Metántiol
| Metántiol | |||||||||||||||||||||||||||||
| | |||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | CH3SH[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | metylmerkaptán | ||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | bezfarebný plyn s odporným zápachom[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 48,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | −123 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 5,95 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 0,9 g/cm3 (skvapalnený pri 0 °C)[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | rozpustný v alkoholoch a éteroch vo vode rozpustný do 2 %-nej koncentrácie | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | −18 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Medze výbušnosti | 3,9 % - 21,8 %[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 74-93-1[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | PB4375000[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||
Metántiol, taktiež aj metylmerkaptán je plynná organosírová zlúčenina s charakteristickým odporným zápachom. Patrí medzi tzv. tioly - zlúčeniny, kde je hlavnou funkčnou skupinou -SH. Okrem toho je taktiež silno horľavý.
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Priemyselne sa pripravuje reakciou medzi metanolom a sírovodíkom, za prítomnosti vhodného katalyzátoru, ako napríklad oxid hlinitý
CH3-OH + H2S → CH3-SH + H2O
Okrem toho sa dá pripraviť aj reakciou jódmetánu a tiomočoviny, tento spôsob sa však priemyselne nevyužíva
Vlastnosti a reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Podobne ako metanol je to slabá kyselina s hodnotou pKa približne 10,4, čo znamená, že je v porovnaní s metanolom asi miliónkrát kyslejší.
Jeho reakciou s metoxidom sodným sa dá pripraviť metántiolát sodný, ktorý je silne nukleofilný:
CH3-SH + CH3-ONa → CH3-SNa + CH3-OH
Metántiol sa taktiež dá oxidovať, napríklad pomocou jódu na dimetyldisulfid:
CH3-SH + I2 → CH3-S-S-CH3 + 2 HI
Výskyt
[upraviť | upraviť zdroj]Metántiol sa v prírode vyskytuje v močarinách, kde sa uvoľňuje z hnijúcich organických látok. Niekedy je taktiež prirodzene prítomný aj v zemnom plyne, v uhoľnom dechte a rope.
Vzniká taktiež pri metabolizme špargle[2] a následne sa vylučuje v moči, ktorý potom charakteristicky zapácha (kvôli metántiolu, ale aj mnohým iným látkam, ktoré vznikajú pri metabolizme špargle). Nie každý však dokáže tento zápach zacítiť a preto sa donedávna predpokladalo, že schopnosť produkovať metántiol pri metabolizme špargle je geneticky daná schopnosť. Podľa novších výskumov však metántiol pri metabolizme produkujú všetci, ale schopnosť cítiť zápach takéhoto moču, je geneticky daná.[3] Látky zodpovedné za tento zápach sa v moči začínajú už do 15 minút po zjedení špargle.[4]
Využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Kvôli svojmu prenikavému a nepríjemnému charakteristickému zápachu sa v drobných množstvách pridáva do zemného plynu, ktorý sa dá potom pri jeho úniku, kvôli tomuto zápachu, ľahko zacítiť a dá sa tak predísť výbuchu. Zápach metántiolu sa dá zacítiť už pri koncentrácii 0,0000001 %.
Využíva sa aj pri výrobe metionínu, ktorý sa pridáva ako súčasť krmív pre hydinu a hospodárske zvieratá.
Pri výrobe plastov sa používa ako moderátor polymerizácie voľnými radikálmi.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c d e f g Methyl mercaptan NIOSH (po anglicky)
- ↑ Odorous urine in man after asparagus (po anglicky)
- ↑ M Lison; S H Blondheim; R N Melmed. A polymorphism of the ability to smell urinary metabolites of asparagus. [online]. Br Med J, 20. december 1980, [cit. 2019-04-21]. Dostupné online. DOI:https://doi.org/10.1136/bmj.281.6256.1676 (po anglicky)
- ↑ Why Asparagus Makes Your Pee Stink Discovery Channel (po anglicky)