에프리스테라이드

Epristeride
에프리스테라이드
Epristeride.svg
임상자료
상명아이풀리에테, 취안류
기타 이름OONO-9302; SKF-105657; 17β-(테르트-부틸카르바모일)안드로스타-3,5-diene-3-카르복실산
경로:
행정		입으로[1]
마약류5α-감소효소 억제제
ATC 코드
  • 없음
법적현황
법적현황
  • 일반: ℞ (처방에만 해당)
약동학 데이터
생체이용가능성93%[2]
제거 반감기26시간[2]
식별자
  • (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-17-(테르트-부틸카르바모일)-10,13-다이메틸-2,7,8,8,9,11,12,14,15,16,17-데카하이드로-1H[a]페난트렌 3-카르복시산
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C25H37NO3
어금질량399.575 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(C)NC(=O)C1CC2C3C\C=C4\C=C(/CC4(C)C3CC12C)C(O)=O
  • InChI=1S/C25H37NO3/c1-23(2,3)26-21(27)20-9-8-18-17-7-6-16-14-15(22(28)29)10-12-24(16,4)19(17)11-13-25(18,20)5/h6,14,17-20H,7-13H2,1-5H3,(H,26,27)(H,28,29)
  • 키:APSMQANAZRKC-UHFFFAOYSA-N

에프리스테라이드는 아이풀리에테와 촨리우라는 상표명으로 판매되며 중국에서 전립선 확대 치료에 쓰이는 약이다.[3][4][5] 그것은 입으로 가져간다.[1]

에프리스테라이드는 5α 저감효소 억제제로 전립선처럼 신체 특정 부위에 안드로겐 성호르몬인 디하이드로테스토스테론(DHT)의 생성을 줄여 작용한다.[6][7][8] 5α-감소효소의 세 가지 형태 중 두 가지를 억제하지만 상대적으로 효능이 낮고 혈액 내 DHT 수치를 약 25~54%[8]만 감소시킬 수 있다.

에프리스테라이드는 1990년대 미국 등지에서 확대 전립선, 두피 탈모, 여드름 치료용으로 개발 중이었으나 이들 국가에서는 개발이 완료되지 않았다.[6][4] 대신 2000년 중국에서 확대 전립선 치료를 위해 개발, 도입됐다.[4]

의학적 용법

에프리스테라이드는 전립선 확대라고 알려진 양성 전립선 비대증(BPH) 치료에 사용된다.[3][4]

약리학

약리역학

에프리스테라이드는 5α-저감효소의 선택적, 전이상태, 비경쟁적 또는 비경쟁적, 불가역적, 불가역적 억제제로,[6][7] 피나스테라이드 및 투로스테라이드와 유사하지만 두타스테라이드와는 달리 효소의 제2종 등소형식으로 한정된다.[8]

에프리스테라이드는 5α-저감효소에 불가역적으로 결합되어 5α-저감효소, 기질 테스토스테론, 공동인자 NADPH의 비생산적인 복합체를 형성한다는 점에서 피나스테라이드 및 두타스테라이드에 대한 작용 메커니즘이 독특하다.[8][9] 이 때문에 테스토스테론은 덫에 걸리게 되는데, 처음에는 피나스테라이드와 두타스테라이드가 보이는 테스토스테론의 정전기 내 수치의 역증가가 에프리스타라이드와 함께 일어나서는 안 된다는 추측이 있었다.[8][9] 그러나 후속 임상 데이터는 이 가설을 뒷받침하지 않았다.[8] 더욱이 에프리스테라이드가 5α-감소효소 타입 II(0.18–2nM)의 매우 강력한 억제제임에도 불구하고, 디히드로테스토스테론(DHT)의 순환수치를 0.4~160mg/일 투여량 범위에서 8일간 치료한 결과 25~54%밖에 감소하지 않는 것으로 밝혀졌다.[8] 이러한 이유로 피나스테라이드 및 두타스테라이드와 같은 다른 5α-감소효소 억제제에 비해 에프리스테라이드를 사용한 DHT 억제 정도는 완전한 임상적 편익에 바람직한 수준에 미치지 못한다.[8]

약동학

에프리스테라이드의 경구 생체이용률은 93%[2]이다. 제거 반감기가 26시간이다.[2]

화학

참고 항목: 5α-감소효소 억제제 목록

에프리스테라이드는 17β-(테르트-부틸카르바모일)안드로스타-3,5-diene-3-카르복실산이라고도 하며 합성 앤드로탄 스테로이드다.

역사

에프리스테라이드는 1990년대 스미스클라인 베컴(현 글락소스미스클라인)에 의해 BPH, 안드로겐탈로페시아(패턴탈모), 여드름 속염 등의 치료를 위해 개발 중이었으며,[6] 미국, 영국, 일본에서 임상 3상에 도달했으나, 결국 이들 국가에서는 시판되지 않았다.[4] 대신 에프리스테라이드는 오노제약이 개발해 2000년 중국에서 BPH 치료를 위해 도입했다.[4]

사회와 문화

일반 이름

에프리스테라이드는 약물의 총칭이며, , , 그리고 입니다.[5]

브랜드명

에프리스테라이드는 중국에서 아이풀리에테와 촨리우라는 브랜드로 시판되고 있다.[5][4]

참조

  1. ^ a b Tommy Liljefors; Povl Krogsgaard-Larsen; Ulf Madsen (2 August 2003). Textbook of Drug Design and Discovery, Third Edition. CRC Press. pp. 400–. ISBN 978-0-203-30137-1.
  2. ^ a b c d Benincosa LJ, Audet PR, Lundberg D, Zariffa N, Jorkasky DK (April 1996). "Pharmacokinetics and absolute bioavailability of epristeride in healthy male subjects". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 17 (3): 249–58. doi:10.1002/(SICI)1099-081X(199604)17:3<249::AID-BDD952>3.0.CO;2-E. PMID 8983399.
  3. ^ a b I.K. Morton; Judith M. Hall (31 October 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 113–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
  4. ^ a b c d e f g "Epristeride - AdisInsight".
  5. ^ a b c "List of 21 Benign Prostatic Hyperplasia Medications Compared".
  6. ^ a b c d Hedge SS (May 1998). "Epristeride SmithKline Beecham". IDrugs : The Investigational Drugs Journal. 1 (1): 152–7. PMID 18465521.
  7. ^ a b Berthaut I, Mestayer C, Portois MC, Cussenot O, Mowszowicz I (August 1997). "Pharmacological molecular evidence for the expression of the two steroid 5 alpha-reductase isozymes in normal and hyperplastic human prostatic cells in culture". The Prostate. 32 (3): 155–63. doi:10.1002/(SICI)1097-0045(19970801)32:3<155::AID-PROS1>3.0.CO;2-K. PMID 9254894.
  8. ^ a b c d e f g h Bentham Science Publishers (February 1996). Current Pharmaceutical Design. Bentham Science Publishers. pp. 70–.
  9. ^ a b Rob Bradbury (30 January 2007). Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 49–. ISBN 978-3-540-33120-9.

외부 링크