Voir la source de Acétone azine

{{Infobox Chimie
| nom = Acétone azine
| image = Aceto azine Structural Formula V1.svg
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| taille image = 220
| légende = 
| images = [[Fichier:Acetone azine Space Fill.png|130px]][[Fichier:Acetone azine Ball and Stick.png|130px]]
<!-- Général -->
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = N-(propan-2-ylidèneamino)propan-2-imine
| nomSystematique = 
| synonymes = cétazine (ketazine), acétone cétazine, diméthyl cétazine, (1-méthyléthylidène)hydrazone-2-propanone, (1-méthyléthylidène)hydrazone-acétone, 2,2'-azinobispropane, bis(propan-2-ylidène)hydrazine
Dimethyl ketazine
| CAS = {{CAS|627-70-3}}
| EINECS = {{EINECS|211-009-6}}
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| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|79085}}{{SID|}}
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| SMILES = CC(=NN=C(C)C)C
| InChI = 1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3
| InChIKey = PFLUPZGCTVGDLV-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey =
| apparence = liquide jaune pâle<ref name=G>{{GESTIS|Nom=Acetone azine|Date=4/6/2016|ZVG=19020|CAS=627-70-3}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=12|N=2
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<!-- Propriétés physiques -->
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Cristallographie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| r = R45, R10, R21/22, R36/37/38
| s = S53, S26, S36/37, S45
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 245 mg/kg (souris, [[Ingestion|oral]])<ref name=C/><br />423 mg/kg (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=C/><br />652 mg/kg (rat, [[peau]])<ref name=C/> <!--(souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP =  ([[octanol]]/eau) 4,360<ref name=C/>
| DJA = 
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<!-- Classe thérapeutique -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L''''acétone azine''' est un [[composé organique]] de [[formule semi-développée]] (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=N-N=C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>. C'est la plus simple [[cétazine]]. Elle est un intermédiaire dans certains procédés de fabrication d'[[hydrazine]].

== Synthèse ==
L'acétone azine peut être préparé à partir de l'[[acétone]] et de l'[[hydrazine]] selon la méthode classique de préparation des [[Azine (dérivés de l'hydrazine)|azine]]s<ref name=D>A. C. Day, M. C. Whiting, ''[http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0010 Acetone Hydrazone]'', [[Org. Synth.]], 1970, vol. 50, p. 3, Coll. Vol. 6, p. 10. {{DOI|10.15227/orgsyn.050.0003}}</ref>:

:2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO  +  N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>  →  2 H<sub>2</sub>O  +  [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=N]<sub>2</sub>

Elle peut également être produit à partir de l'acétone, d'ammoniac (2 éq.) et de [[peroxyde d'hydrogène]] (1 éq.)<ref>[http://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=US3972878 US 3972878] : Jean-Pierre Schirmann, Jean Combroux & Serge Yvon Delavarenne, ''Method for preparing azines and hydrazones'', 03-08-1976. [http://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=US3978049 US 3978049] : Jean-Pierre Schirmann, Pierre Tellier, Henri Mathais et al., ''Process for the preparation of hydrazine compounds'', 31-08-1976.</ref>. La première étape est la formation d'acétone [[imine]] Me<sub>2</sub>C=NH (2 éq.). Celle-ci est ensuite oxydée par le peroxyde d'hydrogène à travers un mécanisme complexe pour donner la 3,3-diméthyloxaziridine qui réagit avec une autre molécule d'ammoniac pour produire de l'acétone [[hydrazone]]. L'hydrazone se condense ensuite avec une autre molécule d'acétone pour produire la cétazine. L'acétone azine produite est extraite par distillation du mélange réactionnel sous forme de son [[azéotrope]] avec l'eau (n(H<sub>2</sub>O) / n(azine) ≈ 6)<ref>[http://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=US4724133 US 4724133] : Jean-Pierre Schirmann, Jean Combroux & Serge Y. Delavarenne, ''Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate'', 09-02-1988.</ref>.

== Utilisation ==
L'acétone azine peut être utilisée pour préparer l'acétone-hydrazone et le [[2-diazopropane]]<ref name=D/>:

:[[Image:Acetone azine chem.png|500px]]

L'[[hydrazine]] peut être produit par [[hydrolyse]] de l'acétone azine et [[catalyse]] [[acide]]<ref>E. C. Gilbert, ''Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone'', J. Am. Chem. Soc., 1929, vol. 51(11), pp. 3394–3409. {{DOI|10.1021/ja01386a032}}.</ref> ce qui correspond à la réaction inverse de formation de la cétazine à partir de l'hydrazine :

: 2 H<sub>2</sub>O  +  [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=N]<sub>2</sub> → 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO  +  N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>

== Notes et références ==
{{traduction/Référence|en|Acetone azine|714930534}}
*{{NIST|627-70-3|2-Propanone, (1-methylethylidene)hydrazone}}
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Azine]]