Aldonihapot
Aldonihapot ovat useita hydroksyyliryhmiä sisältäviä karboksyylihappoja. Ne ovat aldoosien johdannaisia ja niiden rakenteessa aldoosien aldehydiryhmä on hapettunut karboksyyliryhmäksi. Aldonihapot nimetään korvaamalla aldoosien -oosi-pääte päätteellä -onihappo. Esimerkiksi glukoosista muodostuu glukonihappo ja mannoosista mannonihappo. Riippuen molekyylin hiiliatomien lukumäärästä yhdisteet luokitellaan aldotrioni-, aldotetroni-, aldopentoni- tai aldoheksonihappoihin.[1][2][3][4][5]
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa aldonihapot ovat kiinteitä hyvin vesiliukoisia yhdisteitä ja liukenevat hieman myös etanoliin. Hydroksikarboksyylihapoille tavanomaisesti aldonihapot muodostavat helposti rengasrakenteisia estereitä eli laktoneita, koska yhdisteissä on sekä nukleofiilisiä hydroksyyliryhmiä että elektrofiilinen karboksyyliryhmän hiiliatomi. Tyypillisiä ovat 1,4- ja 1,5-laktonit, jotka muodostavat viidestä tai kuudesta atomista koostuvan rengasrakenteen. Vesiliuoksessa tasapaino on vahvasti laktonien puolella ja avoketjuista happoa on vain vähän. Aldonihapot ovat heikkoja happoja. Muiden hiilihydraattien tavoin aldonihapot sisältävät useita asymmetrisiä hiiliatomeja ja ovat kiraalisia ja optisesti aktiivisia.[2][4][5][6]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Aldonihappoja valmistetaan hapettamalla miedoissa olosuhteissa aldooseja. Vahvat hapettimet johtavat aldaarihappoihin. Hapettimena voidaan käyttää esimerkiksi bromin vesiliuosta eli bromivettä tai suorittaa hapetus elektrolyyttisesti. Usiella mikro-organismeilla on glukoosioksidaasientsyymi, joka kykenee hapettamaan aldooseja aldonihapoiksi. Aldonihapot ovat tärkeitä välituotteita valmistettaessa hiilihydraatteja Kiliani–Fischer-synteesillä.[2][4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Aldonic acids IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 11.6.2016. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 460–461. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ James N. BeMiller: Carbohydrates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 11.6.2016
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 35. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c H.-D. Belitz,W. Grosch: Food Chemistry, s. 262. Springer, 2013. ISBN 978-3-662-07281-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 11.6.2016
- ↑ Eberhard Steckhan: Electrochemistry, 3. Organic Electrochemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 11.6.2016