Nitrite de butyle
| Nitrite de butyle | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 1-nitrosooxybutane | |
| Synonymes |
nitrite de n-butyle |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.008.057 | |
| No CE | 208-862-1 | |
| PubChem | 10996 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide huileux jaunâtre[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H9NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 103,119 8 ± 0,004 6 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 78 °C (décomposition) [1] | |
| Solubilité | faiblement soluble dans l'eau [1] | |
| Masse volumique | 0,88 g·cm-3 à 20 °C [1] | |
| Point d’éclair | 10 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0gaz | −34,8 kcal·mol-1 [3] | |
| ΔfH0liquide | −43,6 kcal·mol-1 [3] | |
| ΔvapH° | 8,8 kcal·mol-1 [3] | |
| PCI | −639,6 kcal·mol-1[3] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
Danger |
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| Transport[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 83 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 171 mg·kg-1 (souris, oral)[5] 158 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6] |
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| CL50 | 1,77 mg/l/4 h (rat, inhalation)[7] | |
| LogP | 2,350[8] | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Dépresseur faible | |
| Mode de consommation |
Inhalation |
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| Autres dénominations |
voir Poppers |
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| Risque de dépendance | Faible | |
| Composés apparentés | ||
| Autres composés |
Nitrite d'amyle, nitrite de pentyle |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier |
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Le nitrite de butyle ou nitrite de n-butyle est un composé de la famille des nitrites d'alkyle, dérivé du butan-1-ol (n-butanol). Il est notamment utilisé en usage récréatif comme poppers.
Propriétés physico-chimiques
[modifier | modifier le code]C'est un composé facilement inflammable, dont les vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air. Il est moins dense que l'eau et y est faiblement soluble[1].
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]Le nitrite de butyle peut être synthétisé par réaction entre l'acide nitreux (formé in situ par réaction entre un nitrité métallique et un acide minéral) et le butan-1-ol.
- HNO2 + C4H9OH → C4H9ONO + H2O
Utilisation
[modifier | modifier le code]Le nitrite de butyle est utilisé en synthèse organique, comme source en ion NO+. Il est notamment utilisé pour la synthèse du cupferron.
Le nitrite de butyle est l'un des composés utilisés comme poppers.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « Butyl nitrite » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1/2/2011 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) L. Batt, K. Christie, R.T. Milne et A.J. Summers, « Heats of formation of C1-C4 alkyl nitrites (RONO) and their RO-NO bond dissociation energies », International Journal of Chemical Kinetics, vol. 20, no 6, , p. 877-885 (DOI 10.1002/kin.550060610)
- JAT, Journal of Applied Toxicology. Vol. 1, Pg. 30, 1981. PMID
- Research Communications in Substances Abuse. Vol. 3, Pg. 233, 1982.
- Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. Vol. 26, Pg. 75, 1979 PMID
- Fundamental and Applied Toxicology. Vol. 8, Pg. 101, 1987.
- (en) « Nitrite de butyle », sur ChemIDplus, consulté le 1er février 2011