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Etano

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Etano
Nombre IUPAC
Etano
General
Fórmula semidesarrollada CH3–CH3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H6
Identificadores
Número CAS 74-84-0[1]​
Número RTECS KH3800000
ChEBI 42266
ChEMBL CHEMBL135626
ChemSpider 6084
PubChem 6324
UNII L99N5N533T
InChI=InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3
Key: OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,282 kg/m³; 0,001282 g/cm³
Masa molar 30,07 g/mol
Punto de fusión 90,34 K (−183 °C)
Punto de ebullición 184,5 K (−89 °C)
Temperatura crítica 305 K (32 °C)
Presión crítica 49 atm
Viscosidad 0.877 cP
Índice de refracción (nD) 1.00076 (0 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 4,7 mL/100 mL agua
Termoquímica
ΔfH0gas -83,8 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 126,7 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 138 K (−135 °C)
NFPA 704

4
1
0
Temperatura de autoignición 745 K (472 °C)
Límites de explosividad 3 - 12.5%[2]​
Riesgos
Ingestión Náusea, vómitos, hemorragias internas.
Inhalación Incremento en la frecuencia cardíaca y de respiración. Dolores de cabeza, cambio de humor, confusión. Peligro, riesgo de paro cardíaco en casos graves.
Piel Daño debido a la exposición del líquido criogénico.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El etano (del griego aither éter, y el sufijo -ano) es un hidrocarburo alifático alcano con dos átomos de carbono, de fórmula C2H6. En condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullición está en -88 °C.

Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural. Como muchos hidrocarburos, el etano se aísla a escala industrial a partir del gas natural y como subproducto petroquímico del refinado de petróleo. Su principal uso es como materia prima para la producción de etileno.

Los compuestos relacionados pueden formarse sustituyendo un átomo de hidrógeno por otro grupo funcional; la resto del etano se denomina grupo etilo. Por ejemplo, un grupo etilo unido a un grupo hidroxilo produce etanol, el alcohol en bebidas.

Historia

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El etano fue sintetizado por primera vez en 1834 por Michael Faraday, aplicando la electrólisis de una solución de acetato de potasio. Confundió el hidrocarburo producto de esta reacción con metano y no lo investigó más.[3]​

Durante el período 1847-1849, en un esfuerzo por reivindicar la teoría de los radicales de la química orgánica, Hermann Kolbe y Edward Frankland produjeron etano mediante las reducciones de propionitrilo (cianuro de etilo)[4]​ y yoduro de etilo[5]​ con el metal potasio, y, al igual que Faraday, mediante la electrólisis de acetatos de acuosa. Confundieron el producto de estas reacciones con el radical metilo (CH
3), del que el etano (C
2H
6) es un dímero.

Este error fue corregido en 1864 por Carl Schorlemmer, quien demostró que el producto de todas estas reacciones era en realidad el etano.[6]​ El etano fue descubierto disuelto en petróleo crudo ligero de Pennsilvania por Edmund Ronalds en 1864.[7]​[8]​

Propiedades

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A temperatura y presión estándar, el etano es un gas incoloro e inodoro. Tiene un punto de ebullición de −88,5 grados Celsius (−127,3 °F) y un punto de fusión de −182,8 grados Celsius (−297,0 °F). El etano sólido existe en varias modificaciones.[9]​ Al enfriarse a presión normal, la primera modificación que aparece es un cristal plástico, que cristaliza en el sistema cúbico. En esta forma, las posiciones de los átomos de hidrógeno no son fijas; las moléculas pueden rotar libremente alrededor del eje largo. Enfriando este etano por debajo de ca. 89,9 Kelvin (−183,3 °C) lo convierte en etano II monoclínico metaestable (grupo espacial P 21/n).[10]​ El etano es muy poco soluble en agua.

Los parámetros de enlace del etano se han medido con gran precisión mediante espectroscopia de microondas y difracción de electrones: rC-C = 1. 528(3) Å, rC-H = 1.088(5) Å, y ∠CCH = 111.6(5)° por microondas y rC-C = 1.524(3) Å, rC-H = 1.089(5) Å, y ∠CCH = 111.(5)° por difracción de electrones. 9(5)° por difracción de electrones (los números entre paréntesis representan las incertidumbres en los dígitos finales).[11]​

Atmosférico y extraterrestre

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Una fotografía de las latitudes septentrionales de Titán. Los rasgos oscuros son lagos de hidrocarburos que contienen etano

.

