Լեյցին
Լեյցին | |
---|---|
Քիմիական բանաձև | C₆H₁₃NO₂ |
Մոլային զանգված | 2,2E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ |
Քիմիական հատկություններ | |
Դասակարգում | |
CAS համար | 61-90-5 |
PubChem | 6106 |
EINECS համար | 200-522-0 |
SMILES | CC(C)CC(C(=O)O)N |
ЕС | 200-522-0 |
ChEBI | 5880 |
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա) |
Լեյցին (կրճատ՝ Leu կամ L[2], 2-ամինո-4-մեթիլպենտանաթթու, հունարեն՝ leukos - «սպիտակ» բառից), ալիֆատիկ ամինաիզոկապրոնաթթու, անփոխարինելի ամինաթթու է։ Քիմիական բանաձևը՝ HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
։
Կառուցվածքում ունի մեկ խիրալային կենտրոն[Ն 1], որոնք կարող են լինե D- կամ L-օպտիկական իզոմերների տեսքով, ինչպես նաև ռացեմատների տեսքով (D- և L-իզոմերի հավասար քանակության խառնուրդով)։ Կենդանի օրգանիզմներում հանդիպում է L-իզոմերի տեսքով։ Օրգանիզմում Էստրոնի[Ն 2] մակարդակի աճը նպաստում է լեյցինի մակարդակի նվազման։
Պարունակվում է սպիտակուցներ պարունակող սննդի մեջ՝ մսի, կաթնամթերքի, սոյայի, լոբազգիների և այլն։
Լեյցինը կոդավորվում է հետևյալ տրինուկլեոտիդներով, որոնք կոչվում են կոդոններ․UUA
, UUG
, CUU
, CUC
, CUA
և CUG
։
L-լեյցինի E641 սննդային հավելումը համարվում է համի ուժեղացուցիչ[3]։
Ֆիզիկական հատկություններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Լեյցինը անգույն բյուրեղներով փոշի է, հալման ջերմաստիճանը 293 °C -ից (մաքուր D- կամ L-իզոմերները) մինչև 295 °C (D,L ռացեմատներ), մոլեկուլային զանգվածը՝ 131,18:
Ալիքների բևեռացման իզոէլեկտրական կետը՝ pI=6.04:
25°С ջրում L-լեյցինի սահմանային պտույտը՝ [α]D = -14.4։
Լուծելիություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Լեյցինը վատ է լուծվում սառը ջրում, ավելի վատ՝ էթանոլում։ Լավ լուծվում է հիմնային և թթվային լուծույթներում։ Ամենևին չի լուծվում դիէթիլային եթերում․ pKa(COOH)=2.36, pKa(NH3+)=9.6։
Ստացում
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Լեյցինն առաջին անգամ մկանային հյուսվածքից անջատել է ֆրանսիացի քիմիկոս Անրի Բրակոնոն (անգլ.՝ Henri Braconnot), 1820 թվականին[4]։ Գերմանացի քիմիկոս Հերման Էմիլ Ֆիշերը 1904 թվականին առաջին անգամ այն սինթեզել է ամոնիումի հետ 2-բրոմ-4-մեթիլպենտանաթթվի փոխազդեցությամբ (երկէթիլբարբիտուրաթթու - քնաբեր դեղամիջոց)։
Քիմիական կառուցվածք
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Լեյցինը պատկանում է պրոտեինոգեն ամինաթթուների խմբին, որոնք բնութագրվում են կողմնային շղթաների ճյուղավորված կառուցվածքով։
Լեյցին | Իզոլեյցին | Վալին |
Կենսասինթեզ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Լեյցինը, ինչպես վալինը, իզոլեյցինը, ճյուղավորված կողային շղթաներով ամինաթթու է։ Այս երեք ամինաթթուները անփոխարինելի ամինաթթուներ են, այսինքն մարդու, ինչպես նաև կենդանիների օրգանիզմում չեն սինթեզվում։ Դրանք օրգանիզմ թափանցում են սննդի միջոցով՝ բույսերում և միկրոօրգանիզմներում եղած պիրոխաղողաթթվից[5]։ Լեյցինի նյութափոխանակության հիմնական պրոդուկտը[Ն 3] հանդիսանում է Acetyl-CoA մոլեկուլը[Ն 4] և անկայուն օրգանական միացություն համարվող ացետոքացախաթթուն։ Հետևաբար, սա մարդու համար երկու կարևոր կետոգենային ամինաթթուներից մեկն է, մյուսը լիզինն է[7]։
Նշանակություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բնական լեյցինը մտնում է բույսերի և կենդանիների բոլոր սպիտակուցների բաղադրության մեջ։ Սնունդից լեյցինի բացակայությունը հանգեցնում է ազոտային բացասական հաշվեկշռի և երեխաների աճման դադարեցման։ Լեյցինը որոշ ամինաթթուների հետ միասին կիրառվում է լյարդի հիվանդությունները, սակավարյունությունը և այլն բուժելու համար։
Լեյցինը մարդու օրգանիզմի համար կարևոր կետոգենիկ երկկու ամիաթթուներից մեկն է[7]։
Առողջ մարդու համար լեյցինի միջին օրական չափաբաժինը կազմում է 4-6 գրամ։ Լեյցինը մտնում է բազմաթիվ Կենսաբանորեն ակտիվ նյութերի բաղադրության մեջ։ L-լեյցին E641 սննդային հավելումը համարվում է համի ուժեղացուցիչ[3]։
Սննդային աղբյուրներ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Մթերք | գ/100գ | Մթերք | գ/100գ | Մթերք | գ/100գ |
---|---|---|---|---|---|
Շիճուկային պրոտեինի խտանյութ, չոր փոշի | 10.0-12.0 | Ձկներ, սաղմոնի կարմիր, հում միս | 1.62 | Լոբազգիներ, եփված | 0.78 |
Սոյայի պրոտեին խտանյութ, չոր փոշի | 7.5-8.5 | Ցորենի սաղմ | 1.57 | Ոսպ, եփված | 0.65 |
Ոլոռի պրոտեինի խտանյութ, չոր փոշի | 6.6 | Նուշ | 1.49 | Սիսեռ, եփած | 0.63 |
Սոյա, հասուն աղացած սերմեր աղով | 2.87 | Հավ, բրոյլեր կամ տապակած ազդր, հում | 1.48 | Եգիպտացորեն, դեղին | 0.35 |
Կանեփի մաքրած սերմեր | 2.16 | Ձու, ձվի դեղնուց, հում | 1.40 | Կովի կաթ, անարատ, 3.25% յուղայնություն | 0.27 |
Տավարի միս, հում | 1.76 | Վարսակ | 1.28 | Բրինձ, շագանակագույն, միջին չափ, եփած | 0.19 |
Գետնընկույզներ | 1.67 | Էդամամե (սոյայի հատիկներ, կանաչ, հում) | 0.93 | Մայրական կաթ | 0.10 |
Օգտակար ազդեցություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Առնետների սննդի մեջ որպես սննդային հավելում օգտագործելու ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ լեյցինը դանդաղեցնում է մկանային հյուսվածքների քայքայումը` մեծացնելով տարեց առնետների մկանային սպիտակուցների սինթեզը[9]։ Սակայն համեմատական ուսումնասիրությունների արդյունքները հակասական են։ Լեյցինի հավելումների երկարատև օգտագործումը չի մեծացնում տարեց առողջ տղամարդկանց մկանային զանգվածը կամ ուժը[10]։ Հետազոտությունները շարունակվում են հաշվի առնելով նմուշի պատահական ընտրանքը, նաև այնպիսի գործոնները, ինչպիսիք են կենսակերպը, տարիքը, սեռը, դիետան, մարզվածությունը։ Ուսումնասիրվում են լեյցինի ազդեցությունը որպես առանձին նյութ և այլ ամինաթթուների հետ միասին օգտագործելու արդյունքները։ Առայժմ լեցինը որպես սննդային հավելանյութ չի կարելի ծառայեցնել բնակչության մկանների աճի կամ դրանց օպտիմալ պահպանման հիմնական միջոց։
