Imidatsolidinyyliurea
| Imidatsolidinyyliurea | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,1'-metyleenibis{3-[4-(hydroksimetyyli)-2,5-dioksoimidatsolidin-4-yyli]urea} |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | O=C2N(CO)C(NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)C(=O)N2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H16N8O8 |
| Moolimassa | 388,318 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen[1] |
Imidatsolidinyyliurea (C11H16N8O8) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena kosmetiikassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa imidatsolidinyyliurea on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee veteen ja alkoholeihin, mutta ei muihin orgaanisiin liuottimiin.[1] Imidatsolidinyyliurea estää bakteerien kasvua, mikä johtuu sekä itse imidatsolidinyyliureasta että sen hajoamisessa muodostuvasta formaldehydistä. Yhdiste tehoaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin sekä eräisiin homeisiin. Imidatsolidinyyliurea voi aiheuttaa ihon herkistymistä ja kosketusallergiaa.[2][3][4]
Imidatsolidinyyliureaa valmistetaan allantoiinin ja formaldehydin välisellä reaktiolla emäksisissä olosuhteissa. Reaktiossa muodostuu myös diatsolidinyyliureaa ja muita allantoiinin ja formaldehydin kondensaatiotuotteita.[4]
Imidatsolidinyyliureaa käytetään säilöntäaineena esimerkiksi shampoissa, voiteissa ja meikeissä.[1][2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 422. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2021). (englanniksi)
- ↑ a b Susan C. Smolinske: CRC Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients, s. 205-207. CRC Press, 1992. ISBN 0-8493-3585-X Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2021). (englanniksi)
- ↑ Anton C. de Groot: Monographs in Contact Allergy, s. 550. CRC Press, 2021. ISBN 9781032078861 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2021). (englanniksi)
- ↑ a b c Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik Olsen & Bo Kreilgaard: Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea. Contact Dermatitis, 2006, 54. vsk, nro 1, s. 50-58. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.6.2021.