디노셉

Dinoseb
디노테럽과 혼동하지 말자.
디노셉
Dinoseb Grundstruktur V1-Seite001.svg
이름
선호 IUPAC 이름
2-(부탄-2-yl)-4,6-디니트로페놀
기타 이름
2-(sec-Butyl)-4,6-디니트로페놀
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.692 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H12N2O5/c1-3-6(2)8-4-7(11(14)15)5-9(10(8)13)12(16)17/h4-6,13H,3H2,1-2H3 checkY
    키: OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N checkY
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    키: OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYAU
  • [O-][N+]=c1cc(cc1O)C(CC)[N+]([O-])=O
특성.
C10H12N2O5
어금질량 240.215 g·190−1
밀도 1.35 g/cm3
녹는점 38–42°C(100–108°F, 311–315K)
산도(pKa) 4.4[1]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazardGHS05: Corrosive
위험
H300, H311, H315, H317, H318, H360, H410[2]
P201, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P310[2]
안전 데이터 시트(SDS) [2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디노세브는 디니트로페놀 계열의 제초제인 6초 부틸-2,4-디니트로페놀의 일반적인 산업명칭이다. 그것은 물에 잘 녹지 않는 결정 오렌지 고체다. 디노셉은 독성 때문에 유럽연합(EU)과 미국에서 제초제로 사용이 금지된다.

또한 DNBP라고 불리는 중합 억제제로도 사용된다. 스티렌 및 기타 불포화단모노머가 증류하여 정화할 때 열유도 고분자화를 방지하는 데 사용한다.

역사

1892년 독일에서는 다이노셉과 밀접한 관련이 있는 화학 화합물인 디니트로정크레솔(2,4-dinitro-6-methylphenol)이 발견되어 살충제로 처음 사용되었다. 그것은 나중에 제초제로도 사용되었고 또한 그러한 특성이 발견된 후에 살균제로도 사용되었다. 1945년에 정형외과-메틸 그룹은 디노섹을 생산하면서 sec-butyl 그룹으로 대체되었다. 이 화합물은 곤충과 진드기에 대한 접촉과 위 활동이 월등했다.[3] 디노셉은 1945년에 상업적으로 이용 가능하게 되었고 산업 바이오 테스트 연구소의 안전 데이터를 바탕으로 미국에서 사용 승인을 받았다.[4] 1984년 1월 13일, 덴마크의 배 다나 옵티마호는 영국 노스 쉴즈에서 덴마크 에스브제르까지 여행하는 동안 80 드럼의 디노셉을 잃어버렸다. 4개월 후 72개의 드럼통이 발견되어 복구되었다.[5] 디노셉은 1986년 여성 현장 근로자들이 이 화학물질에 노출되면서 선천성 결함에 대한 위협이 증가하면서 시장에서 철수했다. 그것은 또한 화학 물질에 노출된 남성들에게 불임증을 일으킬 수 있다.[6]

사용하다

디노셉은 콩, 채소, 과일, 견과류, 감귤류 같은 작물을 생산할 때 잡초 방제에 널리 사용되었던 제초제다. 현재 유럽연합(EU)과 미국에서는 다이노셉의 독성이 높다는 이유로 다이노셉이 금지돼 있다. 하지만, 디노셉은 중국에서 여전히 사용되고 있다; 비와 식수에서 발견된다는 사실에서 증명된다. 오늘날에는 사용할 수 있는 다른 안전한 제초제가 있다.[7] 디노셉은 포도를 보호하는 살충제로도 사용되었다. 인터넷에서는 디노셉과 다른 디니트로페놀을 체중감량제로 구입한다. 하지만 그것은 매우 위험하고 많은 사람들이 실수로 과다 복용으로 죽었다.[8]

작용기전

디노세브는 산화인산화효소의 결합체다. 그것은 미분해 형태일 때 지질막을 통과할 수 있는 약한 산이다.

Dinoseb metabolism.png

양자를 내부 미토콘드리아막(IMM)을 통해 운반하는 데 이 속성을 사용하며,[9] 양자를 중간 공간에서 가져가고 IMM을 통해 운반한 후 다시 미토콘드리아 매트릭스에서 방출한다. 분리된 형태의 다이노셉은 음전하를 띠며, 이는 IMM 전체에 존재하는 전기화학적 그라데이션 때문에 인터엠브레인 공간으로 이동하게 된다.

다이노셉은 양성자 구배를 낮추어 세포의 ATP 생성 능력을 제거하여 세포가 사망하게 된다.

식물에서도 다이노섹은 광섬유 II에서 플라토키논으로의 전자의 흐름을 억제하여 광합성을 억제한다.[10] 그 결과, 플라토키논은 양성자 구배를 만들 수 없고 ATP 싱타아제에 의해 ATP가 생성되지 않는다. 또한 NADP는 이산화탄소로부터 포도당을 생성하는 능력을 제거하는 NADPH를 형성하도록 줄일 수 없다. 이것은 또한 세포의 죽음으로 이어진다.

