Cantharidine
| Cantharidine | |||
| Structure chimique de la cantharidine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | cantharidine | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.240 | ||
| No CE | 200-263-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | composé incolore, inodore. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H12O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 218 °C [2] | ||
| Solubilité | 30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2] Soluble dans le DMSO et l'éthanol |
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| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC | |||
T+ |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4 est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.
Origines
[modifier | modifier le code]La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810[5]. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi[6],[7].
Toxicité
[modifier | modifier le code]La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux[7]. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine[6].
Propriétés
[modifier | modifier le code]Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant à la suite de l'ingestion de produits séchés est considéré au XXIe siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux[7].
La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum[réf. nécessaire].
- titre
-
Méloé violet excrétant de la cantharidine.
-
Cantharidine brute commercialisée en Angleterre.
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cantharidine », sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
- « chemBlink » (consulté le )
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
- J-Y Nogret et S Vitzthum, Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.
- (en) Patrice Bouchard, The book of beetles: a life-sized guide to six hundred of nature's gems, Ivy Press, (ISBN 978-1-78240-049-3)