Hopp til innhold

Fenetyllin

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Fenetyllin
Fenetyllin
Struktur av fenetyllin
(Enantiomer (R) øverst og (S) nederst).
Systematisk (IUPAC) navn
1,3-dimetyl-7-[2-(1-fenylpropan-2-ylamino)ethyl]purin-2,6-dion
Identifikatorer
CAS-nummer3736-08-1
PubChem19527
EU-nummer217-580-8
DrugBankDB01482
RTECSXH6110000 (ren substans)
XH6125000 (hydroklorid)
SMILESCC(CC1=CC=CC=C1)NCCN2C=NC3=C2C(=O)N(C(=O)N3C)C
Kjemiske egenskaper
FormelC18H23N5O2 
Molar masse341,41 g/mol
Smeltepunkt* 227–229 °C (Hydroklorid, Racemat, Polymorf 1)[1][2]
Løselighet* nesten uløselig i vann, løselig i kloroform (fenetyllin)[3]
  • vannløselig (hydroklorid)[3]

    • Fenetyllin, også kalt amfetaminoteofyllin, er en organisk forbindelse, kombinasjonen av amfetamin og teofyllin. Det er et psykoaktivt stoff solgt under navn som Captagon, Biocapton og Fitton. Medisinsk er det brukt i behandling av narkolepsi og ADHD.

    Stoffet «Captagon» som omsatt i Midtøsten er en ulovlig reproduksjon av den originale medisinen[4]. Den blir hovedsakelig produsert i Syria, under beskyttelse av Bashar al-Assads regime og av Hizbollah[5]. Det blir eksportert til den arabiske verden spesielt via havner og flyplasser i Libanon[6].

    Struktur og syntese

    [rediger | rediger kilde]

    Fenetyllin opptrer som et prodrug, metabolisert i organismen i de to molekylene amfetamin og teofyllin. Stoffet har vært maredsført under varemerkene Captagon, Biocapton, eller Fitton[7] · [8].

    Syntese i to trinn med utgangspunkt i teofyllin[9] · [10] · [11]:

    En av metodene for å syntetisere fenetyllin benytter teofyllin (1) som substrat. Teofyllin (1) reagerer med brom-1-klor-2-etan (2) for å oppnå 7-(2-kloretyl)teofyllin (3) og reagerer deretter med amfetamin (4) ved en nukleofil substitusjon for å oppnå fenetyllin (5). Stereosenteret for (5) avhenger av stereosenteret for (4).

    Historie

    [rediger | rediger kilde]

    Fenetyllin ble første gang syntetisert 1961 hos det tyske firmaet Degussa[12]. Samme år ble den markedsført i Tyskland under navnet «Captagon». Medisinelt ble det hovedsakelig brukt til behandling av ADHD, og i mindre grad mot narkolepsi og som antidepressivum.[13][4].

    I USA ble stoffet forbudt 1981. 1986 ble det inkludert i listen over farlig stoffer av FNs kontor for narkotika og kriminalitet (ONUDC).[14] Siden da er det betraktet som narkotika i mange land.[15].

    Prestasjonsfremmende middel

    [rediger | rediger kilde]

    I noen sportsmiljøer har stoffets psykostimulerende egenskaper inspirert til å bruke det som dopingmiddel[4].

    Bundesliga-treneren Peter Neururer beskrev doping med Captagon i fotball som "vanlig praksis" på slutten av 1980-tallet. Sitat: «Jeg er klar over at Captagon tidligere ble tatt. Mange spillere var gale etter det. Det var kjent og praktisert overalt. Opptil 50 prosent konsumerte det. Ikke bare i andre liga.»[16]

    Den daværende nasjonale målvakten Toni Schumacher rapporterte også om misbruket av Captagon i sin bok fra 1987 Anpfiff. I august 2013 bekreftet Dieter Schatzschneider også slik dopingpraksis i vesttysk profesjonell fotball.[17]

    Captagon ble også brukt i rugby[18] og i sykkelsport[4].

    Produksjon og bruk i Midt-Østen

    [rediger | rediger kilde]

    Captagon, en forfalskning av varemerket[4], er blitt et populært dop i visse arabiske land[19] · [13]. Det dreier seg hovedsakelig ikke om fenytillin, da verdens lagere har vært tomme siden 2009[4]. Captagon-pillene som blir solgt i Midtøsten inneholder egentlig amfetamin[20].

