Trinitrotoluol
|
|
Ehhez a szócikkhez további forrásmegjelölések, lábjegyzetek szükségesek az ellenőrizhetőség érdekében. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts a szócikk fejlesztésében további megbízható források hozzáadásával. |
| Trinitrotoluol | |||
| IUPAC-név | 2-metil-1,3,5-trinitrobenzol | ||
| Más nevek | 2,4,6-trinitrotoluol, TNT, Trilit, Tolit, Trinol, Trotil, Tritolo, Tritolol, Triton, Trotol, Trinitrotoluol, 2,4,6-trinitrometilbenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | TNT | ||
| CAS-szám | 118-96-7 | ||
| PubChem | 11763 | ||
| ChemSpider | 8073 | ||
| EINECS-szám | 204-289-6 | ||
| DrugBank | DB01676 | ||
| KEGG | C16391 | ||
| RTECS szám | XU0175000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | H43RF5TRM5 | ||
| ChEMBL | 1236345 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H5N3O6 | ||
| Moláris tömeg | 227,13 g/mol | ||
| Megjelenés | Halványsárga, laza, tű alakú kristályok | ||
| Sűrűség | 1,654 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 80,35 °C | ||
| Forráspont | 240 °C ((bomlik)[1]) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,13 g/l (20 °C) | ||
| Oldhatóság (dietil-éter, aceton, benzol, piridin) | Oldható | ||
| Robbanószerkémia | |||
| Ütésérzékenység | Nem érzékeny | ||
| Dörzsérzékenység | 353 N-ig nem érzékeny | ||
| Detonációsebesség | 6900 m/s | ||
| TNT-egyenérték | 1,00 | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | ICSC 0967 | ||
| EU osztályozás | Robbanékony (E) Mérgező (T) Környezetre veszélyes (N) | ||
| EU Index | 609-008-00-4 | ||
| NFPA 704 | 4
2
4
| ||
| R mondatok | R2, R23/24/25, R33, R51/53 | ||
| S mondatok | (S1/2), S35, S45, S61 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | pikrinsav hexanitrobenzol 2,4-dinitrotoluol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A trinitrotoluol egy kémiai vegyületcsoport, amely összesen hat konstitúciós izomert takar. Ezek közül a 2,4,6-trinitrotoluol (más néven TNT vagy trotil) amely jelentős mennyiségben készül és mind ipari mind pedig katonai robbanóanyagként elterjedt. A kémiai kutatásban töltésátviteli komplexek ligandumaként alkalmazzák.
A nagy tisztaságú TNT halványsárga színű, levegőn lassan barnuló, kristályos vegyület. Vízben gyakorlatilag nem oldódik, azonban szerves oldószerek (aceton, metilén-klorid, toluol) kiválóan oldják. A TNT kitűnő, igen alacsony ütésérzékenységű, közepes hatóerejű kémiai robbanóanyag. Még az első világháború alatt terjedt el és akkora népszerűségre tett szert, hogy ezt az anyagot választották mind a kémiai, mind a nukleáris robbanás erejének viszonyítási alapjául.
Története
[szerkesztés]Elsőként Joseph Wilbrand német vegyész állította elő 1863-ban, aki még csak sárga festéknek használta. Mint lehetséges robbanóanyag még évtizedekig nem jöhetett számításba, mivel igen nehéz volt felrobbantani, és már abban az időben volt hatékonyabb alternatívája.
A német hadsereg 1902-ben alkalmazta először tüzérségi lövedékek töltésére. A TNT-töltetű páncéltörő lövedékek képesek voltak arra, hogy a páncélt átütve, annak túloldalán robbanjanak fel, míg a britek által ekkoriban alkalmazott pikrinsav-töltetű páncéltörő lövedékek már a védelem külső oldalán működésbe léptek. Ezzel a robbanás energiájának nagy része veszendőbe ment. Ezért 1907-ben a brit haderő is átállt a TNT alkalmazására.
Az első világháború kitörésekor ugrásszerűen megnőtt az igény a trotilra, amelyet a vegyipar egyik oldalon sem volt képes kiszolgálni. A keresletet kielégítendő kísérletek kezdődtek a trotil robbanóanyag-keverékekben való alkalmazására. Ennek eredményeként született meg az ammónium-nitrát/trotil keverék, vagy rövidebb nevén amatol, amely mind a mai napig az egyik legnagyobb mennyiségben gyártott ipari robbanóanyag.