El etano se encuentra como gas traza en la atmósfera terrestre, teniendo actualmente una concentración a nivel del mar de 0,5 ppb,[12]​ aunque es probable que su concentración preindustrial fuera sólo de unas 0,25 partes por billón, ya que una proporción significativa del etano en la atmósfera actual puede haberse originado como combustible fósil. Las cantidades globales de etano han variado con el tiempo, probablemente debido a la quema en yacimientos de gas natural.[13]​ Las tasas mundiales de emisión de etano disminuyeron de 1984 a 2010,[13]​aunque el aumento de la producción de gas de esquisto en la formación Bakken en EE. UU. ha detenido el descenso a la mitad.[14]​ [15]​.

Aunque el etano es un gas de efecto invernadero, es mucho menos abundante que el metano, tiene una vida útil de solo unos meses en comparación con más de una década,[16]​ y también es menos eficiente absorbiendo radiación en relación con su masa. De hecho, el potencial de calentamiento global del etano se debe en gran medida a su conversión en la atmósfera en metano.[17]​ Se ha detectado como componente traza en las atmósferas de los cuatro planetas gigantes, y en la atmósfera de la luna de Saturno Titán.[18]​

El etano atmosférico es el resultado de la acción fotoquímica del Sol sobre el gas metano, también presente en estas atmósferas: los fotones ultravioleta de longitud de onda inferior a 160 nm pueden foto-disociar la molécula de metano en un radical metilo y un átomo de hidrógeno. Cuando dos radicales metilo se recombinan, el resultado es etano:

CH4 → CH3- + -H
CH3- + -CH3 → C2H6

En la atmósfera terrestre, los radicales hidroxilo convierten el etano en vapor de metanol con una vida media de unos tres meses.[16]​

Se sospecha que el etano producido de este modo en Titán vuelve a llover sobre la superficie lunar y, con el tiempo, se ha acumulado en mares de hidrocarburos que cubren gran parte de las regiones polares de la luna. En diciembre de 2007, la sonda Cassini encontró al menos un lago en el polo sur de Titán, ahora llamado Ontario Lacus debido a que su superficie es similar a la del lago Ontario en la Tierra (aproximadamente 20.000 km2). Análisis posteriores de datos espectroscópicos infrarrojos presentados en julio de 2008[19]​ aportaron pruebas adicionales de la presencia de etano líquido en Ontario Lacus. Varios lagos de hidrocarburos significativamente mayores, Ligeia Mare y Kraken Mare siendo los dos más grandes, fueron descubiertos cerca del polo norte de Titán utilizando datos de radar recogidos por Cassini. Se cree que estos lagos están formados principalmente por una mezcla de etano y metano líquidos.

En 1996, se detectó etano en el Cometa Hyakutake,[20]​ y desde entonces se ha detectado en algunos otros cometas. La existencia de etano en estos cuerpos distantes del sistema solar puede implicar al etano como componente primordial de la nebulosa solar a partir de la cual se cree que se formaron el sol y los planetas.

En 2006, Dale Cruikshank, del Centro de Investigación de la NASA/Ames (coinvestigador de New Horizons) y sus colegas anunciaron el descubrimiento espectroscópico de etano en la superficie de Plutón.[21]​

Especificaciones técnicas del etano

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ICSC :0266 CAS:74-84-0 UN: 1035 CE: 601-003-00-X

El gas se mezcla bien con el aire, se forman fácilmente mezclas explosivas. El etano tiene un poder calorífico inferior y superior igual a 21,2 y 23,4 MJ/L.

Incendios

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Extremadamente inflamable. Polvos, dióxido de carbono. Cortar el suministro; si no es posible y no existe riesgo para el entorno próximo, deje que el incendio se extinga por sí mismo.

Explosión

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Las mezclas gas/aire son explosivas. En caso de incendio: mantener fría la botella por pulverización con agua. Combatir el incendio desde un lugar protegido.