    Inntil 2011 var Libya og Libanon de viktigste produksjonslandene[21][13]. Med borgerkrigen i Syria har dette landet hatt den største produksjonen fra 2011 av. For det syriske regimet er denne produksjonen blitt den viktigste eksportinntekten.

    For Bashar al-Assad og hans regime[22], med politikeren og magnaten Fares Shehabi, eller Bashar al-Assads bror Mahir[23], samt hærens øverste ledelse, er alle mistenkt og anklaget for å framstille og smugle captagon. Assad-regimet er beskrevet som et narko-kartell[24] eller en narko-stat[23]. Libanons Hizbollah er mistenkt for bistand til smuglingen[25] · [26] · [27] · [28] · [29] · [30] · [31].

    I henhold til en rapport fra FNs kontor for narkotika og kriminalitet (2013) var prisen per pille noen øre i Libanon, men ble solgt til mere enn 20 dollars i Saudi-Arabia, der nærmere 55 millioner tabletter er konfiskert hvert år[32], eller 11 tonn[13].

    24. juni 2009 erklærte Qatars inneriksministerium at det var beslaglagt mere enn fire millioner tabletter captagon, av en salgsverdi av 30,7 millioner USD, og at de arresterte smuglerne inngikk i et internasjonalt nettverk[33].

    26. oktober 2015 ble den saudiske prinsen Abdel Mohsen Ibn Walid Ibn Abdelaziz arrestert sammen med fire andre personer på flyplassen Beirut, mens de var på vei til Riyad med privatfly. De hadde to tonn captagon, oppdaget av Libanons tollvesen[34].

    I november 2015 oppdaget det tyrkiske tollvesenet to tonn stoff, fordelt på 10,9 millioner tabletter, med opphav i Syria[15].

    Ved konfliktene i Syria, er captagon ofte feilaktig kalt «djihadistenes dop». Imidlertid har bruken vært helt marginal blant et fåtall av de stridende og vanligvis etter ordre. Bruk av narkotika er forbudt blant djihadistene til ISIS og smugling er blitt straffet med døden[31][35].

