Difenhidramin

Difenhidramin
Klinični podatki
Izgovarjava	dífenhidramín
Blagovne znamke	Benadryl, Unisom, Sominex, drugi
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682539
Nosečnostna; kategorija	AU: A ; ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Zasvojljivost	zelo nizka
Način uporabe	z zaužitjem, v mišico, intravensko, topično, rektalno
Oznaka ATC	D04AA32 (WHO) D04AA33, R06AA02;
Pravni status
Pravni status	AU: S2 (Pharmacy only) ; ZDA: BRp ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	40–60 %
Vezava na beljakovine	98–99 %
Presnova	v jetrih (CYP2D6 (80 %), CYP3A4 (10 %))
Razpolovni čas	razpon: 2,4–13,5 h
Izločanje	s sečem: 94 %; z blatom: 6 %
Identifikatorji
	IUPAC ime 2-(difenilmetoksi)-N,N-dimetiletanamin;
Številka CAS	58-73-1;
PubChem CID	3100;
IUPHAR/BPS	1224;
DrugBank	DB01075;
ChemSpider	2989;
UNII	8GTS82S83M;
KEGG	D00669;
ChEBI	CHEBI:4636;
ChEMBL	ChEMBL657;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022949 ;
ECHA InfoCard	100.000.360
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C17H21NO
Mol. masa	255,355
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O(CCN(C)C)C(c1ccccc1)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C17H21NO/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3; Key:ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N;

Dífenhidramín je klasični neselektivni antihistaminik za sistemsko zdravljenje, ki deluje kot zaviralec na receptorjih H1.^[7]^[8] Deluje antiemetično (blaži siljenje na bruhanje), antipruritično (blaži srbež) in sedativno (pomirjevalno)^[7] ter se uporablja za zdravljenje alergij,^[8] pa tudi proti nespečnosti, za blaženje tresavice pri parkinsonizmu ter proti slabosti.^[8] Uporablja se z zaužitjem, v mišico, intravensko, topično in rektalno.^[8] Maksimalni učinek nastopi približno dve uri po odmerjanju ter lahko učinkuje do sedem ur.^[8]

Med pogoste neželene učinke spadajo zaspanost, težave s koordinacijo in slabost.^[8] Uporaba pri majhnih otrocih in pri starostnikih se ne priporoča.^[8]^[9] Glede uporabe med nosečnostjo niso poznana posebna tveganja, med dojenjem se pa uporaba difenhidramina odsvetuje.^[10]

Poleg glavnega antihistaminskega delovanja izkazuje tudi antiholinergičen učinek.^[11]

Difenhidramin je odkril George Rieveschl, komercialno so ga začeli uporabljati leta 1946.^[12]^[13] Na voljo so generična (večizvorna) zdravila.^[8] Prodaja se pod različnimi zaščitenimi imeni,^[8] na slovenskem tržišču pa ni registriranega zdravila s to učinkovino.^[14]

Sklici

↑ Hubbard, John R.; Martin, Peter R. (2001). Substance Abuse in the Mentally and Physically Disabled (v angleščini). CRC Press. str. 26. ISBN 9780824744977.
↑ »Showing Diphenhydramine (DB01075)«. DrugBank. Arhivirano iz spletišča dne 31. avgusta 2009. Pridobljeno 5. septembra 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 Paton DM, Webster DR (1985). »Clinical pharmacokinetics of H1-receptor antagonists (the antihistamines)«. Clinical Pharmacokinetics. 10 (6): 477–497. doi:10.2165/00003088-198510060-00002. PMID 2866055.
↑ AHFS Drug Information. Published by authority of the Board of Directors of the American Society of Hospital Pharmacists. 1990.
↑ Simons KJ, Watson WT, Martin TJ, Chen XY, Simons FE (Julij 1990). »Diphenhydramine: pharmacokinetics and pharmacodynamics in elderly adults, young adults, and children«. Journal of Clinical Pharmacology. 30 (7): 665–671. doi:10.1002/j.1552-4604.1990.tb01871.x. PMID 2391399.
↑ ^6,0 ^6,1 Garnett WR (Februar 1986). »Diphenhydramine«. American Pharmacy. NS26 (2): 35–40. doi:10.1016/s0095-9561(16)38634-0. PMID 3962845.
↑ ^7,0 ^7,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5511900/difenhidramin?query=difenhidramin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 8. 2020.
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 ^8,5 ^8,6 ^8,7 ^8,8 »Diphenhydramine Hydrochloride«. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 6. september 2016. Arhivirano iz spletišča dne 15. septembra 2016. Pridobljeno 28. avgusta 2016.
↑ Schroeck JL, Ford J, Conway EL, Kurtzhalts KE, Gee ME, Vollmer KA, Mergenhagen KA (november 2016). »Review of Safety and Efficacy of Sleep Medicines in Older Adults«. Clinical Therapeutics. 38 (11): 2340–2372. doi:10.1016/j.clinthera.2016.09.010. PMID 27751669.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
↑ »Diphenhydramine Pregnancy and Breastfeeding Warnings«. Drugs.com. Arhivirano iz spletišča dne 2. oktobra 2016. Pridobljeno 28. septembra 2016.
↑ Ayd, Frank J. (2000). Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences. Lippincott Williams & Wilkins. str. 332. ISBN 978-0-7817-2468-5. Arhivirano iz spletišča dne 8. septembra 2017.
↑ Dörwald, Florencio Zaragoza (2013). Lead Optimization for Medicinal Chemists: Pharmacokinetic Properties of Functional Groups and Organic Compounds. John Wiley & Sons. str. 225. ISBN 978-3-527-64565-7. Arhivirano iz spletišča dne 2. oktobra 2016.
↑ »Benadryl«. Ohio History Central. Arhivirano iz spletišča dne 17. oktobra 2016. Pridobljeno 28. septembra 2016.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_difenhidramin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301 Centralna baza zdravil, vpogled: 19. 8. 2020.

