티아벤다졸레

Tiabendazole
티아벤다졸레
Thiabendazole.svg
Thiabendazole ball-and-stick.png
임상자료
상명민테졸 등
AHFS/Drugs.com국제 마약 이름
임신
범주
  • AU: B3
경로:
행정		입으로, 국소적으로
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • AU: S4(처방에만 해당)
  • 일반: ℞ (처방에만 해당)
약동학 데이터
생체이용가능성сmax 1~2시간(구강관리)
신진대사GI 트랙스
제거 반감기8시간
배설소변(90%)
식별자
  • 4-(1H-1,3-벤조디아졸-2-yl)-1,3-티아졸
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
켐벨
NIAID 화학DB
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.005.206 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C10H7N3S
어금질량201.25 g·2011−1
3D 모델(JSmol)
밀도1.152g/cm3
녹는점293~305°C(559~581°F)
  • [nH]1c2ccc2nc1c3cscn3
  • InChi=1S/C10H7N3S/c1-2-4-8-7(3-1)12-10(13)9-5-14-6-11-9/h1-6H, (H,12,13) ☒N
  • 키:WJCNZQLZVWNKY-UHFFFAOYSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

티아벤다졸(AAN, USAN) 또는 TBZ라고도 하며, 무역명 민테졸, 트레사데름, 아르보텍(Arbotect)은 방부제,[1] 항응고제, 항응고제 등이다.

사용하다

방부제

티아벤다졸은 주로 과일(오렌지 등)과 야채의 곰팡이, 블라이트, 기타 곰팡이 질환을 다스리는 데 사용되며, 네덜란드 느릅나무 질환의 예방적 치료로도 사용된다.

티아벤다졸은 E 번호 E233(INS 번호 233)의 방부제인 [2][3]식품 첨가물로도 사용된다.예를 들어 신선도를 확보하기 위해 바나나에 바르는 것으로 감귤류의 껍질에 바르는 왁스의 공통 성분이다.EU,[4] 호주, 뉴질랜드에서 식품 첨가물로 승인되지 않았다.[5]

아스페르길루증 치료에 사용하는 것이 보고되었다.[6]

아조시스트로빈과 혼합하여 항풍월판에도 사용된다.

파라시타제

항타라시스트로서 티아벤다졸은 회충([7]강력한 요충을 일으키는 요충 등), 갈고리벌레, 야생동물, 가축, 인간을 감염시키는 다른 조련종을 조절할 수 있다.[8]

기타

개와 고양이에서는 티아벤다졸이 귀 감염을 치료하는데 사용된다.[clarification needed]

티아벤다졸은 또한 킬레이트화제로 납, 수은, 안티몬 중독 등 금속 중독의 경우 약물로 금속을 묶는 데 사용된다.[medical citation needed]

리서치

효모의 세포벽 유지에 책임이 있는 유전자가 척추동물의 혈관신생을 담당하는 것으로 나타났다.티아벤다졸은 개구리 배아와 인간 세포 모두에서 혈관신생을 막는 역할을 한다.또 새로 확립된 혈관을 줄이는 혈관파쇄제 역할을 하는 것으로 나타났다.티아벤다졸은 특정 암세포에서 효과적으로 이것을 하는 것으로 밝혀졌다.[9]

약리역학

티아벤다졸은 미토콘드리아, 헬마민스 특이 효소, 후마레이트 환원효소 억제와 내생 퀴논과의 상호작용을 가능하게 함으로써 작용한다.[10]

안전

이 물질은 고선량에서 약간의 독성을 가지고 있으며, 간이나 장 질환과 같은 효과는 시험 동물에서 높은 노출(LD50 수치 바로 아래)에 있는 것으로 보인다.[citation needed]일부 생식 장애와 체중 감소가 관찰되었으며, 높은 노출에서도 관찰되었다.약으로 사용함으로써 인간에게 미치는 영향은 메스꺼움, 구토, 식욕 상실, 설사, 현기증, 졸음 또는 두통을 포함한다. 또한 귀에서 울림, 시력 변화, 복통, 노랗게 빛나는 눈과 피부, 어두운 소변, 발열, 피로, 갈증 증가와 소변량의 변화가 매우 드물게 일어난다.[citation needed]발암 유발 효과는 더 높은 용량에서 나타났다.[11]

합성

중간 아릴라미딘 2는 알루미늄 트리클로라이드 촉매로 아닐린을 4-시아노티아졸(1)의 질소에 첨가하여 제조한다.[12][13]그런 다음 아미딘(2)은 차아염소산나트륨(NaOCl)이 포함된 N-클로로 파생상품 3으로 변환된다.베이스로 시술하면 니트렌 삽입반응(4)을 거쳐 티아벤다졸(5)을 만든다.

