Vérapamil
| Vérapamil | |
| Énantiomère S du vérapamil (en haut) et R-vérapamil (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | (racémique) (D) ou R(+) (L) ou S(–) |
| No ECHA | 100.000.133 |
| No CE | 200-145-1 |
| Code ATC | C08 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H38N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 454,601 6 ± 0,025 9 g/mol C 71,33 %, H 8,43 %, N 6,16 %, O 14,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < 25 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le vérapamil est un médicament qui agit comme antagoniste du calcium ou inhibiteur calcique, c’est-à-dire qui modifie les mouvements ioniques du calcium à l'intérieur des cellules musculaires lisses de la paroi des vaisseaux et des cellules du myocarde.
Mécanismes d'action
[modifier | modifier le code]L'inhibition par la molécule de l'irruption de calcium ionisé dans le cytoplasme des cellules musculaires empêche la contraction de ces cellules et donc la vasoconstriction. Le vérapamil par son action sur les mouvements de calcium dans certaines cellules cardiaques participant à la conduction de l'influx nerveux vers l'ensemble des cellules musculaires, ralentit la vitesse de propagation des informations électriques notamment au niveau du nœud atrioventriculaire. Par son action directe sur les cellules myocardiques, il diminue leur possibilité de contraction, raison pour laquelle il est utile pour diminuer son travail musculaire dans l'angine de poitrine, mais déconseillé dans l'insuffisance cardiaque.
Le vérapamil est un inhibiteur du TXNIP, et par ce biais, serait inhibiteur de l'apoptose des cellules bêta pancréatiques[2]. La molécule constitue ainsi une piste dans le traitement du diabète de type 1[3].
Indications
[modifier | modifier le code]Le vérapamil est un antiarythmique de classe IV ; il baisse la conduction du nœud atrioventriculaire.
Ce médicament est utilisé dans le traitement de l'hypertension, de l'angor, et de certains types d'arythmies. Il ralentit, en particulier, la fréquence cardiaque au cours d'une fibrillation atriale améliorant la tolérance à l'effort[4].
Des essais cliniques sont en cours concernant son utilisation dans le diabète de type I[3],[5], ainsi que dans le traitement préventif de l’algie vasculaire de la face[6].
Effets secondaires possibles
[modifier | modifier le code]Parmi les effets secondaires possibles de ce médicament, citons céphalées, flushing facial, vertiges, sueurs, et constipation mais aussi œdème pulmonaire et des membres inférieurs et insuffisance cardiaque.
Il ne doit pas être utilisé pour ralentir la fréquence cardiaque en cas de syndrome de Wolff-Parkinson-White en fibrillation atriale, la fréquence ventriculaire pouvant alors s'accélérer[7].
Divers
[modifier | modifier le code]Le vérapamil fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[8].
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Vérapamil
| (chlorhydrate de) vérapamil | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Spécialités mono : Flamon (Suisse), Isoptin (Canada, Suisse), Isoptine (Belgique, France), Lodixal (Belgique), Verapam-retard (Suisse), VERAPAMIL BIOGARAN LP (France), VERAPAMIL EG LP (France), VERAPAMIL G GAM (France), VERAPAMIL GNR LP (France), VERAPAMIL IVAX LP (France), VERAPAMIL MERCK LP (France), VERAPAMIL RATIOPHARM (France), VERAPAMIL TEVA LP (France) En France et en Suisse, également disponible en association : TARKA LP |
| Classe | Antiarythmique |
| Identification | |
| No CAS | 52-53-9 |
| No ECHA | 100.000.133 |
| Code ATC | C08DA01 |
| DrugBank | DB00661 |
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Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Borowiec AM, Właszczuk A, Olakowska E, Lewin-Kowalik J., « TXNIP inhibition in the treatment of diabetes: verapamil as a novel therapeutic modality in diabetic patients », Med Pharm Rep, vol. 95, no 3, , p. 243-50. (PMID 36060506, PMCID PMC9387585, DOI 10.15386/mpr-2187, lire en ligne)
- (en) McVean J, Forlenza GP, Beck RW et al., « Effect of tight glycemic control on pancreatic beta cell function in newly diagnosed pediatric type 1 diabetes: a randomized clinical trial », JAMA, vol. 329, no 12, , :980-99. (PMID 36826834, PMCID PMC9960023, DOI 10.1001/jama.2023.2063, lire en ligne)
- (en) Lundstrom T, Ryden L, « Ventricular rate control and exercise performance in chronic atrial fibrillation: effects of diltiazem and verapamil », J Am Coll Cardiol, vol. 16, no 1, , p. 86–90. (PMID 2358610, DOI 10.1016/0735-1097(90)90461-w, lire en ligne)
- « Surprise : le vérapamil bientôt à l’essai contre le diabète de type 1 », sur Medscape (consulté le ).
- « VERAPAMIL (Spécialités orales) - ANSM : Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé », sur ansm.sante.fr (consulté le )
- (en) Gulamhusein S, Ko P, Carruthers SG et al., « Acceleration of the ventricular response during atrial fibrillation in the Wolff-Parkinson-White syndrome after verapamil », Circulation, vol. 65, no 2, , p. 348–54. (PMID 7053894, DOI 10.1161/01.cir.65.2.348, lire en ligne)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013