Пређи на садржај

Triptamin

С Википедије, слободне енциклопедије
Triptamin
Nazivi
IUPAC naziv
2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.000.464
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Svojstva
C10H12N2
Molarna masa 160,216
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Triptamin je monoaminski alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura sadrži indolni prstena, a prirodno se sintetizuje iz aminokiseline triptofan po čemu je dobio ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgu sisara i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.[3] Triptamin je takođe polazna osnova za grupu jedinjenja sa nazivom triptamini. U grupi triptamina se nalaze i razna biološki aktivna jedinjenja poput neurotransmitera ili halucinogena.

Koncentracija triptamina u mozgu pacova iznosi otprilike 3.5 pmol/g.[4]

Triptamini u biljkama

Mnoge, ili skoro sve biljke, imaju malu količinu triptamina koji učestvuje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-sirćetne kiseline (heteroauksin).[5] Veće koncentracije se mogu naći u biljkama vrste akacija. Triptamin u biljci deluje kao prirodni pesticid.[6]

Derivati triptamina

Opšta struktura supstituisanih triptamina

Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptaminski alkaloidi su pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama. Čovek ih često koristi zbog njihovih psihoaktivnih delovanja. Neki od takvih primera je i psilocibin iz gljiva, i DMT nekih biljaka. Poznati su i mnogi sintetički triptamini kao što je sumatriptan, lek za migrenu.

Neki triptamini mogu biti i delovi kompleksnijih jedinjenja kao što su: LSD i Ibogain

Prirodni triptamini (vidi još Popis prirodnih triptamina)
Kratko ime R4 R5 R6 RN1 RN2 Puno ime
DMT H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamin
NMT H H H H CH3 N-metiltriptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin H OH H H H 5-hidroksitriptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-metoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin
Sintetički triptamini
Kratko ime Rα R4 R5 RN1 RN2 Puno ime
AET CH2CH3 H H H H α-etiltriptamin
AMT CH3 H H H H α-metiltriptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diizopropiltriptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT H OCH3 H O=CH-CH3 O=CH-CH3 5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Jones R.S. (1982). „Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?”. Progress in neurobiology. 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5. 
  4. ^ „ScienceDirect - Toxicology : Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels”. 
  5. ^ Takahashi, Dean Nobutaka. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. 
  6. ^ MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994

Literatura

Spoljašnje veze

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Triptamin&oldid=9126482”