Alitsariini
| Alitsariini | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dihydroksiantraseeni-9,10-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H8O4 |
| Moolimassa | 240,204 g/mol |
| Sulamispiste | 289–290 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 3,123 mg/l (25 °C)[2] |
Alitsariini (C14H8O4) on antrakinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineena useissa sovellutuksissa. Alitsariinia esiintyy värimataran juuressa.
Carl Graebe kehitti 1869 yhdessä Carl Theodore Liebermannin kanssa alitsariini-väriaineen synteettisen valmistuksen antraseenista.[3]
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa alitsariini on punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen mutta liukenee emäksiin. Aine liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Alitsariini on pH-indikaattori ja sen etanoliliuoksen väri muuttuu pH-välillä 5,5–6,8 keltaisesta punaiseksi ja välillä 10,1–12,1 punaisesta violetiksi.[1][4][5][6][7]
Historiallisesti alitsariinia on eristetty värimataran juuresta. Nykyään ainetta valmistetaan synteettisesti kuumentamalla antrakinoni-2-sulfonihappoa emäksen ja natriumnitraatin kanssa noin 200 °C:n lämpötilaan. Myös 2,3-dibromi- tai 2,3-diklooriantrakinonin hydrolyysiä voidaan käyttää.[1][4][5][6]
Alitsariinia käytetään esimerkiksi villan ja puuvillan värjäykseen. Käyttämällä eri metallisuoloja peittausaineina saadaan eri sävyjä. Alitsariinia käytetään väriaineena myös biologisissa tutkimuksissa. Myös alitsariinista valmistettavilla johdannaisilla on käyttöä väriaineina.[1][4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 313-314. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 983. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.7.2023). (englanniksi)
- ↑ Tietosanakirja 1909, osa 11, Hakusana: Graebe, Karl
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 46. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Makoto Hattori: "Dyes, Anthraquinone", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. s. 37 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b c A. J. Cofrancesco: "Dyes, Natural, teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. s. 1-3 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 10. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.7.2023). (englanniksi)