Derrames y fugas

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Evacuar la zona de peligro, consultar a un experto. Ventilación. No verter nunca chorros de agua sobre el líquido. (Protección personal adicional: equipo autónomo de respiración).

Exposición

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  • El líquido puede producir congelación.
  • Asfixiante simple.
  • Piel: En contacto con el líquido: congelación.
  • Ojos: En contacto con el líquido: congelación.

Almacenamiento

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A temperatura ambiente, el etano es un gas muy inflamable, por lo cual para almacenarlo, hay que mantener en lugar frío.

Uso

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El principal uso del etano es la producción de etileno mediante craqueo al vapor. Cuando se diluye con vapor y se calienta brevemente a temperaturas muy altas (900 °C o más), los hidrocarburos pesados se descomponen en hidrocarburos más ligeros, y los hidrocarburos saturados se convierten en insaturados. El etano se ve favorecido para la producción de etileno porque el craqueo al vapor del etano es bastante selectivo para el etileno, mientras que el craqueo al vapor de los hidrocarburos más pesados produce una mezcla de productos más pobre en etileno y más rica en alquenos (olefinas), como el propeno (propileno) y el butadieno, y en hidrocarburos aromáticos.

Experimentalmente, se está investigando el etano como materia prima para otros productos químicos básicos. [La cloración oxidativa del etano ha parecido durante mucho tiempo una ruta potencialmente más económica para obtener cloruro de vinilo que la cloración del etileno. Se han patentado muchos procesos para producir esta reacción, pero la escasa selectividad para el cloruro de vinilo y las condiciones de reacción corrosivas (concretamente, una mezcla de reacción que contenga ácido clorhídrico a temperaturas superiores a 500 °C) han desanimado la comercialización de la mayoría de ellos. Actualmente, INEOS opera una planta piloto de conversión de etano en cloruro de vinilo de 1000 t/a (toneladas por año) en Wilhelmshaven en Alemania.

Del mismo modo, la empresa de Arabia Saudí SABIC ha anunciado la construcción de una planta de 30.000 t/a para producir ácido acético por oxidación de etano en Yanbu. La viabilidad económica de este proceso puede depender del bajo coste del etano cerca de los yacimientos petrolíferos saudíes, y puede no ser competitivo con la carbonilación de metanol en otras partes del mundo.

El etano puede utilizarse como refrigerante en sistemas de refrigeración criogénica. A una escala mucho menor, en la investigación científica, el etano líquido se utiliza para vitrificar muestras ricas en agua para la criomicroscopía electrónica. Una fina película de agua sumergida rápidamente en etano líquido a -150 °C o más frío se congela demasiado rápido para que el agua cristalice. Los métodos de congelación más lentos pueden generar cristales de hielo cúbicos, que pueden alterar estructuras blandas dañando las muestras y reducir la calidad de la imagen al dispersar el haz de electrones antes de que pueda llegar al detector.

Salud y seguridad

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A temperatura ambiente, el etano es un gas extremadamente inflamable. Cuando se mezcla con el aire al 3,0%-12,5% en volumen, forma una mezcla explosiva.

Son necesarias algunas precauciones adicionales cuando el etano se almacena como líquido criogénico. El contacto directo con el etano líquido puede provocar graves congelaciones. Hasta que se calientan a temperatura ambiente, los vapores del etano líquido son más pesados que el aire y pueden fluir por el suelo o la tierra, acumulándose en lugares bajos; si los vapores encuentran una fuente de ignición, la reacción química puede retroceder a la fuente de etano de la que se evaporaron.

