Kwasy mikolowe

Ogólny wzór strukturalny kwasów mikolowych
R¹: oznacza łańcuchy alifatyczne, C20 – C24; R²: łańcuchy alifatyczne C60

Kwasy mikolowe – grupa organicznych związków chemicznych, α-rozgałęzionych, β-hydroksylowanych kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach^[1]. Stanowią jeden z podstawowych elementów strukturalnych ścian komórkowych bakterii z rodzajów Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia i Rhodococcus^[2]^[3]. Ich struktura została odkryta z wykorzystaniem różnych technik analitycznych, takich jak chromatografia cienkowarstwowa, chromatografia gazowa, wysokosprawna chromatografia cieczowa, spektrometria mas i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego^[4]. Liczba atomów węgla kwasów mikolowych zależy zarówno od analizowanego szczepu, jak i warunków wzrostu. Najdłuższe kwasy mikolowe występują u Mycobacterium (długość łańcucha węglowego C60–C90), zaś u pozostałych rodzajów długość zawiera się w granicach C22–C36 (Corynebacterium), C30–C54 (Rhodoccocus), C46–C60 (Nocardia)^[5]. W wysokiej temperaturze ulegają tzw. odszczepieniu π do aldehydu i kwasu tłuszczowego, w reakcji podobnej do odwrotnej kondensacji Claisena^[6].

Odszczepienie π, w wyniku którego powstaje aldehyd i kwas tłuszczowy; R i R’ oznaczają długie łańcuchy węglowodorowe

Kwasy mikolowe są produktami szlaku biosyntezy mieszaniny syntazy kwasów tłuszczowych (FAS) i syntazy poliketydowej (PKS)^[4]. Kwasy mikolowe wraz z innymi kwasami tłuszczowymi wchodzą w skład mykomembrany, najliczniej występują w jej warstwie wewnętrznej^[7]. Kwasy mikolowe uodparniają komórkę na uszkodzenia chemiczne i odwodnienie, warunkują niską przepuszczalność hydrofobowych antybiotyków oraz zdolność do tworzenia biofilmów^[8]. Związki te mogą być również antygenami do wytwarzania przeciwciał ze względu na generowanie potencjalnej swoistej odpowiedzi odpornościowej. Właściwość ta jest związana ze stopniem ekspozycji kwasów mikolowych na powierzchni ściany komórkowej. Analiza profili kwasów mikolowych może być stosowana jako alternatywa dla klasycznych metod diagnostyki chorób, takich jak gruźlica, trąd czy mikobakteriozy^[2].

Przykłady kwasów mikolowych^[9]
Nazwa	Liczba atomów węgla	Wzór
kwas α-mikolowy	C80	C 80H 156O 3
kwas ketomikolowy	C82	C 82H 160O 4
kwas mikolowy R. ruber	C46	C 46H 92O 3
kwas korynomikolowy	C32	C 32H 64O 3
kwas metoksymikolowy	C83	C 83H 164O 4
kwas dihydroksymikolowy	C82	C 82H 162O 4

Przypisy

↑ N.N. Bayan N.N. i inni, Mycomembrane and S-layer: two important structures of Corynebacterium glutamicum cell envelope with promising biotechnology applications, „Journal of Biotechnology”, 104 (1–3), 2003, s. 55–67, DOI: 10.1016/S0168-1656(03)00163-9, PMID: 12948629 (ang.).
↑ ^a ^b KonradK. Kowalski KonradK. i inni, Kwasy mikolowe – rola biologiczna i potencjalne zastosowanie w wykrywaniu oraz różnicowaniu rodzaju Mycobacterium, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 68, 2014, s. 350–358, DOI: 10.5604/17322693.1097425, PMID: 24864086 .
↑ KonradK. Kowalski KonradK., RafałR. Szewczyk RafałR., MagdalenaM. Druszczyńska MagdalenaM., Kwasy mikolowe – potencjalne markery diagnostyki oportunistycznych zakażeń mikroorganizmami z podrzędu Corynebacterineae, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 66, 2012, s. 461–468, DOI: 10.5604/17322693.1002082, PMID: 22922146 .
↑ ^a ^b Biogenesis of Fatty Acids, Lipids and Membranes, OttoO. Geiger (red.), Cham: Springer International Publishing, 2017, DOI: 10.1007/978-3-319-43676-0, ISBN 978-3-319-43676-0 (ang.).
↑ HediaH. Marrakchi HediaH., Marie-AntoinetteM.A. Lanéelle Marie-AntoinetteM.A., MamadouM. Daffé MamadouM., Mycolic acids: structures, biosynthesis, and beyond, „Chemistry & Biology”, 21 (1), 2013, s. 67–85, DOI: 10.1016/j.chembiol.2013.11.011, PMID: 24374164 (ang.).
↑ Marie-AntoinetteM.A. Lanéelle Marie-AntoinetteM.A., MaryelleM. Tropis MaryelleM., MamadouM. Daffé MamadouM., Current knowledge on mycolic acids in Corynebacterium glutamicum and their relevance for biotechnological processes, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 97 (23), 2013, s. 9923–9930, DOI: 10.1007/s00253-013-5265-3, PMID: 24113823 (ang.).
↑ BenoîtB. Zuber BenoîtB. i inni, Direct visualization of the outer membrane of mycobacteria and corynebacteria in their native state, „Journal of Bacteriology”, 190 (16), 2008, s. 5672–5680, DOI: 10.1128/JB.01919-07, PMID: 18567661, PMCID: PMC2519390 (ang.).
↑ JakubJ. Pawełczyk JakubJ., LaurentL. Kremer LaurentL., The Molecular Genetics of Mycolic Acid Biosynthesis, „Microbiology Spectrum”, 2 (4), 2014, DOI: 10.1128/microbiolspec.MGM2-0003-2013, PMID: 26104214 (ang.).
↑ mycolic acid, [w:] Chemical Entities of Biological Interest [online], European Bioinformatics Institute, CHEBI:25438 [dostęp 2020-10-10] (ang.).