신진대사 및 생체변형

ATP를 생성하기 위한 식물의 메커니즘. 광섬유 II는 다이노즈에 의해 억제되므로 NADP를 NADPH로 줄일 수 없고 카본디오화이드에서 포도당을 만드는 기능이 제거된다.

쥐와 쥐에게 C로 태그가 붙은 다이노섹을 경구 투여한 결과 C의 40~65%가 소변으로 배설되고 30~40%가 대변에 들어간 것으로 나타났다. TLC 데이터는 다이노섹의 서로 다른 대사물이 존재한다는 것을 보여주었지만, 그것들은 확인되지 않았다.[11] 이 결과는 체외 연구와 체내 연구에 의해 확인되었다.

한 연구에서 C-dinoseb는 임신한 쥐에게 투여되었다. 이 자료는 복강 내 투여 후 흡수율이 구강 투여 후보다 훨씬 높다는 것을 보여주었다. 게다가, 배아 조직은 낮은 농도를 가지고 있었지만, C를 함유한 분자는 산모와 배아의 모든 조직에서 발견되었다.

경구 또는 복막내 투여 후 3시간 후 산모의 신장과 간에서 C는 약 50%, 대사물 50%로 나타났다. 그러나 배아의 신장과 간에서 C는 경구 투여 후 85% 디노셉, 복강 내 투여 후 57%로 나타났다.

독성

디노셉은 섭취, 흡입, 피부 접촉 시 독성이 강하다. 증상으로는 피로, 땀, 두통, 메스꺼움, 복통, 열이 있다.[12] 눈에도 자극이 된다. 피부 접촉은 화상의 원인이 되고 노란색으로 변한다. 임산부의 경우 이 물질은 태아에게 성장 결함을 유발할 수 있기 때문에 특히 위험하다(기형성).

디노셉은 미토콘드리아에서 ATP를 생산하는 언커플러(uncoupler) 역할을 하여 산화인산화를 방해한다. 이것은 미토콘드리아의 내막을 양성자에 더 잘 투과하게 함으로써 이루어진다. 양성자는 미토콘드리아 매트릭스로 더 쉽게 복귀할 수 있어 내측 미토콘드리아 막의 양쪽에서 양성자 농도의 차이가 낮아진다. 즉, 다음과 같다. 양성자 구배는 더 낮기 때문에 막 전위가 더 낮아질 것이다. 멤브레인 전위가 ATP 생산의 원동력이기 때문에 세포는 에너지를 생산할 수 없다.[13]

또한 다이노즈에 노출되면 ER 매개 칼슘 방출을 유도하여 세포 내 칼슘 수치가 증가하게 된다. 이것은 세포 사멸에 관여하는 프로테아제인 카스파제의 활성화에 뒤따른다. 살아남은 세포들은 알파 시뉴클레인의 수치가 증가하여 도파민성 신경세포가 생성된다.[7]

디노셉은 혈뇌 장벽과 태반 장벽과 같은 생물학적 막을 건널 수 있다. 이것이 왜 다이노셉이 임산부들에게 특히 위험한지를 설명해준다. 만약 이 화합물이 태반의 장벽을 통과할 수 있다면, 태아는 엄마의 피를 통해 다이노즈에 노출될 것이다.[7]

dinoseb의 경구 LD50 값은 쥐, 쥐, 토끼,[8] 기니피그에서 14~114mg/kg이다. 인간의 경우, 이것은 5–50 mg/kg이다.[14]

동물에 미치는 영향

디노셉은 인간뿐만 아니라 쥐, 물고기, 새와 같은 동물에게도 독성 화합물이다.

쥐: 다이노셉은 14일 정도 후에 한 번 복용한 후에 쥐에게 급성 독성을 일으킨다. 약 50%의 쥐들이 25–28 mg/kg의 다이노섹을 구전으로 투여받으면 죽는다. 쥐들이 피부를 통해 다이노즈에 노출될 때 훨씬 더 많은 것이 필요하다. 이 경우 쥐가 80mg/kg에 노출되면 50%가 사망한다. 디노섹을 주사했을 때 20mg/kg의 용량으로 쥐의 50%가 사망한다.[14] 그러나 또한 쥐의 경우 다이노셉이 태반을 통과할 수 있어 발생독성과 기형성 효과를 유발하는 것으로 밝혀졌다.[12]

물고기: 다이노셉은 또한 물고기들에게 매우 독성이 강하다. 왜냐하면 물고기는 매우 빨리 다이노셉을 섭취할 수 있기 때문이다. 금붕어와 같은 작은 물고기의 경우, 물속의 모든 물고기를 죽이기 위해서는 0.4ppm만 필요하다. 물고기가 산성수환경에서 살 때 다이노섹은 중립수역이나 알칼리수환경에서 살 때보다 더 독성이 강하다. 다이노셉은 약간 산성이기 때문이다.[15]

새: 다이노셉은 새들에게도 매우 독성이 강한 것으로 밝혀졌다. 새에게 7~9mg/kg의 단 한 번의 투여를 하면 새의 약 50%가 죽는다. 대부분의 새들은 작은 물줄기를 통해 다이노즈에 노출된다.[16]

연구 결과, 공룡은 암컷 쥐에게는 발암성이 있지만 수컷 쥐에게는 발암성이 없다는 것이 밝혀졌다.[16]

응급조치

오늘날에는 높은 선천성 결함으로 인해 세계의 많은 곳에서 다이노셉이 금지되고 있다. 이 금지령 때문에 더 이상 많은 사람들이 다이노즈에 노출되지 않는다. 그러나 누군가가 노출되면 응급처치로 몇 가지 조치를 취할 수 있다. 피해자는 흡입, 피부, 눈, 섭취의 네 가지 방법을 통해 노출될 수 있다. 다음은 노출의 네 가지 방법에 대한 응급 조치다.

