1,8-naftaalihappoanhydridi
| 1,8-naftaalihappoanhydridi | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC2=C3C(=C1)C(=O)OC(=O)C3=CC=C2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H6O3 |
| Moolimassa | 198,168 g/mol |
| Sulamispiste | 268–270 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
1,8-naftaalihappoanhydridi (C12H6O3) on aromaattisiin anhydrideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden, esimerkiksi väriaineiden, valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 1,8-naftaalihappoanhydridi on ruskehtavaa kiteistä ainetta, joka ei liukene veteen.[1][2] Yhdiste reagoi ammoniakin tai amiinien kanssa naftaali-imidijohdannaisiksi. Yhdisteellä on sienten kasvua estäviä ominaisuuksia.[3][4]
1,8-naftaalihappoanhydridiä valmistetaan hapettamalla asenafteenia. Hapettimena käytetään vetyperoksidia, rikkihappoa, kromitrioksidia tai ilmaa. Jälkimmäinen reaktio suoritetaan 120–400 °C:n lämpötilassa ja katalyytteinä käytetään vanadiinin oksideja tai mangaanin tai koboltin suoloja.[3][4][5]
1,8-naftaalihappoanhydridia käytetään lähtöaineena väriaineiden ja optisten kirkasteiden synteeseissä. Yhdisteellä käsitellyt siemenet eivät ole yhtä herkkiä rikkaruohomyrkyille kuin käsittelemättömät.[3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 873. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-1192-6784-3 (englanniksi)
- ↑ Naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 23.10.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Freimund Röhrscheid: "Carboxylic Acids, Aromatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Mannan Talukder & Curtis R. Kates: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.