윌리엄슨 에터 합성

윌리엄슨 에터 합성은 유기 할로겐화물 과 탈양성자화 알코올( 알콕사이드 )로부터 에터를 형성하는 유기 반응이다. 이 반응은 1850년 알렉산더 윌리엄 윌리엄슨에 의해 개발되었다^[1] 일반적으로 이것은 _SN 2 반응 을 통해 알콕사이드 이온 과 1차 알킬 할라이드 의 반응을 포함한다. 이 반응은 에터의 구조를 증명하는 데 도움이 되었기 때문에 유기 화학의 역사에서 중요하다.

일반적인 반응 메커니즘은 다음과 같다.^[2]

메커니즘

윌리엄슨 에테르 반응은 S_N2 이분자 친핵성 치환 메커니즘을 따른다. S_N2 반응 메커니즘에서 친핵체에 의한 친전자체의 후면 공격이 있으며 이는 협력 메커니즘에서 발생한다(한 번에 모두 발생). S_N2 반응이 일어나기 위해서는 강한 전기음성도인 좋은 이탈기가 있어야 하며 일반적으로 할로겐화물이다.^[3]

윌리엄슨 에테르 반응에는 대부분의 경우 알킬 토실레이트 또는 알킬 할라이드인 이탈기로 친전자성 탄소를 공격하는 친핵체로 작용하는 알콕사이드 이온(RO ^- )이 있다. 2차 및 3차 이탈 사이트는 일반적으로 제거 반응으로 진행되는 것을 선호하기 때문에 이탈 사이트는 1차 탄소여야 한다. 또한, 이 반응은 입체 장애와 알켄의 우세한 형성으로 인해 di-tertbutyl 에테르와 같은 부피가 큰 에테르의 형성을 선호하지 않다.^[4]

디프로필 에테르를 만들기 위한 윌리엄슨 에테르 합성의 예. X ^- 제품이 표시되지 않다.

각주

↑ Williamson, Alexander (1850). “Theory of Ætherification”. 《Philosophical Magazine》 37 (251): 350–356. doi:10.1080/14786445008646627. (Link to excerpt.)
↑ Boyd, Robert Neilson; Morrison, Robert Thornton (1992). 《Organic Chemistry》 6판. Englewood Cliffs, N.J.: Prentice Hall. 241–242쪽. ISBN 9780136436690.
↑ Wade, Leroy (2017). 《Organic Chemistry》. Pearson. 261–274쪽. ISBN 9780321971371.
↑ Wade, Leroy (2017). 《Organic Chemistry》. Pearson. 682–683쪽. ISBN 9780321971371.

[1] Williamson, Alexander (1850). “Theory of Ætherification”. 《Philosophical Magazine》 37 (251): 350–356. doi:10.1080/14786445008646627. (Link to excerpt.)

[morrison-2] Boyd, Robert Neilson; Morrison, Robert Thornton (1992). 《Organic Chemistry》 6판. Englewood Cliffs, N.J.: Prentice Hall. 241–242쪽. ISBN 9780136436690.

[3] Wade, Leroy (2017). 《Organic Chemistry》. Pearson. 261–274쪽. ISBN 9780321971371.

[4] Wade, Leroy (2017). 《Organic Chemistry》. Pearson. 682–683쪽. ISBN 9780321971371.

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