페르설피드

Persulfide

화학에서 페르설피드는 기능군 R-S-S-H를 가리킨다.[1] 페르설피드는 철-황산단백질의 생합성 과정에서 매개체로 신호분자인 황화수소의 전구체로서 작용한다.

명명법

유기황 화합물에 사용되는 명명법은 종종 비체계적이다. 때로는 이황화 결합의 한쪽 끝에서 H의 존재를 강조함으로써 그룹 R-S-S-R과 이황화와의 혼동을 더욱 피하기 위해 이황화수소로 불린다.

특성.

티올(R-S-H)에 비해 페르세황화물은 흔치 않다. 원소 유황의 손실과 관련하여 열역학적으로 불안정하다.

RSSH → RSH + 1/8 S8

그럼에도 불구하고, 에르술피드는 종종 운동적으로 안정적이다.

S-H 결합은 thiols보다 더 산성적이고 더 연약하다. 이는 일반적인 thiol보다 약한 22 kcal/mol이고 thiol의 경우 7.5에 비해 pK가a 약 6.2인 일반적인 pcal/mol의 결합 분리 에너지에서 확인할 수 있다. 따라서 중성 pH에서 이온화된 형태에 주로 페르황화물이 존재한다. 이러한 효과는 RSS·급진적 안정성에 기인한다.[1]

구조와 반응

삼투압의 구조는 X선 결정학에 의해 결정되었다. S-S 결합 길이는 204 피코미터, C-S-S-H 다이헤드각은 82° 이러한 파라미터는 비예측적이다.[2] (CH65)3CSH는 트리페닐인산염과 트리페닐메타네티올을 주기 위한 트리페닐인산염과의 반응으로 설명되며, 다음과 같이 유황의 원천으로 작용한다.

(CH65)3CSH + P(CH65)3 → (CH65)3CSH + SP(CH65)3

생합성 및 투석기 역할

공작용제 4-티우리딘과 티아민은 페르황화물의 작용에 의해 생성된다. 시스타티오나제는 시스타인으로부터 시스테인(티오시스테인이라고도 함)의 페르황화물을 생성한다.

페르설피드는 이황화탄소와[3] 메르캡토피루베이트의 생분해에서 매개체로 사용되어 왔다.

참조

  1. ^ a b Park, Chung-Min; Weerasinghe, Laksiri; Day, Jacob J.; Fukuto, Jon M.; Xian, Ming (2015). "Persulfides: Current knowledge and challenges in chemistry and chemical biology". Molecular Biosystems. 11 (7): 1775–1785. doi:10.1039/c5mb00216h. PMC 4470748. PMID 25969163.
  2. ^ Bailey, T. Spencer; Zakharov, Lev N.; Pluth, Michael D. (2014). "Understanding Hydrogen Sulfide Storage: Probing Conditions for Sulfide Release from Hydrodisulfides". Journal of the American Chemical Society. 136 (30): 10573–10576. doi:10.1021/ja505371z. PMC 4120993. PMID 25010540.
  3. ^ Catignani, George L., Robert A. Neal (1975). "Evidence for the formation of a protein bound hydrodisulfide resulting from the microsomal mixed function oxidase catalyzed desulfuration of carbon disulfide". Biochemical and Biophysical Research Communications. 65 (2): 629–636. doi:10.1016/S0006-291X(75)80193-8. PMID 238535.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)