El etano puede desplazar al oxígeno y convertirse en un peligro de asfixia. El etano no supone ningún riesgo agudo o crónico conocido toxicológico. No es un carcinógeno.[22]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2019. Consultado el 2 de octubre de 2016. 
  3. ↑ Faraday, Michael (1834). "Experimental researches in electricity: Seventh series". Philosophical Transactions. 124: 77–122.
  4. ↑ Kolbe, Hermann; Frankland, Edward (1849). "On the products of the action of potassium on cyanide of ethyl". Journal of the Chemical Society. 1: 60–74. doi:10.1039/QJ8490100060
  5. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Frankland
  6. ↑ Schorlemmer, Carl (1864). «Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls». Annalen der Chemie und Pharmacie 132 (2): 234-238. doi:10.1002/jlac.18641320217. 
  7. ↑ Roscoe, H.E.; Schorlemmer, C. (1881). Treatise on Chemistry 3. Macmillan. pp. 144-145. 
  8. ↑ Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry 4. p. 385. 
  9. ↑ Van Nes, G.J.H.; Vos, A. (1978). «Estructuras monocristalinas y distribuciones de densidad electrónica del etano, etileno y acetileno. I. Determinaciones de la estructura monocristalina de rayos X de dos modificaciones del etano». Acta Crystallographica Section B 34 (6): 1947. S2CID 55183235. doi:10.1107/S0567740878007037. 
  10. ↑ «El etano como sólido». Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
  11. ↑ Harmony, Marlin D. (15 de noviembre de 1990). «La longitud del enlace simple carbono-carbono en equilibrio en el etano». The Journal of Chemical Physics (en inglés) 93 (10): 7522-7523. Bibcode:1990JChPh..93.7522H. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.459380. 
  12. ↑ «Gases traza (archivado)». Atmosphere.mpg.de. Archivado desde el original el 22 de diciembre de 2008. Consultado el 8 de diciembre de 2011. 
  13. ↑ a b Simpson, Isobel J.; Sulbaek Andersen, Mads P.; Meinardi, Simone; Bruhwiler, Lori; Blake, Nicola J.; Helmig, Detlev; Rowland, F. Sherwood; Blake, Donald R. (2012). «Disminución a largo plazo de las concentraciones atmosféricas globales de etano e implicaciones para el metano». Nature 488 (7412): 490-494. Bibcode:..490S 2012Natur.488 ..490S. PMID 22914166. S2CID 4373714. doi:10.1038/nature11342. 
  14. ↑ Kort, E. A.; Smith, M. L.; Murray, L. T.; Gvakharia, A.; Brandt, A. R.; Peischl, J.; Ryerson, T. B.; Sweeney, C. et al. (2016). «Las emisiones fugitivas del esquisto de Bakken ilustran el papel de la producción de esquisto en el cambio global del etano». Geophysical Research Letters 43 (9): 4617-4623. Bibcode:2016GeoRL..43.4617K. 
  15. ↑ «Un yacimiento petrolífero, culpable clave del aumento global de gas etano». Universidad de Michigan. 26 de abril de 2016. 
  16. ↑ a b Aydin, Kamil Murat; Williams, M.B.; Saltzman, E.S. (April 2007). «Feasibility of reconstructing paleoatmospheric records of selected alkanes, methyl halides, and sulfur gases from Greenland ice cores». Journal of Geophysical Research 112. 
  17. ↑ Hodnebrog, Øivind; Dalsøren, Stig B.; Myrhe, Gunnar (2018). «Vida útil, forzamiento radiativo directo e indirecto y potencial de calentamiento global del etano (C2H6), propano (C3H8),y butano (C4H10)». Atmospheric Science Letters. 
  18. ↑ Brown, Bob (2008). «NASA Confirms Liquid Lake on Saturn Moon». NASA Jet Propulsion Laboratory. Archivado desde el original el 5 de junio de 2011. Consultado el 10 de octubre de 2023. 
  19. ↑ Brown, R. H.; Soderblom, L. A.; Soderblom, J. M.; Clark, R. N.; Jaumann, R.; Barnes, J. W.; Sotin, C.; Buratti, B. et al. (2008). «La identificación de etano líquido en el Ontario Lacus de Titán». Nature 454 (7204): 607-10. PMID 18668101. S2CID 4398324. 
  20. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas Mumma
  21. ↑ Stern, A. (1 de noviembre de 2006). «Haciendo nuevos los viejos horizontes». En Laboratorio de Física Aplicada de la Universidad Johns Hopkins, ed. La perspectiva del IP. Archivado desde el original el 28 de agosto de 2008. Consultado el 12 de febrero de 2007. 
  22. ↑ Vallero, Daniel (7 de junio de 2010). «Factores de Pendiente del Cáncer». En Academic Press, ed. Environmental Biotechnology: A Biosystems Approach. p. 641. ISBN 9780123750891. doi:10.1016/B978-0-12-375089-1.10014-5. 

Véase también

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Enlaces externos

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