Bahagian ini sudah hadir sebelum Kawasan Undi Perwakilan Berkumpulan dibentuk pada tahun 1988. Sejak tahun 1988, GRC ini merupakan kawasan aman Parti Tindakan Rakyat. Mula-mula, dalam sejumlah pilihan raya yang diadakan Jabatan Pilihan Raya Singapura (ELD), GRC ini merupakan kawasan yang tak tertandingi oleh parti-parti pembangkang sebelum tahun 2006. GRC ini sempat dikuasai oleh Tony Tan Keng Yam sebelum ia berhenti dari jawatannya sebagai AP demi bertanding di pilihan raya Presiden Singapura.
GRC ini beberapa kali dipecah-belah kerana jumlah pengundi yang semakin membesar. Bahagian Bukit Panjang yang pernah masuk kawasan ini akhirnya terukir keluar demi Kawasan Undi Perwakilan Berkumpulan Holland-Bukit Panjang di tahun 2001. Chong Pang diukir keluar untuk dimasukkan ke dalam GRC Nee Soon di tahun 2011. Bahagian Canberra pernah masuk Nee Soon di tahun 2011 sebelum akhirnya digabung lagi ke kawasan Sembawang di tahun 2015. Sebahagian bahagian di Marsiling dan Woodgrove juga pernah masuk kawasan undi ini sebelum dimasukkan ke dalam Kawasan Undi Perwakilan Berkumpulan Marsiling-Yew Tee.