사이클리톨

Cyclitol
사이클로니톨 1,2,3,4-사이클로헥세네트롤(n=6, x=4)이다. 실제로 같은 구조를 가진 10개의 이소머가 있다.

유기화학에서 사이클로이톨은 적어도 3개의 히드록실(hydroxyl)을 함유하고 있는 사이클로알카인으로 각각 다른 링 탄소 원자에 부착되어 있다.[1] 미인증 사이클리톨의 일반적인 공식은 CH
n
2n-x(OH)
x 또는 CHO
n
2n
x(CHO)이며, 여기서 3 x x ≤ n이다.

또한 이러한 분자의 수소 원자에 대해 다양한 기능군을 대체한 결과로 볼 수 있는 화합물들뿐만 아니라 링에 하나 이상의 이중 결합을 가진 유사한 분자들에도 이 이름이 사용된다.[citation needed]

사이클리톨과 그 파생상품은 소금이나 물 스트레스에 대한 반응으로 식물에서 형성되는 호환 용액 중 일부다. 일부 사이클리톨(예: 퀴니콜 또는 시킴산)은 가수분해성 탄닌의 일부분이다.

이성질론과 명명법

링 크기와 히드록실 수가 동일한 미인증 사이클로니톨은 링을 따라 히드록실 위치에 따라 여러 구조 이소머에 존재할 수 있다. 예를 들어, 사이클로헥사네트리올은 세 개의 구별되는 이소메르(1,2,3-, 1,2,4-, 1,3,5-)에 존재한다.

또한 각 탄소 원자의 수소와 히드록실은 국부 링 평면에 상대적으로 두 가지 가능한 배열로 위치할 수 있으므로 각 구조 이성질체는 링 평면의 어느 쪽에 있는가에 따라 여러 개의 스테레오아오머에 존재할 수 있다. 예를 들어 1,2,3,4,5,6-사이클로헥사네헥솔(이노시톨)의 스테레오아오머가 9개 있는데, 그 중 2개가 에나토머다. IUPAC는 사이클리톨 스테레오아오모이머에게 명명법을 제공했다.[2]

자연발생 사이클로톨

미신임

대체된

  • 보네시톨;(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-6-메톡시클로헥산-1,2,3,4,5-펜톨; D-(----------메틸-묘-이노시톨
  • 피니톨;(1S,2S,4S,5R)-6-메톡시클로헥산-1,2,3,4,5-펜톨; 3-O-메틸-D-치로-이노시톨
  • 오노니톨;(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-6-메톡시클로헥산-1,2,3,4,5-펜타올; 4-O-메틸-묘-이노시톨
  • 핀폴리톨, (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,6-디메트호섹시클로헥산-1,2,4,5-테트라올; di-O-이노시톨-(+)
  • 케브라치톨;(1R,2S,4S,5R)-6-메톡시클로헥산-1,2,3,4,5-펜톨; 2-0-메틸-치로-이노시톨
  • 퀸산(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-테트라하이드록시클로헥사네카르복실산
  • 시킴산; (3R,4S,5R)-3,4,5-트리히드록시사이클로헥스-1-ene-1-카르복실산
  • Valienol; (1S,2S,3S,4R)-5-(Hydroxymethyl)사이클로헥스-5-ene-1,2,3,4-테트롤
  • 비스코미톨(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-dimethycloxane-1,2,3,4-tetraol;1,2-di-O-methyl-muco-inositol

글리코사이드

인산염

  • 피틱산;(1R,2S,3r,4R,5S,6s)-사이클로헥산-1,2,3,4,5,6헥사일 헥사키스[다이수소(인산염)]; 이노시톨 헥사키스인산염

기타 사이클리톨

분석 방법

1955년 포스터나크 등은 각종 용매에서 종이 크로마토그래피에 의한 사이클로니톨 분리를 기술하였으며, 다음 세 가지 개발 방법을 기술하였다. 톨렌스 시약, 밀레르 시약(Scherr-Gallois 반응에 근거함),[5] 아세토박터 아복시돈에 의한 소화, 톨렌스 시약.

참고 항목

참조

  1. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편. ("금책")(1997년). 온라인 수정 버전: (2006–) "사이클로톨". doi:10.1351/골드북.C01493
  2. ^ CON과 CBN IUPAC 명명법(1968년) : "Cyclitols의 명명법 - 임시 규칙" 유럽 생화학 저널 5, 1-12페이지. doi:10.111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
  3. ^ J. S. 크레이지(1969년) : "모노크리시스 루테리의 성장, 색소, 사이클로헥사네트롤 함량의 일부 염분에 의한 변화" 캐나다 수산 연구 위원회 26권 11, 2959-2967쪽 도이:10.1139/f69-282
  4. ^ 니하트 아크불루트와 메틴 발치(1988) : "사이클로톨의 새롭고 입체적인 합성: (1,2,4/3)- (1,2/3,4)- 그리고 (1,3/2,4)-사이클로헥사네트롤" 유기화학 저널, 제53권, 제14권, 제3338-3342쪽. 도이:10.1021/jo00249a039
  5. ^ Th. Posternak, D. 레이몬드, W. 하어디(1955) : "단스 단스 라 세리 데시클리톨스 XX. 크로마토그래피 sur papier de cyclitols et de cycloses". 헬베티카 치미카 액타 38권, 발행물 1, 191-194 도이:10.1002/hlca.19550380122

외부 링크