L-լեյցինը և D-լեյցինը մկները պաշտպանում են ցնցումներից։ D-լեյցինը նաև դադարեցնում է մկների ցնցումները նույնքան արդյունավետ, որքան դիազեպամը և առանց սեդատիվ էֆեկտների[11]։ Կերաբաժնում սննդային L-լեյցինի նվազեցումը նպաստում է մկների ճարպակալմանը[12]։ Արյան մեջ լեյցինի բարձր մակարդակը կապված է մարդու, մկների և կրծողների մոտ ինսուլինի ռեզիստենտության հետ[13]։
Վնասակար ազդեցություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Լեյցինով թունավորումը, որը լինում է Թխկու օշարակային միզային հիվանդության (անգլ.՝ maple syrup urine disease) հետ կապված, առաջացնում է դելիրիում՝ մոլեգնություն (delirium) և նյարդաբանական խանգարումներ և կարող է առաջացնել մարդու կյանքի հետ անհամատեղելի իրավիճակներ։
Լեյցինի ավելցուկը նիացինի ցածր մակարդակ ունեցող մարդկանց մոտ կարող է առաջացնել կամ խորացնել պելագրայի ախտանշանները, քանի որ այն խոչընդոտ է հանդիսանում, որ L- տրիպտոֆանը վերափոխվի նիացինի[14]։
Եթե Լեյցինի մակարդակը գերազանցում է 500 մգ × կգ-1 × օր-1
, դիտվում է հիպերամմոնեմիա[Ն 5][15]։ Ոչ պաշտոնական տվյալներով, Լեյցինի չափաբաժնի թույլատրելի վերին սահմանը՝ UL = 500 մգ × կգ-1 × օր-1
կամ UL = 35 գ × օր-1
70 կգ քաշով առողջ չափահաս մարդու օրգանիզմում[15][16]։
Նշումներ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]- ↑ Խիրալայնություն - մոլեկուլի՝ իր հայելային արտացոլման հետ տարածության մեջ չհամընկնելու հատկությունը․ օրինակ, ինչպես աջ և ձախ ձեռքերը
- ↑ Е1-կանացի սեռական հորմոն
- ↑ Կենսաքիմիայի մեջ բջիջում տեղի ունեցող նյութափոխանակության ճանապարհին տեղի ունեցող հաջորդական քիմիական ռեակցիաների արդյունք
- ↑ Acetyl-CoA մոլեկուլը մասնակցում է շատ սպիտակուցների, ածխաջրերի և լիպիդների նյութափոխանակության բազմաթիվ կենսաքիմիական ռեակցիաների մեջ[6]։
- ↑ Hyperammonemia, նյութափոխանակության խանգարում, որը դրսևորվում է միզանյութում ֆերմենտների ցիկլի անբավարարությամբ, ինչը հանգեցնում է արյան մեջ ամոնիակի ավելցուկից առաջացած օրգանիզմի թունավորման։
Ծանոթագրություններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]- ↑ 1,0 1,1 L-leucine
- ↑ «3AA-1 and 3AA-2». web.archive.org. 2008 թ․ հոկտեմբերի 9. Արխիվացված է օրիգինալից 2008 թ․ հոկտեմբերի 9-ին. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ 3,0 3,1 «A consumer's dictionary of food additives : Win ter, Ruth, 1930- : Free Download, Borrow, and Streaming». Internet Archive (անգլերեն). Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ «Braconnot biography». web.archive.org. 2004 թ․ հոկտեմբերի 11. Արխիվացված է օրիգինալից 2004 թ․ հոկտեմբերի 11-ին. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ Huang, Ying; Zhou, Meiyi; Sun, Haipeng; Wang, Yibin (2011 թ․ մայիսի 1). «Branched-chain amino acid metabolism in heart disease: an epiphenomenon or a real culprit?». էջեր 220–223. doi:10.1093/cvr/cvr070. PMC 3078803. PMID 21502372. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ «Acetyl CoA Crossroads». chemistry.elmhurst.edu. Արխիվացված է օրիգինալից 2016 թ․ նոյեմբերի 15-ին. Վերցված է 2016 թ․ նոյեմբերի 8-ին.
