Fenantreno
Apariencia
Fenantreno | ||
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Estructura Química | ||
Fórmula tridimensional | ||
General | ||
Fórmula molecular | C14H10 | |
Identificadores | ||
ChEBI | 28851 | |
ChEMBL | CHEMBL46730 | |
ChemSpider | 970 | |
PubChem | 995 | |
UNII | 448J8E5BST | |
KEGG | C11422 | |
Propiedades físicas | ||
Densidad | 1180 kg/m³; 1,18 g/cm³ | |
Masa molar | 17 823 g/mol | |
Punto de fusión | 374,15 K (101 °C) | |
Punto de ebullición | 613,15 K (340 °C) | |
Índice de refracción (nD) | 1,5943 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es C14H10
El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.
Química
[editar]Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.
Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:
- Oxidación inorgánica a fenantrenoquinona con ácido crómico[2]
- Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel[3]
- Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro[4]
- Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico[5]
- Ozonólisis a difenilaldeído[6]
Formas canónicas del fenantreno
[editar]Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:
Referencias
[editar]- ↑ chempensoftware.com Link
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.