Borneol
El borneol es un compuesto orgánico bicíclico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo .
| Borneol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 10H 18O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 507-70-0[1] | |
| ChEBI | 15393 | |
| ChEMBL | 486208 | |
| ChemSpider | 5026296 | |
| DrugBank | DB17066 | |
| PubChem | 6552009 | |
| UNII | M89NIB437X | |
| KEGG | C01411 | |
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O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sin color a blanco | |
| Densidad | 1011 kg/m³; 1,011 g/cm³ | |
| Masa molar | 154,25 g/mol | |
| Punto de fusión | 481 K (208 °C) | |
| Punto de ebullición | 485 K (212 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Reacciones
editarEl borneol es fácilmente oxidado a la cetona ( alcanfor ). Un nombre histórico para el borneol es el de alcanfor de Borneo que explica el nombre. El borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). La reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar al isómero isoborneol como un producto de reacción cinéticamente controlado.
Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.
Aparición natural
editarEl borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.[2]
Se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.
Usos
editarEl borneol es un componente de muchos aceites esenciales,[3] y un producto natural repelente de insectos.[3][4]
Toxicología
editarEl borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). «Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.». Flavour and Fragrance Journal 7 (5): 263-266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
- ↑ a b Plants containing borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
- ↑ «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008.
- ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific
Enlaces externos
editar- NIST datasheet including full spectroscopic data
- Dynamic 3D model borneol
- Dynamic 3D model isoborneol
- Borneol in Chinese medicine
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Borneol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.