Sulfameratsiini
Sulfameratsiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-N-(4-metyylipyrimidin-2-yyli)bentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H12N4O2S |
| Moolimassa | 264,316 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 234–238 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,35 g/l (37 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | noin 75 %[3] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | noin 24 tuntia[3] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Sulfameratsiini (C11H12SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfameratsiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Yhdiste liukenee sekä happoihin että emäksiin.[2][1] Aine tehoaa grampositiivisia bakteereja vastaan[4]. Sulfameratsiinia voidaan käyttää yhdessä muiden sulfonamidiantibioottien kanssa, mutta sen käyttö on harvinaista, koska se ei tarjoa etuja muihin sulfonamidiantibiootteihin nähden ja on suhteellisen myrkyllistä.[3][5] Eläinlääketieteessä sulfameratsiinia käytetään esimerkiksi lampaiden ja lohikalojen antibioottina.[6][7]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfameratsiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen, ripuli ja yliherkkyysreaktiot.[8]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfameratsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa etyyliasetoasetaatti kondensoituu guanidiinin kanssa ja muodostunut tuote kloorataan fosforyylikloridilla. Klooriatomi pelkistetään vedyttämällä, jolloin muodostuu 2-amino-4-metyylipyrimidiiniä. Se reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa sulfameratsiiniksi.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1523. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 766. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 342. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 502–503. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
- ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1573. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
- ↑ Jim E. Riviere,Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 851. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68590-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2020). (englanniksi)
- ↑ Rosalie A. Schnick: Aquaculture Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
- ↑ Sulfamerazine DrugBank. Viitattu 11.1.2020. (englanniksi)