    Referanser

    [rediger | rediger kilde]
    1. ^ a b c «Fenetyllin». 19. juni 2014. 
    2. ^ a b Merck Index, 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 519.
    3. ^ a b «Fenetylline: Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons». xiuzhengrd.com. Arkivert fra originalen 1. januar 2016. Besøkt 1. januar 2016. .
    4. ^ a b c d e f Laurent Laniel (juli 2017). Captagon : déconstruction d'un mythe. (PDF). ISBN 979-10-92728-19-4. Besøkt 27. desember 2023. 
    5. ^ Jean-Pierre Filiu : Stupéfiant Moyen-Orient: Une histoire de drogue, de pouvoir et de société, 2023, Éd. Seuil, ISBN 9782021496727
    6. ^ «Pillen som endret Syria». NRK. 9. oktober 2022. 
    7. ^ J. Buckingham (1996). Dictionary of Organic Compounds (på engelsk). 4 (6 utg.). Chapman & Hall. s. 1161. ISBN 978-0-412-54090-5. 
    8. ^ Index Nominum 2000 - International Drug Directory (på engelsk) (17 utg.). Swiss Pharmaceutical Society. januar 2000. s. 431. ISBN 978-3-88763-075-1. 
    9. ^ Rücker G, Neugebauer M, Neugebauer M, Heiden PG (desember 1987). «Zur chemischen Stabilität des Fenetyllins». Archiv der Pharmazie (på tysk). 320 (12): 1272–1275. PMID 3439867. doi:10.1002/ardp.198700045. 
    10. ^ DE 1123329, Kohlstaedt E, Klingler KH, issued 1962, assigned to Chemiewerk Homburg Zweignieder. 
    11. ^ You, Z.-Y., Chen, Y.-J., Wang, Y.-Y., & Chen, C. (2008). Synthesis of Deuterium Labeled Standards of 1-Benzylpiperazine, Fenetylline, Nicocodeine and Nicomorphine. Journal of the Chinese Chemical Society, 55(3), 663–667. https://doi.org/10.1002/jccs.200800099
    12. ^ Gerfried Kristen; Annelies Schaefer; Ansgar von Schlichtegroll (juni 1986). «Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse». Drug Alcohol Dependence (på engelsk). 17 (2-3): 259–71. PMID 3743408. doi:10.1016/0376-8716(86)90012-8. Besøkt 20. november 2015. 
    13. ^ a b c d Martine Heuclin-Reffait (2. juli 2015). «Le Captagon, une drogue au service du jihad». Libération - en ligne (på fransk). Besøkt 17. november 2015. 
    14. ^ «Fenethylline and the Middle East: A Brief Summary» (PDF) (på engelsk). U.S. DoJ. september 2003. Arkivert fra originalen (pdf) 18. mai 2005. Besøkt 28. desember 2023. 
    15. ^ a b Lise Loumé (17. november 2015). «Qu'est-ce que le captagon, la drogue des djihadistes ?». Sciences et Avenir (på fransk). Besøkt 27. november 2015. 
    16. ^ «Peter Neururer: Doping im Fußball war "gang und gäbe"» (på tysk). Süddeutsche Zeitung. 17. mai 2020. 
    17. ^ «Schatzschneider: "Wir haben auch gedopt"» (på tysk). Norddeutscher Rundfunk. 28. august 2013. 
    18. ^ Pierre Ballester (mars 2015). Rugby à charges (på fransk). La Martinière. 
    19. ^ «Moyen-Orient et Afrique du Nord - Situation actuelle» (html) (på fransk). UNODC. 31. august 2012. 
    20. ^ «Grand reportage - Captagon connexion (1/4): deux croissants de lune sur un comprimé» (på fransk). RFI. 20. juni 2022. Besøkt 28. august 2022. 
    21. ^ «Seizures by drug - 2011 final report» (pdf) (på engelsk). UNODC. 27. juli 2011. 
    22. ^ «On Syria’s Ruins, a Drug Empire Flourishes (Published 2021)». New York Times (på engelsk). 5. desember 2021. Besøkt 17. august 2023. 
    23. ^ a b «Le captagon dope le narco-Etat syrien». Le Monde.fr (på fransk). 20. mai 2023. Besøkt 17. august 2023. 
    24. ^ RTS août 2023: Jean-Pierre Filiu: "Escorter les convois de captagon, l'une des missions essentielles de l'armée syrienne" [1]
    25. ^ «من حمص و حلب إلى مافيا كامورا في إيطاليا .. هكذا وصلت مخدرات بشار الأسد إلى أوروبا ( فيديو )» (på arabisk). www.aksalser.com. 1. juli 2020. Besøkt 27. april 2022. 
    26. ^ «Captagon: Jordan's undeclared war against Syria drug traffickers». BBC News (på engelsk). 17. april 2022. Besøkt 27. april 2022. 
    27. ^ «Massacre in Tadamon: how two academics hunted down a Syrian war criminal» (på engelsk). the Guardian. 27. april 2022. Besøkt 27. april 2022. 
    28. ^ Jörg Diehl; Mohannad al-Najjar; Christoph Reuter (21. juni 2022). «Syrian Drug Smuggling: "The Assad Regime Would Not Survive Loss of Captagon Revenues"». Der Spiegel (på engelsk). ISSN 2195-1349. Besøkt 22. juni 2022. 
    29. ^ المعاصرة, مركز حرمون للدراسات (20. august 2022). «EU and US Ignoring Assad Turning Syria into a Narco-state» (på engelsk). www.harmoon.org. Besøkt 28. august 2022. 
    30. ^ «Grand reportage - Captagon connexion (2/4): un trafic, des frontières» (på fransk). RFI. 21. juni 2022. Besøkt 28. august 2022. 
    31. ^ a b Fabien Leboucq (2. juni 2017). «Désintox: le captagon n’est pas la «drogue des jihadistes»» (på fransk). RFI. .
    32. ^ «World Drug Report 2013» (pdf) (på engelsk). UNODC. 2013. 
    33. ^ «Qatar: importante saisie de drogue». Le Figaro - en ligne (på fransk). 24. juni 2009. 
    34. ^ OLJ AFP (26. oktober 2015). «Saisie record de drogue à l'aéroport de Beyrouth, un prince saoudien impliqué». L'Orient-Le Jour (på fransk). 
    35. ^ Colin Freeman (12. januar 2014). «Syria's civil war being fought with fighters high on drugs». The Telegraph (på engelsk). Besøkt 27. november 2015. 
    Hentet fra «https://no.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenetyllin&oldid=24792288»