- ↑ 7,0 7,1 Cynober, Luc A. (2003 թ․ նոյեմբերի 13). «Metabolic & Therapeutic Aspects of Amino Acids in Clinical Nutrition» (անգլերեն). CRC Press. ISBN 978-0-203-01026-6. OCLC 137238217. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ National Nutrient Database for Standard Reference. U.S. Department of Agriculture. Արխիվացված է օրիգինալից 2015 թ․ մարտի 3-ին. Վերցված է 2009 թ․ սեպտեմբերի 16-ին.
- ↑ Combaret, Lydie; Dardevet, Dominique; Rieu, Isabelle; Pouch, Marie-Noëlle; Béchet, Daniel; Taillandier, Daniel; Grizard, Jean; Attaix, Didier (2005 թ․ դեկտեմբերի 1). «A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle». էջեր 489–499. doi:10.1113/jphysiol.2005.098004. PMC 1464228. PMID 16195315. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ Verhoeven, Suzanne; Vanschoonbeek, Kristof; Verdijk, Lex B.; Koopman, René; Wodzig, Will KWH; Dendale, Paul; van Loon, Luc JC (2009 թ․ մայիսի 1). «Long-term leucine supplementation does not increase muscle mass or strength in healthy elderly men» (անգլերեն). էջեր 1468–1475. doi:10.3945/ajcn.2008.26668. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ Hartman, Adam L.; Santos, Polan; O’Riordan, Kenneth J.; Stafstrom, Carl E.; Hardwick, J. Marie (2015-10). «Potent anti-seizure effects of D-leucine». էջեր 46–53. doi:10.1016/j.nbd.2015.05.013. PMC 4640989. PMID 26054437. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ Fontana, Luigi; Cummings, Nicole E.; Arriola Apelo, Sebastian I.; Neuman, Joshua C.; Kasza, Ildiko; Schmidt, Brian A.; Cava, Edda; Spelta, Francesco; Tosti, Valeria (2016 թ․ հուլիսի 12). «Decreased consumption of branched chain amino acids improves metabolic health». էջեր 520–530. doi:10.1016/j.celrep.2016.05.092. PMC 4947548. PMID 27346343. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ Lynch, Christopher J.; Adams, Sean H. (2014-12). «Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance». էջեր 723–736. doi:10.1038/nrendo.2014.171. PMC 4424797. PMID 25287287. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
- ↑ Badawy, Abdulla A-B; Lake, Sarah L; Dougherty, Donald M (2014 թ․ դեկտեմբերի 4). «Mechanisms of the Pellagragenic Effect of Leucine: Stimulation of Hepatic Tryptophan Oxidation by Administration of Branched-Chain Amino Acids to Healthy Human Volunteers and the Role of Plasma Free Tryptophan and Total Kynurenines». էջեր 23–32. doi:10.4137/IJTR.S18231. PMC 4259507. PMID 25520560. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.
- ↑ 15,0 15,1 Elango, Rajavel; Chapman, Karen; Rafii, Mahroukh; Ball, Ronald O.; Pencharz, Paul B. (2012 թ․ հոկտեմբերի 1). «Determination of the tolerable upper intake level of leucine in acute dietary studies in young men» (անգլերեն). էջեր 759–767. doi:10.3945/ajcn.111.024471. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.
- ↑ Rasmussen, Betina; Gilbert, Erin; Turki, Abrar; Madden, Kenneth; Elango, Rajavel (2016-07). «Determination of the safety of leucine supplementation in healthy elderly men» (անգլերեն). էջեր 1707–1716. doi:10.1007/s00726-016-2241-0. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.
Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Լեյցին» հոդվածին։ |
|
|
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից (հ․ 1, էջ 464)։ |
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից (հ․ 4, էջ 536)։ |