A második világháborúban további kutatások során fejlesztették ki a trotil hexogénnel, oktogénnel és tetrillel alkotott különböző összetételű keverékeit, amelyeknek teljesítményét néhány százalék alumíniumpor hozzáadásával tovább lehetett fokozni.
Előállítása
[szerkesztés]A TNT-t az iparban két lépésben állítják elő. Először a toluolt kénsav/salétromsav (nitráló elegy) keverékkel reagáltatják. Ekkor a toluol mono- és dinitrált származékai képződnek. A második lépésben ezt a nyers köztiterméket tovább nitrálják lényegesen erélyesebb körülmények között, óleum/salétromsav elegyével. Az utóbbi lépésben keletkező hulladéksavat pedig visszavezetik az első lépéshez.
Robbanási sajátosságok
[szerkesztés]A trotil robbanásakor lejátszódó kémiai változást az alábbi reakcióegyenlet szemlélteti:
- 2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C
Vagyis a vegyület széntartalmának csak egy része oxidálódik, és az is szén-monoxiddá, a maradék pedig elemi szénként szabadul fel. Az oxigénegyenleg mindössze −74%. Alapvetően ezt a potenciális tartalékot lehet kiaknázni pozitív oxigénegyenlegű adalék robbanóanyag (például ammónium-nitrát) hozzákeverésével. A kb. 20 m/m% TNT - 80 m/m% NH4NO3 összetételű elegy oxigénegyenlege már 0%.
Toxicitás és környezeti ártalmak
[szerkesztés]A TNT erősen mérgező vegyület. Bőrrel való érintkezéskor sárgás elszíneződés és erős irritáció léphet fel. A második világháború alatt azok a hadianyaggyári munkások, akik érintkezésbe kerültek vele, és besárgult tőle a bőrük, a „kanári” gúnynevet kapták.
Hosszú idejű expozíció esetén vérszegénység, elégtelen májfunkció, lép-megnagyobbodás és egyéb immunrendszeri károk alakulnak ki. Továbbá tény, hogy a férfiaknál hátrányosan befolyásolja a nemzőképességet, és lehetséges rákkeltőként van nyilvántartva.
A trotil elfogyasztásakor a vizelet piros árnyalatúvá válik, amit annak metabolitjai okoznak, és nem vér, mint azt korábban hitték.
Némely katonai gyakorló területeken a felső talajréteg kimutathatóan szennyeződött trotillal. A talajvíz ennek köszönhetően pedig rózsaszínűvé vált. Az utólagos mentesítés viszont igen drága és komplikált művelet.
Alkalmazásai
[szerkesztés]A TNT az egyik legnagyobb mennyiségben alkalmazott ipari és katonai robbanóanyag. Óriási előnye az igen alacsony ütés- és dörzsérzékenysége, ami jelentősen csökkenti alkalmazásának kockázatát. Kristályai 80 °C-on megolvadnak, ezzel könnyen töltényezhető, formába önthető és keverhető egyéb robbanóanyagokkal. Bomlása és spontán detonációja csak jóval e hőmérséklet felett következik be. A TNT nem higroszkópos és nem is oldódik vízben, ezért ebből a szempontból gond nélkül tárolható nedves környezetben. Stabilitása is kiváló a többi brizáns robbanóanyaggal való összehasonlításban.
Habár tiszta TNT beszerezhető különféle méretben (250, 500 és 1000 g-os kiszerelésben), leginkább különféle összetételű robbanóanyag keverékekben alkalmazzák.
Példák trotiltartalmú keverékekre:
- Amatol
- Ammonal
- B-3
- Hexotol
- Ciklotol
- Oktol
- Paxit
- Pentarit
- Pentolit
- Pentritol
- Picratol
- Tetritol
- Torpex
- Tritonal
Dinamit és TNT
[szerkesztés]Közkeletű tévedés, hogy a dinamit és a TNT egy és ugyanaz. Valójában amíg a TNT egy önálló kémiai vegyület, addig a dinamit egy keverék, amely többnyire nitroglicerinből és flegmatizátorból (leginkább kovaföldből) áll.