ריווי נולד במידלסברו, אנגליה ב-10 ביולי 1927. בגיל 17 הוחתם במועדון הכדורגל לסטר סיטי, ולאחר חמש שנים, ב-1949, חתם בהאל סיטי ולאחר שנתיים עבר לשחק במנצ'סטר סיטי. ב-1956 עבר לשחק בשורות סנדרלנד. ב-1955 זכה בתואר "כדורגלן השנה של העיתונאים", וב-1956 זכה עם מנצ'סטר סיטי בגביע ה-FA. ב-1958 הוחתם בלידס יונייטד כשחקן-מאמן, עד לפרישתו ב-1962 והפיכתו למנג'ר במשרה מלאה.
הוא העלה את לידס לפרמייר ליג תוך 3 שנים מיום כניסתו לתפקיד. בשנה הראשונה שלהם בליגה הבכירה באנגליה, ריווי העלה אותם לגמר גביע ה-FA וסיים איתם במקום השני בליגה. הוא יצר את אחת הקבוצות החזקות באנגליה בסוף שנות ה-60 ותחילת שנות ה-70. ב-1969, 1970 ו-1972 הוא זכה בתאר "מאמן השנה באנגליה". בשנים אלה זכה עם לידס בתארים רבים.