Pentacén
| Pentacén | |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 135-48-8 | ||
| PubChem | 8671 | ||
| ChemSpider | 8347 | ||
| ChEBI | 33148 | ||
| |||
| InChIKey | SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C22H14 | ||
| Moláris tömeg | 278,36 g/mol | ||
| Megjelenés | sötét por | ||
| Sűrűség | 1,3 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | > 300 °C; 372 °C-on szublimál | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Kristályszerkezet | Triklin | ||
| Tércsoport | P-1 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pentacén öt lineárisan kondenzált benzolgyűrűből álló policiklusos aromás szénhidrogén. Molekulájában kiterjedt konjugáció lép fel, szerves félvezető. Ultraibolya vagy látható fény elnyelésekor gerjesztődik (exciton jön benne létre), ami oxidációval szemben rendkívül érzékennyé teszi a vegyületet. Emiatt ez a lila színű por levegő és fény együttes hatására lassan bomlik.
Szerkezetileg a pentacén a lineáris acének egyike, melyek sorában a négy benzolgyűrűből álló tetracén és a hatgyűrűs hexacén között helyezkedik el. 2009 augusztusában az IBM egyik kutatócsoportja publikálta azon kísérleti eredményeiket, melyben atomerő mikroszkóppal egyetlen pentacén molekuláról alkottak képet.[1][2] 2011 júliusában ugyanez a csoport módosított pásztázó alagútmikroszkóppal kísérletileg meghatározta a legmagasabb betöltött és a legalacsonyabb betöltetlen molekulapályák alakját.[3][4]
Szintézise
[szerkesztés]A pentacén szintézisének klasszikus módszere az Elbs-reakció. A pentacének laboratóriumi előállításának másik módja kis illékony komponensek extrúziója. Egy ilyen kísérleti elrendezésben szén-monoxidot állítottak elő egy prekurzorból 150 °C-on.[5] a prekurzor a beszámoló szerint valamelyest oldódik kloroformban, így felhasználható forgatásos bevonásra. A pentacén forró klórozott benzolszármazékokban, például 1,2,4-triklórbenzolban oldható, ezekből – lemezes kristályokat kapva – átkristályosítható.
A pentacén szintézise
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Pentacene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ Single molecule's stunning image. BBC News, 2009. augusztus 28. (Hozzáférés: 2009. augusztus 28.)
- ↑ Gross, L. (2009). „The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy”. Science 325 (5944), 1110–4. o. DOI:10.1126/science.1176210. PMID 19713523.
- ↑ Krieger, K.. „Molecules Imaged Most Intimately”, 'Science Now', 2011. augusztus 23.. [2012. január 13-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2012. március 4.)
- ↑ Gross, L.; Moll, N.; Mohn, F.; Curioni, A.; Meyer, G.; Hanke, F.; Persson, M. (2011). „High-Resolution Molecular Orbital Imaging Using a p-Wave STM Tip”. Phys. Rev. Lett. 107 (8), 86101–86104. o. DOI:10.1103/PhysRevLett.107.086101.
- ↑ Chen, Kew-Yu (2007). „A new type of soluble pentacene precursor for organic thin-film transistors”. Chemical Communications (10), 1065–7. o. DOI:10.1039/b616511g. PMID 17325807.
További információk
[szerkesztés]- facts about pentacene, Hozzáférés ideje: Apr. 17, 2006
- Organic transistor improves with age Archiválva 2008. február 7-i dátummal a Wayback Machine-ben, New Scientist, 2 December 2007
- Pentacene Imaged, IBM images Pentacene, the first molecule imaged in detail 29 August 2009