Dictyoptérène
Les dictyoptérènes forment un groupe de composés organiques naturellement présents dans les milieux marins et d'eau douce. Ce sont des phéromones de plusieurs espèces d'algues brunes (Phaeophyceae).
Le dictyoptérène A, un alcène très volatil, est responsable de l'« odeur marine » caractéristique du varech[1]. Les dictyoptérènes B et A sont les constituants majeurs de l'huile essentielle d'algues du genre Dictyopteris[2].
Liste
[modifier | modifier le code]Le tableau ci-dessous donne la description de six alcènes alicycliques de formule brute C11H16 ou C11H18. Les dictyoptérènes A, B, C et D sont des dérivés du divinylcyclopropane. Les paires de dictyoptérènes A, C et B, D sont des paires de diastéréoisomères.
| Nom(s) usuel(s) | Nom systématique | Formule brute | Structure | Insaturation(s) de chaîne | N° CAS |
|---|---|---|---|---|---|
| Dictyoptérène A | (1R,2R)-1-[(1E)-1-Hexén-1-yl]-2-vinylcyclopropane | C11H18 | Diène | ||
| Dictyoptérène B, hormosirène | (1R,2R)-1-[(1E,3Z)-1,3-Hexadién-1-yl]-2-vinylcyclopropane | C11H16 | Triène | ||
| Dictyoptérène C[3] | C11H18 | Diène | |||
| Dictyoptérène C', dictyotène, dihydroectocarpène | (6R)-6-Butyl-1,4-cycloheptadiène | C11H18 | Néant | ||
| Dictyoptérène D, pré-ectocarpène[4] | (1R,2S)-1-Éthényl-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-diényl]cyclopropane | C11H16 | Triène | ||
| Dictyoptérène D', ectocarpène, sirénine (ancien nom) | (6S)-(1Z)-(Butényl)cyclohepta-1,4-diène | C11H16 | Monoinsaturation |
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dictyopterene » (voir la liste des auteurs).
- (en) Mike Casey, Claire M. Keaveney et Andrew J. Walker, « MIRC reactions using sulfoxides and synthesis of dictyopterene A », ARKIVOC, , p. 91–103 (ISSN 1424-6376, lire en ligne [PDF]).
- (en) Koji Nakanishi, Toshio Goto, Shô Itô, Shinsaku Natori et Shigeo Nozoe, Natural Products Chemistry, vol. 2, Academic Press, , 596 p. (ISBN 0-12-513902-0, lire en ligne), chap. 7.2 (« Structure of Dictyopterenes »), p. 4.
- Le dictyoptérène C est l'un des quatre stéréoisomères possibles du dictyoptérène A.
- Le dictyoptérène D est l'un des huit stéréoisomères possibles du dictyoptérène B ; ces stéréoisomères possèdent un groupe diénique conjugué.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) Friedrich Jüttner et Karl Wurster, « Evidence of ectocarpene and dictyopterenes A and C' in the water of a freshwater lake », Limnology Oceanography, vol. 29 (6), , p. 1322–1324 (lire en ligne [PDF]).
- « Définition de dictyoptérène », sur aquaportail.com, (consulté le ).