Caballero a pályafutását a Boca Juniorsban kezdte, ennek az egyesületnek 2001 és 2004 között volt tagja. Ezután a spanyol Elche csapata következett, ahol 2004-től 2011-ig játszott. 2006-ban kölcsönben az argentin Arsenal játékosa volt. 2011-ben került a Málaga csapatához ahol alapemberré nőtte ki magát, és számos nagy bravúrt mutatott be. 2014-től 2017-ig Manchester City kapusa,majd 2017-től a Chelsea-ban véd.
2016. február 28-án a Manchester City játékosaként ő volt a Liverpool elleni 2016-os Capital One Cup döntő hőse, miután a rendes játékidőt, és a hosszabbítást követő büntetőpárbajban három tizenegyest is hárított, ezzel győzelemhez segítve csapatát.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Wilfredo Caballero című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.