찰산

찰산
이름
	선호 IUPAC 이름 (6R)-6-[(1R,3aS,3bR,4R,5aS,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-4,7,11-Trihydroxy-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]heptanoic acid
	기타 이름 3α,7α,12α-트리히드록시-5β-콜란-24-oic산
식별자
CAS 번호	81-25-4 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI:16359 ;
켐벨	켐블205596 ;
켐스파이더	192176 ;
드러그뱅크	DB02659 ;
ECHA InfoCard	100.001.217
E 넘버	E1000(추가 화학물질)
IUPHAR/BPS	609;
케그	D10699 ;
펍켐 CID	221493;
유니	G1JO7801AE ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID6040660 ;
	인치 InChI=1S/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1 키: BHQCQFFYRZLCQ-OELDTZZZZSA-N ; InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1 키: BHQCQFFYRZLCQ-OELTZBJBZ;
	스마일즈 C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@H]1([C@H])(C[C@H]3[C@H]2[C@H](C[C@H]])4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)O)O)O)O)c;
특성.
화학식	C24H40O5
어금질량	408.57 g/190
녹는점	200 ~ 201 °C(392 ~ 394 °F, 473 ~ 474 K)
자기 감수성(magnetic susibility)	-282.3·10cm−63/190cm
약리학
ATC 코드	A05AA03(WHO)
임신; 범주	AU: B2;
라이센스 데이터	EU EMA: by INN; US FDA: 철밤;
법적현황	AU: S4(처방에만 해당); US: ℞ 전용 ; EU: Rx 전용;
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

3α,7α,12α-트리히드록시-5β-콜란-24-oic acid는 물에서 불용성인 1차 담즙산^[3](알코올과 아세트산에서는 용해성)으로, 흰색 결정성 물질이다.Cholic acid의 소금은 cholate라고 불린다.찰산은 첸노데옥시콜산과 함께 간에서 생산되는 2대 담즙산 중 하나로 콜레스테롤에서 합성된다.이 두 가지 주요 담즙산은 인간의 농도상 대략 같다.^[4]파생상품은 CoA를 글리신 또는 타우린과 교환하여 각각 글리코콜릭과 타우록콜릭산을 산출하는 클라이엘-코아에서 만들어진다.^[5]

찰산은 콜레스테롤-7α-하이드록실라아제(담즙산 합성의 속도제한 단계)를 하향조정하고 콜레스테롤은 그 반대로 작용한다.이것이 찰산이 아닌 체노데옥시콜릭산을 담석 치료에 사용할 수 있는 이유다(담석 합성을 감소시키면 돌들이 더욱 과포화되기 때문이다).^[6]^[7]

Cholic acid와 chenodeoxycholic acid는 인간의 담즙산 중 가장 중요한 산이다.다른 종들은 그들의 주요 1차 담즙산으로서 다른 담즙산을 합성할 수도 있다.^[8]

의학적 용법

철밤이라는 상표명으로 판매되는 찰산은 미국에서 사용허가를 받아 단일 효소결함으로 인한 담즙산합성 장애가 있는 어린이와 성인, 과산화지질장애(젤웨거증후군 등)에 대한 치료법으로 표시된다.^[9]^[1]^[10]

2013년 9월 유럽연합(EU)에서 사용 승인을 받았으며, 오프라콜이라는 브랜드명으로 판매되고 있다.^[2]생후 1개월~18세 유아, 소아, 청소년 및 성인의 3β-히드록시-Δ-C-스테로이드⁵₂₇ 산화효소 결핍 또는 Δ-3-oxotoid-5β-감소효소⁴ 결핍으로 인한 1차 담즙-산소 합성에서의 선천적 오류의 치료를 위해 표시된다.^[2]

찰산 FGK(콜밤)는 2015년 11월 유럽연합(EU)에서 의료용 허가를 받았다.^[11]1차 담즙산 합성의 선천적 오류의 치료를 위해 생후 1개월부터 성인기까지 지속적인 평생 치료를 위해 다음과 ^[11]같은 단일 효소 결함을 포함한다.

스테롤 27-히드록실라아제 결핍증(세레브프로텐딘성 크산토마토시스, CTX로 표시);^[11]
2- (또는 알파-) 메틸아실-CoA 레이스마제(AMACR) 결핍;^[11]
콜레스테롤 7 알파-하이드록실라아제(CYP7A1) 결핍증.^[11]

가장 흔한 부작용으로는 말초신경장애(손발의 신경손상), 설사, 메스꺼움(감염), 산성역류(입으로 흘러드는 스토마치산), 식도염(식도관의 팽창), 황달(피부와 눈의 황화), 피부문제(레온), 악성(감정) 등이 있다.^[11]

다른 담즙산과의 관계를 나타내는 찰산의 구조

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Statin 경로 편집

^ 대화형 경로 맵은 WikiPathways에서 편집할 수 있다."Statin_Pathway_WP430".

