Kojihappo
| Kojihappo | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-hydroksi-2-(hydroksimetyyli)pyran-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(OC=C(C1=O)O)CO[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6O4 |
| Moolimassa | 142,108 g/mol |
| Sulamispiste | 153,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 935 g/l (25 °C)[2] |
Kojihappo (C6H6O4) on pyroneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä tuottavat useat sienet ja sitä käytetään muun muassa kosmetiikkatuotteissa.
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kojihappo on hapan, vaikka se ei sisälläkään karboksyyliryhmää, koska renkaaseen kiinnittynyt hydroksyyliryhmä voi deprotonoitua. Monet sienet, erityisesti Aspergillus-suvun homeet tuottavat yhdistettä aineenvaihduntatuotteenaan glukoosista. Bioteknisesti kojihappoa tuotetaankin tyypillisimmin fermentoinnilla sokereista käyttäen A. oryzae-, A. flavus- tai A. tamarii -kantoja. Glukoosin lähteenä voidaan käyttää esimerkiksi höyrytettyä riisiä.[3][4][5][6]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kojihappo estää tyrosinaasientsyymin toiminnan, minkä vuoksi sitä on käytetty varsinkin Japanissa ihoa vaalentavissa kosmetiikkatuotteissa. Sen on kuitenkin todettu olevan mahdollisesti yliherkkyyttä aiheuttava yhdiste ja mahdollisesti myös myrkyllinen ja karsinogeeninen. Tyrosinaasin eston vuoksi yhdistettä on toisinaan lisätty myös elintarvikkeisiin estämään tummumista ja antioksidantiksi. Tyrosinaasin ja muiden metallientsyymien estäminen perustuu kojihapon kykyyn kelatoida kuparia ja muita metalli-ioneja.[5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Kojic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 19. maaliskuuta 2012.
- ↑ a b Physical properties: Kojic acid NLM Viitattu 19.03.2012
- ↑ Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates as Organic Raw Materials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010 Teoksen verkkoversio Viitattu 19.03.2012
- ↑ K. Sambamurthy: Pharmaceutical Biotechnology, s. 281. New Age International, 2006. ISBN 978-8122417838 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.03.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Ulf Stahl, Ute E. B. Donalies, Elke Nevoigt: Food Biotechnology, s. 118. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-70535-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.03.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Andre Barel, Barel Paye Maib, Marc Paye, Howard I. Maibach: Handbook of Cosmetic Science and Technology, s. 570. CRC Press, 2001. ISBN 978-0824741396 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.03.2012). (englanniksi)
- ↑ Jacob Zabicky: The chemistry of metal enolates, s. 603. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-06168-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.03.2012). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: 5-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-4h-Pyran-4-One (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Kojic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Kojic acid (englanniksi)