[Bayan-1] N.N. Bayan N.N. i inni, Mycomembrane and S-layer: two important structures of Corynebacterium glutamicum cell envelope with promising biotechnology applications, „Journal of Biotechnology”, 104 (1–3), 2003, s. 55–67, DOI: 10.1016/S0168-1656(03)00163-9, PMID: 12948629 (ang.).

[:1-2] KonradK. Kowalski KonradK. i inni, Kwasy mikolowe – rola biologiczna i potencjalne zastosowanie w wykrywaniu oraz różnicowaniu rodzaju Mycobacterium, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 68, 2014, s. 350–358, DOI: 10.5604/17322693.1097425, PMID: 24864086 .

[Kowalski-3] KonradK. Kowalski KonradK., RafałR. Szewczyk RafałR., MagdalenaM. Druszczyńska MagdalenaM., Kwasy mikolowe – potencjalne markery diagnostyki oportunistycznych zakażeń mikroorganizmami z podrzędu Corynebacterineae, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 66, 2012, s. 461–468, DOI: 10.5604/17322693.1002082, PMID: 22922146 .

[:0-4] Biogenesis of Fatty Acids, Lipids and Membranes, OttoO. Geiger (red.), Cham: Springer International Publishing, 2017, DOI: 10.1007/978-3-319-43676-0, ISBN 978-3-319-43676-0 (ang.).

[Marrakchi-5] HediaH. Marrakchi HediaH., Marie-AntoinetteM.A. Lanéelle Marie-AntoinetteM.A., MamadouM. Daffé MamadouM., Mycolic acids: structures, biosynthesis, and beyond, „Chemistry & Biology”, 21 (1), 2013, s. 67–85, DOI: 10.1016/j.chembiol.2013.11.011, PMID: 24374164 (ang.).

[Laneelle-6] Marie-AntoinetteM.A. Lanéelle Marie-AntoinetteM.A., MaryelleM. Tropis MaryelleM., MamadouM. Daffé MamadouM., Current knowledge on mycolic acids in Corynebacterium glutamicum and their relevance for biotechnological processes, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 97 (23), 2013, s. 9923–9930, DOI: 10.1007/s00253-013-5265-3, PMID: 24113823 (ang.).

[Zuber-7] BenoîtB. Zuber BenoîtB. i inni, Direct visualization of the outer membrane of mycobacteria and corynebacteria in their native state, „Journal of Bacteriology”, 190 (16), 2008, s. 5672–5680, DOI: 10.1128/JB.01919-07, PMID: 18567661, PMCID: PMC2519390 (ang.).

[Pawelczyk-8] JakubJ. Pawełczyk JakubJ., LaurentL. Kremer LaurentL., The Molecular Genetics of Mycolic Acid Biosynthesis, „Microbiology Spectrum”, 2 (4), 2014, DOI: 10.1128/microbiolspec.MGM2-0003-2013, PMID: 26104214 (ang.).

[ChEBI-9] mycolic acid, [w:] Chemical Entities of Biological Interest [online], European Bioinformatics Institute, CHEBI:25438 [dostęp 2020-10-10] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]