참조

^ ^a ^b "Cholbam- cholic acid capsule". DailyMed. 12 July 2019. Retrieved 2 May 2020.
^ Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-9340-7.
^ Bennion LJ, Ginsberg RL, Gernick MB, Bennett PH (January 1976). "Effects of oral contraceptives on the gallbladder bile of normal women". N. Engl. J. Med. 294 (4): 189–92. doi:10.1056/NEJM197601222940403. PMID 1244533.
^ Chiang JY (October 2009). "Bile acids: regulation of synthesis". Journal of Lipid Research. 50 (10): 1955–66. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. PMC 2739756. PMID 19346330.
^ Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (August 1975). "Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy". The New England Journal of Medicine. 293 (8): 378–83. doi:10.1056/NEJM197508212930804. PMID 1152936.
^ Alan F. Hofmann; Johnson L. Thistle; Peter D. Klein; Patricia A. Szczepanik; Paulina Y. S. Yu (1978). "Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response". JAMA. 239 (12): 1138–1144. doi:10.1001/jama.1978.03280390034017. PMID 628065.
^ Hofmann AF, Hagey LR, Krasowski MD (February 2010). "Bile salts of vertebrates: structural variation and possible evolutionary significance". J. Lipid Res. 51 (2): 226–46. doi:10.1194/jlr.R000042. PMC 2803226. PMID 19638645.
^ "Cholbam (cholic acid) Capsules". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 13 April 2015. Retrieved 3 May 2020.
^ "FDA approves Cholbam to treat rare bile acid synthesis disorders". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 17 March 2015. Archived from the original on 26 January 2018. Retrieved 19 May 2020. 이 글은 공개 도메인에 있는 이 출처의 텍스트를 통합한다..

외부 링크

"Cholic acid". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[WikiPathways-12] 대화형 경로 맵은 WikiPathways에서 편집할 수 있다."Statin_Pathway_WP430".

[Cholbam_FDA_label-1] "Cholbam- cholic acid capsule". DailyMed. 12 July 2019. Retrieved 2 May 2020.

[Orphacol_EPAR-2] "Orphacol EPAR". European Medicines Agency (EMA). Retrieved 2 May 2020. 본문은 유럽 의약청의 저작권 하에 있는 이 출처에서 복사되었다.출처가 인정되면 재생산은 허가된다.

[isbn0-7817-9340-8-3] Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-9340-7.

[pmid1244533-4] Bennion LJ, Ginsberg RL, Gernick MB, Bennett PH (January 1976). "Effects of oral contraceptives on the gallbladder bile of normal women". N. Engl. J. Med. 294 (4): 189–92. doi:10.1056/NEJM197601222940403. PMID 1244533.

[pmid19346330-5] Chiang JY (October 2009). "Bile acids: regulation of synthesis". Journal of Lipid Research. 50 (10): 1955–66. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. PMC 2739756. PMID 19346330.

[pmid1152936-6] Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (August 1975). "Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy". The New England Journal of Medicine. 293 (8): 378–83. doi:10.1056/NEJM197508212930804. PMID 1152936.

[7] Alan F. Hofmann; Johnson L. Thistle; Peter D. Klein; Patricia A. Szczepanik; Paulina Y. S. Yu (1978). "Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response". JAMA. 239 (12): 1138–1144. doi:10.1001/jama.1978.03280390034017. PMID 628065.

[pmid19638645-8] Hofmann AF, Hagey LR, Krasowski MD (February 2010). "Bile salts of vertebrates: structural variation and possible evolutionary significance". J. Lipid Res. 51 (2): 226–46. doi:10.1194/jlr.R000042. PMC 2803226. PMID 19638645.

[9] "Cholbam (cholic acid) Capsules". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 13 April 2015. Retrieved 3 May 2020.

[10] "FDA approves Cholbam to treat rare bile acid synthesis disorders". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 17 March 2015. Archived from the original on 26 January 2018. Retrieved 19 May 2020. 이 글은 공개 도메인에 있는 이 출처의 텍스트를 통합한다..

[Kolbam_EPAR-11] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f "Kolbam EPAR". European Medicines Agency (EMA). Retrieved 19 May 2020. 본문은 유럽 의약청의 저작권 하에 있는 이 출처에서 복사되었다.출처가 인정되면 재생산은 허가된다.

[1]

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[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[2]

[11]

[§ 1]

v t 담즙간치료(A05)
담즙요법	담즙산 체노데옥시콜산 찰산 오베티콜산 우르소데옥시콜산 사이클로부티롤 히메크로몬 니코티닐메틸아미드 피프로졸린
간 요법	글루탐산아르기닌 시티올론 에포메디올 글리시리진 메타독신 오르니틴옥소글루타레이트 실리마린 티디악 아르기닌

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선호 IUPAC 이름 (6R)-6-[(1R,3aS,3bR,4R,5aS,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-4,7,11-Trihydroxy-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]heptanoic acid
기타 이름 3α,7α,12α-트리히드록시-5β-콜란-24-oic산
식별자
CAS 번호	81-25-4^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
체비	CHEBI:16359^N
켐벨	켐블205596^N
켐스파이더	192176^Y
드러그뱅크	DB02659^N
ECHA InfoCard	100.001.217
E 넘버	E1000(추가 화학물질)
IUPHAR/BPS	609
케그	D10699^N
펍켐 CID	221493
유니	G1JO7801AE^Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID6040660
인치 InChI=1S/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1^Y 키: BHQCQFFYRZLCQ-OELDTZZZZSA-N^Y InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1 키: BHQCQFFYRZLCQ-OELTZBJBZ
스마일즈 C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@H]1([C@H])(C[C@H]3[C@H]2[C@H](C[C@H]])4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)O)O)O)O)c
특성.
화학식	C₂₄H₄₀O₅
어금질량	408.57 g/190
녹는점	200 ~ 201 °C(392 ~ 394 °F, 473 ~ 474 K)
자기 감수성(magnetic susibility)	-282.3·10cm⁻⁶³/190cm
약리학
ATC 코드	A05AA03(WHO)
임신 범주	AU: B2
라이센스 데이터	EU EMA: by INN US FDA: 철밤
법적현황	AU: S4(처방에만 해당) US: ℞ 전용 ^[1] EU: Rx 전용
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