In 2006 debuteerde Riley op de marathon van Londen met een twaalfde plaats en een finishtijd van 2:14.31.[1] Na afloop meldde hij: "Het is een nieuwe ervaring voor me. Ik liep pas driemaal meer dan 10 km". In 2007 nam Riley deel aan het wereldkampioenschap marathon in het JapanseOsaka. Hij finishte als 51e in 2:36.00. Deze wedstrijd werd gewonnen door de KeniaanLuke Kibet, die twintig minuten eerder over de finish kwam. Op de Europese kampioenschappen een jaar eerder moest hij nog op diezelfde afstand voor de finish uitstappen.