Gemcitabină
| Gemcitabină | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 95058-81-4[1][2] |
| PubChem | 60750[3] |
| DrugBank | DB00441 |
| ChemSpider | 54753[4] |
| UNII | B76N6SBZ8R[1] |
| KEGG | C07650[5] |
| ChEMBL | CHEMBL888[6] |
| Cod ATC | L01BC05[7] |
| SMILES | C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₉H₁₁F₂N₃O₄[3] |
| Masă molară | 263,072 u.a.m.[3] |
| Modifică date / text | |
Gemcitabina este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.[8][9][10] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[8]
Molecula a fost patentată în 1983 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1995.[11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil sub formă de medicament generic în Europa începând cu anul 2009.[13]
Utilizări medicale
[modificare | modificare sursă]Gemcitabina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:[8][9][10]
- cancer de vezică urinară, în asociere cu cisplatină
- adenocarcinom pancreatic[14]
- cancer bronho-pulmonar fără celule mici (NSCLC), în asociere cu cisplatină
- carcinom ovarian epitelial, în asociere cu carboplatină
- cancer de sân inoperabil, recurent local sau metastatic, în asociere cu paclitaxel
Mecanism de acțiune
[modificare | modificare sursă]Gemcitabina este un analog de bază pirimidinică și acționează ca antimetabolit. Este metabolizat intracelular de nucleozid–kinaze la nucleozid-difosfat (dFdCDP) și trifosfat (dFdCTP), care sunt formele active. Se încorporează în molecula de ADN și produce o molecule nefuncțională. Inhibă și timidilat-sintetaza (TS), ducând la moartea celulei canceroase.[9][10][15][16]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c d gemcitabine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Gemcitabină”, gemcitabine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Gemcitabine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b Gemcitabine (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b GEMCITABINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Gemcitabine (în engleză), DrugBank,
- ^ a b c „Gemcitabine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b c „Gemcitabine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fluorouracil Accord 50 mg/ml soluție injectabilă sau perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
- ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495.
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Myers, Calisha (). „Gemcitabine from Actavis launched on patent expiry in EU markets”. FierceBiotech (în engleză). Arhivat din original la .
- ^ Zhang XW, Ma YX, Sun Y, Cao YB, Li Q, Xu CA (iunie 2017). „Gemcitabine in Combination with a Second Cytotoxic Agent in the First-Line Treatment of Locally Advanced or Metastatic Pancreatic Cancer: a Systematic Review and Meta-Analysis”. Targeted Oncology. 12 (3): 309–321. doi:10.1007/s11523-017-0486-5. PMID 28353074.
- ^ Alvarellos ML, Lamba J, Sangkuhl K, Thorn CF, Wang L, Klein DJ, Altman RB, Klein TE (noiembrie 2014). „PharmGKB summary: gemcitabine pathway”. Pharmacogenetics and Genomics. 24 (11): 564–74. doi:10.1097/fpc.0000000000000086. PMC 4189987
. PMID 25162786.
- ^ Mini E, Nobili S, Caciagli B, Landini I, Mazzei T (mai 2006). „Cellular pharmacology of gemcitabine”. Annals of Oncology. 17 Suppl 5: v7–12. doi:10.1093/annonc/mdj941. PMID 16807468.
Vezi și
[modificare | modificare sursă]