o-Nitroanisoli
| o-Nitroanisoli | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-metoksi-2-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC=CC=C1[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7NO3 |
| Moolimassa | 153,136 g/mol |
| Sulamispiste | 10,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 276,8 °C[2] |
| Tiheys | 1,254 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
o-Nitroanisoli eli 2-nitroanisoli (C7H7NO3) on nitrattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkkeitä. o-Nitroanisoli on m- ja p-nitroanisolien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa o-nitroanisoli on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[2][3][4] o-Nitroanisoli on myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aine voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista vereen, mistä seurauksena on ihon muuttuminen sinertäväksi. Yhdiste voi olla karsinogeenista.[5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Nitroanisolia voidaan valmistaa nitraamalla anisolia, mutta tässä reaktiossa muodostuu huomattava määrä myös p-nitroanisolia.[7] Selektiivisempi tapa on o-kloorinitrobentseenin reaktio emäksisessä metanoliliuoksessa. o-Nitroanisolista valmistetaan muita yhdisteitä kuten o-anisidiinia, atsovärejä ja lääkeaineita.[2][4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Nitroanisole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.1.2018.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 231–232. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1132. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.1.2018.
- ↑ O-Nitroanisolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 17.1.2018.
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 2163. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.1.2017). (englanniksi)
- ↑ William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 917. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 17.1.2018). (englanniksi)