Nitroderivati
I nitroderivati, o nitrocomposti, sono una categoria di composti organici contenenti uno o più gruppi funzionali "-NO2" detti "nitrogruppi", uniti a un atomo di carbonio di un residuo organico (alchile o arile).
Sono sostanze che presentano una certa tendenza all'esplosione, tanto maggiore quanto maggiore è il grado di nitrazione.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La reazione per inserire un nitrogruppo su un composto arilico si chiama nitrazione, in cui si usa la miscela solfonitrica (o semplicemente solfonitrica), ovvero una miscela di acido nitrico e acido solforico. I nitroalcani sono generalmente preparati per sostituzione nucleofila di alogenoalcani con ioni nitrito, eventualmente in presenza di nitrato di argento.
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]- Riduzione: ad opera di numerosi riducenti si formano le ammine corrispondenti
R-CH2-NO2 ---> R-CH2-NH2
- Acidità: i nitroalcani con idrogeni in posizione α (ossia in posizione adiacente al gruppo nitro), in presenza di base, formano l'anione nitronato, isoelettronico allo ione enolato. Il carbonio α di un nitroalcano è molto più acido del corrispettivo di un'aldeide o di un chetone.
- Lo ione nitronato reagisce con ioni H+ per dare il corrispondente acido nitronico, che si ritrasforma nel nitrocomposto originario abbastanza lentamente. Un eccesso di acido minerale (anche a freddo) decompone lo ione nitronato dando un composto carbonilico e sviluppo di ossido d'azoto; la reazione è nota come Reazione di Nef.
R-CH—NO2 + 2H+ --> R-CH=N+(OH)O- + H+ --> --> R-CHO + ossidi d'azoto
- L'anione nitronato reagisce con il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni formando un nuovo legame C-C (Reazione di Henry); si ottengono nitroaldoli (β-idrossinitrocomposti) che possono disidratarsi a dare nitroalcheni (nitroderivati α,β-insaturi)
Alcuni nitrocomposti
[modifica | modifica wikitesto]- Nitrobenzene
- β-Nitrostirene
- Trinitrotoluene (tritolo)
- Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico
- Acido 3,5-dinitrobenzoico
- 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene o reattivo di Sanger
- 2-nitrobenzaldeide
- 3-nitrofenolo
- 4-nitrodifenile
Nitroglicerina e tetranitrato di pentaeritrite (PETN) non sono propriamente nitrocomposti, dato che non hanno un legame diretto carbonio-azoto nella molecola. Possono essere considerati nitrati organici, ovvero esteri di alcoli e acido nitrico.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) nitro compound, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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