Nella stagione 1999-2000 che scavalca il millennio il Lecco ha disputato il girone A del campionato di Serie C1. Con 36 punti in classifica si piazza in quindicesima posizione, e dunque per ottenere la salvezza deve disputare contro la Cremonese il playout: perde a Cremona (2-1) e vince in casa (2-0), ottenendo la permanenza in categoria. Il torneo è stato vinto dal Siena con 58 punti che è stato promosso direttamente in Serie B, la seconda promossa è stata il Cittadella che ha vinto i playoff. A Lecco arrivano cambi in società e nella squadra, al vertice il nuovo presidente è Giovanni Bartoli. La squadra conferma otto blucelesti della stagione scorsa, con una decina di facce nuove. L'elemento di spicco del mercato è Antonio Manicone già centrocampista dell'Inter, con molte giovani promesse. Sulla panchina Gianpaolo Rossi, ma il torneo dei lariani è di bassa classifica, il girone di andata si chiude con 17 punti al quart'ultimo posto. A fine febbraio viene esonerato il tecnico, che è sostituito da Carlo Muraro, il 16 aprile al Rigamonti il Lecco batte (2-0) la capolista Siena, è l'acuto più importante della stagione. Al termine, per mantenere la categoria il Lecco disputa e vince il playout con la Cremonese. Nella Coppa Italia i lariani disputano il gruppo 2 senza velleità, su quattro gare vincono solo (2-1) contro il Novara, nel girone passa ai sedicesimi la Biellese.