시프랄리산트

Cipralisant
시프랄리산트
Cipralisant Structural Formula V1.svg
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • 5-[(1S,2S)-2-(5,5-디메틸헥스-1-이닐) 시클로프로필]-1H-이미다졸
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
화학 및 물리 데이터
공식C14H20N2
몰 질량216.328 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(C)(C)CC#C[C@H]1C[C@@H]1c2cnc[nH]2
  • InChI=1S/C14H20N2/c1-14(2,3)7-5-4-6-11-8-12(11)13-9-15-10-16-13/h9-12H,5,7-8H2,1-3H3,(H,15,16/0/12)
  • 키: CVKJAXCQPFOAIN-RYUDHWBXSA-N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

시프랄리산트(GT-2331, 잠정 상표명 Perceptin)는 글리아텍에 [1]의해 원래 개발된 매우 강력한 히스타민3 H 수용체 배위자이다.Cipralisant는 처음에는 선택적3 H [2]길항제로서 분류되었지만, 새로운 연구(2005)는 작용제 특성, 즉 기능 선택성[3]시사한다.Cipralisant는 2000년에 [4]ADHD의 2단계 시험에 들어가는 초기 테스트에서 잘 견디는 것으로 보였다.

비교적 최근의3 인간 H 수용체 복제와 그 구성 활성의 발견은 H 수용체 리간드의 활성을3 더 잘 평가할 수 있는 능력을 제공했다.그 결과, 인간 및 랫드 재조합 시스템에서 시프랄리산은 H 수용체3 작용제로 재평가되어 기능적 선택성을 보이고 다른 세포 내 [3]경로 활성화에 실패하면서 G단백질 결합 경로의 한 유형을 자극하였다.

글리아텍은 2002년 파산 신청을 했고, 그 지적재산은 머크에 의해 상속되었다.시프랄리산트의 개발은 2003년 이후 중단된 것으로 보이지만 연구가 진행 중이며, 최근에는 생물학적으로 [5]활성화된 (1S,2S)-안티오머인 것으로 밝혀졌다.

레퍼런스

  1. ^ Ito, Sayaka; Yoshimoto, Ryo; Miyamoto, Yasuhisa; Mitobe, Yuko; Nakamura, Takao; Ishihara, Akane; MacNeil, Douglas J.; Kanatani, Akio; Tokita, Shigeru (2006). "Detailed pharmacological characterization of GT-2331 for the rat histamine H3 receptor". European Journal of Pharmacology. 529 (1–3): 40–46. doi:10.1016/j.ejphar.2005.10.066. PMID 16316645.
  2. ^ Tedford CE, Hoffmann M, Seyedi N, et al. (June 1998). "High antagonist potency of GT-2227 and GT-2331, new histamine H3 receptor antagonists, in two functional models". Eur. J. Pharmacol. 351 (3): 307–311. doi:10.1016/S0014-2999(98)00396-3. PMID 9721022.
  3. ^ a b Krueger, KM; Witte, DG; Ireland-Denny, L; Miller, TR; Baranowski, JL; Buckner, S; Milicic, I; Esbenshade, TA; Hancock, AA (2005). "G protein-dependent pharmacology of histamine H3 receptor ligands: evidence for heterogeneous active state receptor conformations". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 314 (1): 271–81. doi:10.1124/jpet.104.078865. PMID 15821027. S2CID 20470970.
  4. ^ 평가 그룹: Gliatech, Perceptin Phase II 임상시험 개시 발표
  5. ^ Liu, Huaqing; Kerdesky, Francis A.; Black, Lawrence A.; Fitzgerald, Michael; Henry, Rodger; Esbenshade, Timothy A.; Hancock, Arthur A.; Bennani, Youssef L. (2003). "An Efficient Multigram Synthesis of the Potent Histamine H3 Antagonist GT-2331 and the Reassessment of the Absolute Configuration". The Journal of Organic Chemistry. 69 (1): 192–194. doi:10.1021/jo035264t. ISSN 0022-3263. PMID 14703397.