p-Nitrobentsoehappo
| p-Nitrobentsoehappo | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-nitrobentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5NO4 |
| Moolimassa | 167,12 g/mol |
| Sulamispiste | 242 °C[2] |
| Tiheys | 1,61 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,2 g/l (15 °C)[3] |
p-Nitrobentsoehappo eli 4-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden ja lääkeaineiden valmistuksessa. p-Nitrobentsoehappo on o- ja m-nitrobentsoehappojen isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa p-nitrobentsoehappo on keltaisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähän veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Sen pKa-arvo on 3,4.[2] p-Nitrobentsoehappo on ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävä yhdiste[4].
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Teollisuudessa p-nitrobentsoehappoa valmistetaan hapettamalla p-nitrotolueenia joko typpihapon tai molekulaarisen hapen avulla. Toinen käytetty menetelmä on polystyreenin nitraus ja sitä seuraava hapetus.[3] Laboratoriomittakaavassa voidaan käyttää myös p-nitrotolueenin hapetusta kromihapolla[2].
p-Nitrobentsoehappoa käytetään valmistettaessa väriaineita ja pelkistämällä siitä saadaan 4-aminobentsoehappoa. Yhdisteestä valmistetaan myös p-aminobentsoehappokloridia, jota käytetään prokaiinin ja foolihapon synteeseissä.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4-nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.1.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.01.2014
- ↑ p-Nitrobentsoehapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.1.2014.