Terbinafin
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| [(2E)- 6,6-dimetilhept-2-en-4-in-1-il]-N-(metil)(naftalen-1-ilmetil)amin | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 91161-71-6 78628-80-5 | ||
| ATC kod | D01AE15 D01BA02 | ||
| PubChem[1][2] | 5402 | ||
| DrugBank | APRD00508 | ||
| ChemSpider[3] | 1266005 | ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C21H25N | ||
| Mol. masa | 291,43 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | Readily absorbed | ||
| Vezivanje za proteine plazme | >99% | ||
| Metabolizam | Hepatički | ||
| Poluvreme eliminacije | 36 sata | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | |||
| Način primene | Oralno, topikalno | ||
Terbinafin (Lamisil, Terbisil) je antimikotik iz grupe alilamina.[4][5] Prikladan je kako za topikalnu tako i sistemsku upotrebu, a terapijski se najčešće primenjuje kao hidrohlorid. Na tržištu je dostupan formulisan kao 1% mast ili gel, kao i u obliku tableta.
Terbinafin je sintetsko, visoko lipofilno, antifungalno sredstvo koje se nakon peroralne primene brzo redistrubuira iz plazme u nokte (i njihovu osnovu), kožu i masno tkivo.[6] Ovakva specifična distribucija ga čini lekom izbora kod gljivičnih infekcija noktiju (onihomikoza). Topikalno se koristi primarno kod dermatomikoza. Terbinafin podleže biokonverziji pod dejstvom nekoliko enzimskih sistema jetre, pa inhibicija pojedinih ne dovodi do značajnog povećanja koncentracije leka u plazmi.[4] Opisani su slučajevi hepatotoksičnog dejstva terbinafina kod sistemske primene, ali su oni veoma retki. Kao i svi alilaminski antimikotici, terbinafin deluje inhibicijom skvalen epoksidaze, što suprimira sintezu ergosterola, i posledično narušava funkcije ćelijske membrane gljivice (u smislu održavanja pH i transporta hranljivih materija) dok povećani nivoi skvalena deluju toksično. Učinak je fungicidan.
Terbinafin može da interaguje sa kodeinom i dezipraminom.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ 4,0 4,1 Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 897,899. ISBN 0-7817-4443-1.
- ↑ Sote Vladimirov, Dobrila Živanov-Stakić (2006). Farmaceutska hemija, II deo. Beograd: Farmaceutski fakultet.