Crocine
Ne doit pas être confondu avec Crocétine.
| Crocine | |
| Structure de la crocine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 8,8'-diapocarotene-8,8'-dioic acid bis (6-O-ß-D-glucopyranosyl-D-glucopyranosyl ester |
| Synonymes |
acide 8,8-diapo-8,8-caroténoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.050.783 |
| No CE | 255-881-6 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Cristal rouge |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C44H64O24 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 976,964 6 ± 0,046 9 g/mol C 54,09 %, H 6,6 %, O 39,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 457,15 K (186 °C) |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La crocine est un caroténoïde naturel retrouvé dans les fleurs de crocus (Crocus sativus L[2]., le safran) et de gardénia[3].
Structure
[modifier | modifier le code]La crocine est un diester formé d'un acide dicarboxylique, la crocétine, liée à chaque extrémité par un diholoside, le gentiobiose.
Les crocines, numéro cas 39465-00-4, représente la famille C20-caroténoïdes estérifiées, de couleur rouge et solubles dans l’eau, issues de la crocétine plus ou moins estérifiée par des sucres de types glucosyle et gentiobiosyle.
Caractéristiques physiques et propriétés
[modifier | modifier le code]La crocétine possède une couleur rouge intense et forme des cristaux avec un point de fusion de 186 °C.
La présence de ses deux diholosides lui confère une remarquable solubilité dans l'eau et forme une solution orange.
La crocine est le composé chimique principalement responsable de la couleur du safran[2].
Il a été montré que la crocine aurait des propriétés antioxydantes[4],[5],[6], une action anticarcinogénique[7],[8],[9] et serait un antidépresseur[10],[11].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- [PDF] JECFA, « SAFFRON », FAO Monograph, sur www.fao.org, FAO, (consulté le ), p. 3
- Chemical Information sun.ars-grin.gov. Consulté le 02-03-2008.
- MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents.". J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. .
- T. Ochiai et al. (2006) "Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo.". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. .
- YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) "Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia.". Brain Res. 1138: 86-94. .
- J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Letters 100 (1-2): 22-30. .
- DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species.". Anticancer Research 27 (1A): 357-62. .
- F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron.". Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. .
- Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice. www.cababstractsplus.org. Consulté le 02-03-2008.
- Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial (ISRCTN45683816). www.pubmedcentral.nih.gov. Consulté le 02-03-2008.