베툴린

Betulin
베툴린
Betulin
이름
IUPAC 이름
Lup-20(29)-ene-3β,28-diol
선호 IUPAC 이름
(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(Hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
기타 이름
베툴리놀, 베툴린, 베툴리올, 베툴리알코올, 트로콜
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.797 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-475-5
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 수표Y
    키: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N
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    키: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPBQ
  • O[C@H]5CC[C@]4([C@H]3[C@@]([C@]2([C@H])1[C@H]1[C@H](CO)(CC[C@H]1C(=C)C)CC2)CC3)C(C)CC[C@H]4C5(C)C
  • CC(=C)[C@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@H]4[C@]4[C@]5(CC[C@H])(C([C@@H])5CC[C@]4([C@]3(CC2)C)(C)C)(C)C)CO
특성.
C30H50O2
어금질량 442.728 g·1998−1
외관 바늘과 같은 결정체로[1] 고체.
녹는점 256~257°C(493~495°F, 529~530K)
불용성인[1]
용해성 에탄올과 벤젠에 약간 용해되며, 디에틸에테르, 에틸 아세테이트, 리그로인에[1] 용해된다.
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

베툴린은 풍부하고 자연적으로 발생하는 트리테핀이다. 흔히 자작나무 껍질에서 격리된다. 은빛 자작나무 껍질 건조 중량의 최대 30%를 형성한다.[2] 그것은 또한 자작나무 수액에서도 발견된다.[citation needed] 이노노투스 오블리쿠스와 붉은 알더도 베툴린을 함유하고 있다.[4]

나무껍질 속의 화합물은 나무에게 하얀 색을 주는데, 이것은 나무의 한겨울의 태양에 의한 과열로부터 나무를 보호하는 것처럼 보인다. 그 결과, 벌목은 가장 북쪽에서 발생하는 낙엽수 중 일부다. 베툴린산(카복실산군으로 대체된 알코올군)으로 전환될 수 있는데, 이는 베툴린 자체보다 생물학적으로 더 활동적이다.[citation needed]

역사

베툴린은 1788년 독일계 러시아인 화학자 요한 토바이어스 로위츠에 의해 발견되었다.[5][6]

화학

화학적으로 베툴린은 루판 구조의 트리테르페노이드다. 오타시클릭 링 구조와 위치 C3과 C28에 히드록실 그룹이 있다.

생물학적 활동

예비 체외 연구는 베툴린이 다양한 종양에 대해 항암 성질을 보인다는 것을 보여주었다. 베툴린은 어떤 종류의 종양 세포가 사멸이라고 불리는 자기 파괴 과정을 시작하게 하고, 여러 종류의 종양 세포의 성장을 늦출 수 있다.[7]

또 다른 연구에서 베툴린은 스테롤 규제 요소 결합 단백질(SREBP)의 성숙을 억제했다. 베툴린에 의한 SREBP의 억제는 콜레스테롤과 지방산의 생합성을 감소시켰다. 체내에서는 베툴린 아멜레온에 의한 식이 요인에 의한 비만증, 혈청 및 조직의 지질 함량 감소, 인슐린 민감성 증가 등이 있었다. 게다가, 베툴린은 크기가 작아졌고 무신경화판의 안정성이 향상되었다.[8]

미국 원주민들은 독소 오크, 벌레 물림, 피부 자극 등을 치료하기 위해 붉은 알더 껍질을 사용했다. 블랙풋 인디언들은 림프병과 결핵을 치료하기 위해 붉은 알더의 껍질로 만든 주사를 사용했다.[4]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
  2. ^ Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung, Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). "Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis". Journal of Chemical Education. 84 (12): 1985. Bibcode:2007JChEd..84.1985G. doi:10.1021/ed084p1985.
  3. ^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (November 2009). "Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus". Se Pu. 27 (6): 745–749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924.
  4. ^ a b Gregory L., Tilford (1997). Edible and medicinal plants of the West. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub. p. 12. ISBN 9780878423590. LCCN 97000842. OCLC 36307825.
  5. ^ Lowitz, J. T. (1788). "Űber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken". Crell's Chem. Ann. 1: 312–317.
  6. ^ Król, Sylwia Katarzyna; Kiełbus, Michał; Rivero-Müller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). "Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent". BioMed Research International. 2015: 1–11. doi:10.1155/2015/584189. PMC 4383233. PMID 25866796.
  7. ^ Alakurtti, Sami; Mäkelä, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (September 2006). "Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 29 (1): 1–13. doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. ISSN 0928-0987. PMID 16716572.
  8. ^ Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang (2011). "Inhibition of SREBP by a Small Molecule, Betulin, Improves Hyperlipidemia and Insulin Resistance and Reduces Atherosclerotic Plaques". Cell Metabolism. 13 (1): 44–56. doi:10.1016/j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348.