티아벤다졸 합성

대안 합성에는 폴리인산 오페닐렌디아민과 함께 4-티아졸레카르박스아미드를 반응시키는 것이 포함된다.[14]

파생상품

티아벤다졸의 파생상품도 알벤다졸, 캄벤다졸, 펜벤다졸, 옥스펜다졸, 메벤다졸, 플루벤다졸 등 의약품이다.

캠벤다졸[15][16] 준비

참고 항목

참조

  1. ^ "E233 : E Number : Preservative". www.ivyroses.com. Retrieved 2018-08-28.
  2. ^ Rosenblum, C (March 1977). "Non-Drug-Related Residues in Tracer Studies". Journal of Toxicology and Environmental Health. 2 (4): 803–14. doi:10.1080/15287397709529480. PMID 853540.
  3. ^ 색스, N.I. 산업 자재의 위험 특성제1-3권 제7권.뉴욕: 반 노스트랜드 라인홀드, 1989년, 페이지 3251
  4. ^ 영국 식품 표준국:
  5. ^ 오스트레일리아 뉴질랜드 식품 표준 규정"Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients". Retrieved 2011-10-27.
  6. ^ Upadhyay MP, West EP, Sharma AP (January 1980). "Keratitis due to Aspergillus flavus successfully treated with thiabendazole". Br J Ophthalmol. 64 (1): 30–2. doi:10.1136/bjo.64.1.30. PMC 1039343. PMID 6766732.
  7. ^ Igual-Adell R, Oltra-Alcaraz C, Soler-Company E, Sánchez-Sánchez P, Matogo-Oyana J, Rodríguez-Calabuig D (December 2004). "Efficacy and safety of ivermectin and thiabendazole in the treatment of strongyloidiasis". Expert Opin Pharmacother. 5 (12): 2615–9. doi:10.1517/14656566.5.12.2615. PMID 15571478. Archived from the original on 2016-03-06.
  8. ^ Portugal R, Schaffel R, Almeida L, Spector N, Nucci M (June 2002). "Thiabendazole for the prophylaxis of strongyloidiasis in immunosuppressed patients with hematological diseases: a randomized double-blind placebo-controlled study". Haematologica. 87 (6): 663–4. PMID 12031927.
  9. ^ Cha, HJ; Byrom M; Mead PE; Ellington AD; Wallingford JB; et al. (August 2012). "Evolutionarily Repurposed Networks Reveal the Well-Known Antifungal Drug Thiabendazole to Be a Novel Vascular Disrupting Agent". PLoS Biology. 10 (8): e1001379. doi:10.1371/journal.pbio.1001379. PMC 3423972. PMID 22927795. Retrieved 2012-08-21.
  10. ^ Gilman, A.G.; T.W. Rall; A.S. Nies; P. Taylor, eds. (1990). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (8th ed.). New York, NY: Pergamon Press. p. 970.
  11. ^ "Reregistration Eligibility Decision Thiabendazole" (PDF). Environmental Protection Agency. Retrieved 8 January 2013.
  12. ^ Setzinger, Meyer; Painfield, North; Gaines, Water A.; Grenda, Victor J. (1965). "Novel Preparation of Benzimidazoles from N-Arylamidines. New Synthesis of Thiabendazole1". The Journal of Organic Chemistry. 30: 259–261. doi:10.1021/jo01012a061.
  13. ^ L. H. 새럿, H. D. 브라운, 미국 특허 3,299,081(1967년 머크 & Co.)
  14. ^ Brown, H. D.; Matzuk, A. R.; Ilves, I. R.; Peterson, L. H.; Harris, S. A.; Sarett, L. H.; Egerton, J. R.; Yakstis, J. J.; Campbell, W. C.; Cuckler, A. C. (1961). "Antiparasitic Drugs. Iv. 2-(4'-Thiazolyl)-Benzimidazole, A New Anthelmintic". Journal of the American Chemical Society. 83 (7): 1764–1765. doi:10.1021/ja01468a052.
  15. ^ 호프, 피셔ZA 6800351(1969년 Merck & Co.), C.A. 72, 90461q(1970년).
  16. ^ Hoff, D. R.; Fisher, M. H.; Bochis, R. J.; Lusi, A.; Waksmunski, F.; Egerton, J. R.; Yakstis, J. J.; Cuckler, A. C.; Campbell, W. C. (1970). "A new broad-spectrum anthelmintic: 2-(4-Thiazolyl)-5-isopropoxycarbonylamino-benzimidazole". Experientia. 26 (5): 550–551. doi:10.1007/BF01898506.

외부 링크