Tioaldehyd
Tioaldehyd[1] je funkčná skupina v organickej chémii, ktorá sa podobá na aldehydovú skupinu, RC(O)H, ale namiesto kyslíkového atómu (O) má atóm síry (S). R značí uhľovodíkový zvyšok (alkylovú alebo arylovú skupinu). Tioaldehydy sú ešte reaktívnejšie, než tioketóny. Nechránené tioaldehydy sú zvyčajne príliš reaktívne na to, aby bolo možné ich izolovať - napríklad tioformaldehyd, H2C=S, kondenzuje za tvorby cyklického triméru, 1,3,5-tritiánu. Tioakroleín, H2C=CHCH=S, ktorý vzniká rozkladom alicínu z cesnaku, podstupuje Diels-Alderovu reakciu sám so sebou a tvorí izomérne vinylditiíny.[2][3] Aj keď tioformaldehyd je veľmi reaktívny, je možné ho nájsť v medzihviezdnom priestore spolu s jeho mono- a dideuterovanými izotopológmi.[4] S dostatočným stérickým bránením niektorých skupín je možné stabilné tioaldehydy izolovať.[5]
V prvých prácach na tému tioaldehydov bola ich existencia predpokladaná na základe niektorých druhov reakcií. Napríklad sa prepokladalo, že reakciou Fc2P2S4 s benzaldehydom vzniká tiobenzaldehyd, ktorý spolu s ditiofosfínovými ylidmi tvorí cykloadukt v podobe C2PS3 kruhu.[6]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Medzinárodné patentové triedenie [online]. ipc.indprop.gov.sk, január 2022, [cit. 2022-02-13]. Dostupné online.
- ↑ The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters, 1974, s. 265–269. DOI: 10.1016/0009-2614(74)85029-3.
- ↑ E. Block. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. [s.l.] : Royal Society of Chemistry, 2010. Dostupné online. ISBN 978-0-85404-190-9.
- ↑ CDMS [online]. . Dostupné online.
- ↑ Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]thiobenzaldehydes. Chemistry: A European Journal, 1997, s. 62–69. DOI: 10.1002/chem.19970030111.
- ↑ Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes. Chemistry Letters, 1995, s. 147. DOI: 10.1246/cl.1995.147.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Thial na anglickej Wikipédii.
| Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš. |