Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride
| Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H6O3 | |||
| IUPAC-naam | naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride | |||
| Andere namen | 1,8-naftaleendicarbonzuuranhydride | |||
| Molmassa | 198,178 g/mol | |||
| SMILES | C1=C3C2=C(C=C1)C(OC(C2=CC=C3)=O)=O
| |||
| CAS-nummer | 81-84-5 | |||
| EG-nummer | 201-380-2 | |||
| PubChem | 6693 | |||
| Wikidata | Q424800 | |||
| Beschrijving | lichtgeel poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 9600 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Smeltpunt | 273-274 °C | |||
| Kookpunt | 422 °C | |||
| Vlampunt | 272 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride is de anhydridevorm van het dicarbonzuur naftaleen-1,8-dicarbonzuur. Het is een vaste stof, vrijwel onoplosbaar in water, maar goed oplosbaar in di-ethylether en ethanol.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Naftaleen-1,8-dicarbonzuur en de anhydride worden op industriële schaal bereid door de oxidatie van acenafteen met chroomzuur of een zout daarvan.[1] Een alternatieve methode is de oxidatie van acenafteen met behulp van zuurstofgas of lucht in aanwezigheid van een katalysator op basis van een metaal zoals kobalt.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride wordt gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder imiden en imines voor de productie van kleurstoffen.
De stof zelf was de eerste commerciële safener (beschermstof) voor herbiciden. Maïszaden werden ermee beschermd tegen de fytotoxische effecten van de herbiciden.[3] Tegenwoordig wordt het voor die toepassing niet meer gebruikt.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Toxnet
- ↑ U.S. Patent 2379032, "Process for the preparation of naphthalic acids" van 26 juni 1945 aan Allied Chemical & Dye Corporation
- ↑ U.S. Patent 2966513, "Production of natphthalene dicarboxylic acids" van 27 december 1960 aan Standard Oil Company
- ↑ U.S. Patent 3564768, "Coated corn seed" van 23 februari 1971 aan Gulf Research & Development Company