Highsmith fu scelto come terzo assoluto nel Draft NFL 1987 dagli Houston Oilers[2]. A causa di una serrata contrattuale nella sua prima stagione disputò solamente 8 partite. L'anno successivo giocò come titolare tutte le 16 partite, imponendosi come uno dei migliori fullback sui blocchi della lega. Il 3 settembre 1990 Highsmith fu scambiato con i Dallas Cowboys per una scelta del secondo giro e una del quinto giro del Draft.[3] Con essi giocò otto gare bloccando per il rookieEmmitt Smith prima di infortunarsi. L'anno successivo dopo un infortunio e uno sciopero disputò solamente due gare. Si ritirò dopo avere passato la prima parte della stagione 1992 con i Tampa Bay Buccaneers a causa di problemi alle ginocchia.
^(EN) 1987 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 7 marzo 2013 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).