[1] Hubbard, John R.; Martin, Peter R. (2001). Substance Abuse in the Mentally and Physically Disabled (v angleščini). CRC Press. str. 26. ISBN 9780824744977.

[2] »Showing Diphenhydramine (DB01075)«. DrugBank. Arhivirano iz spletišča dne 31. avgusta 2009. Pridobljeno 5. septembra 2009.

[pmid2866055-3] 3,0 ^3,1 Paton DM, Webster DR (1985). »Clinical pharmacokinetics of H1-receptor antagonists (the antihistamines)«. Clinical Pharmacokinetics. 10 (6): 477–497. doi:10.2165/00003088-198510060-00002. PMID 2866055.

[AHFS-4] AHFS Drug Information. Published by authority of the Board of Directors of the American Society of Hospital Pharmacists. 1990.

[pmid2391399-5] Simons KJ, Watson WT, Martin TJ, Chen XY, Simons FE (Julij 1990). »Diphenhydramine: pharmacokinetics and pharmacodynamics in elderly adults, young adults, and children«. Journal of Clinical Pharmacology. 30 (7): 665–671. doi:10.1002/j.1552-4604.1990.tb01871.x. PMID 2391399.

[pmid3962845-6] 6,0 ^6,1 Garnett WR (Februar 1986). »Diphenhydramine«. American Pharmacy. NS26 (2): 35–40. doi:10.1016/s0095-9561(16)38634-0. PMID 3962845.

[SMS-7] 7,0 ^7,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5511900/difenhidramin?query=difenhidramin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 8. 2020.

[AHSP2016-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 ^8,5 ^8,6 ^8,7 ^8,8 »Diphenhydramine Hydrochloride«. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 6. september 2016. Arhivirano iz spletišča dne 15. septembra 2016. Pridobljeno 28. avgusta 2016.

[schroeck2016-9] Schroeck JL, Ford J, Conway EL, Kurtzhalts KE, Gee ME, Vollmer KA, Mergenhagen KA (november 2016). »Review of Safety and Efficacy of Sleep Medicines in Older Adults«. Clinical Therapeutics. 38 (11): 2340–2372. doi:10.1016/j.clinthera.2016.09.010. PMID 27751669.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[10] »Diphenhydramine Pregnancy and Breastfeeding Warnings«. Drugs.com. Arhivirano iz spletišča dne 2. oktobra 2016. Pridobljeno 28. septembra 2016.

[11] Ayd, Frank J. (2000). Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences. Lippincott Williams & Wilkins. str. 332. ISBN 978-0-7817-2468-5. Arhivirano iz spletišča dne 8. septembra 2017.

[12] Dörwald, Florencio Zaragoza (2013). Lead Optimization for Medicinal Chemists: Pharmacokinetic Properties of Functional Groups and Organic Compounds. John Wiley & Sons. str. 225. ISBN 978-3-527-64565-7. Arhivirano iz spletišča dne 2. oktobra 2016.

[13] »Benadryl«. Ohio History Central. Arhivirano iz spletišča dne 17. oktobra 2016. Pridobljeno 28. septembra 2016.

[14] ttp://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_difenhidramin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301 Centralna baza zdravil, vpogled: 19. 8. 2020.

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]