흡입: 희생자는 신선한 공기를 좀 쐬어야 한다. 필요할 때 희생자에게 산소와 보조 환기를 투여할 수 있다. 기관지 공간은 베타2 작용제와 코르티코스테로이드 에어로졸로 치료할 수 있다.

피부: 오염된 의복과 보석은 희생자에게서 제거되어야 한다. 피해자의 피부와 머리카락, 손톱은 비누로 여러 번 깨끗이 씻어야 한다.

눈: 피해자의 눈은 흐르는 물로 즉시 헹궈야 한다. 이것은 적어도 20분 동안 필요하다. 콘택트 렌즈는 가능하면 제거해야 한다.

섭취: 피해자의 입을 먼저 헹구어야 한다. 피해자에게는 슬러리(240ml의 물/30g의 숯)로 주어야 한다. 이것은 피해자가 의식이 있을 때에만 가능하다.

네 가지 경우 모두 피해자가 진찰을 받아야 한다.[17]

화학

합성

디노섹 합성의 첫 번째 단계는 1-부틴과 페놀에서 2-(1-메틸프로필)페놀을 합성한 것이다.[18] 첫째, 1-부틴을 양성하여 2차 탄소가 형성된다. 이것은 산성 조건에서만 일어날 수 있다. 형성된 탄수화물은 페놀로 전기영양 방향족 대체를 할 수 있다. 이 반응의 산물은 2-(1-메틸프로필)페놀이다.

Synthesis 1.jpg

디노섹 합성의 두 번째 단계는 2-(1-메틸프로필)페놀의 질화다. 먼저 니트로늄 이온은 질산과 황산으로 형성된다.[19]

Synthesis 2.jpg

2-(1-methylpropyl)phenol은 니트로늄 이온을 차지하여 아레늄 이온을 형성하는데, 아레늄 이온에는 3개의 공명 구조가 있다. 물은 중성화합물을 형성하기 위해 추가 양성자를 분리할 수 있다.[19]

Synthesis of dinoseb step 3.jpg

이 반응의 산물은 다이노섹을 형성하기 위해 두 번째 질화를 겪을 수 있다.

Synthesis 4.jpg

입체체질론

디노세브는 두 개의 에노소메르를 혼합한 인종적 혼합물이다.

디노셉
(2개의 스테레오 오디오)
(S)-Dinoseb
(S)-구성 		(R)-Dinoseb
(R)-구성

참고 항목

참조

  1. ^ Szeto, Sunny Y.; Price, Patricia M. (September 1991). "Persistence of pesticide residues in mineral and organic soils in the Fraser Valley of British Columbia". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 39 (9): 1679–1684. doi:10.1021/jf00009a027.
  2. ^ a b c 시그마알드리히 주식회사 디노셉 2020-03-24년에 검색됨.
  3. ^ Topliss, John (2012-12-02). Quantitative Structure-Activity Relationships of Drugs. Elsevier. p. 427. ISBN 9780323146876.
  4. ^ Meyer, Carl (1998-12-29). Expert Witnessing: Explaining and Understanding Science. CRC Press. p. 149. ISBN 9780849311970.
  5. ^ Bockholts, P.; Heidebrink, I. (2012-12-06). Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15–18, 1988. Springer Science & Business Media. pp. 325–328. ISBN 9789400908871.
  6. ^ Times, Philip Shabecoff, Special To The New York (1986-10-08). "EMERGENCY ORDER BANS MUCH-USED PESTICIDE". The New York Times. ISSN 0362-4331. Retrieved 2017-03-13.
  7. ^ a b c Heusinkveld, Harm J.; van Vliet, Arie C.; Nijssen, Peter C. G.; Westerink, Remco H. S. (2016-06-11). "In vitro neurotoxic hazard characterisation of dinitrophenolic herbicides". Toxicology Letters. 252: 62–69. doi:10.1016/j.toxlet.2016.04.014. ISSN 1879-3169. PMID 27106277.
  8. ^ a b Zaharia, M.; Tudorachi, L.; Pintilie, O.; Drochioi, C.; Gradinaru, R.; Murariu, M. (2016). "Banned dinitrophenols still trigger both legal and forensic issues". Environmental Forensics. 17 (1): 120–130. doi:10.1080/15275922.2015.1133735. S2CID 112923764.
  9. ^ Walker, C. H. (2001-04-26). Organic Pollutants: An Ecotoxicological Perspective. CRC Press. ISBN 9780748409617.
  10. ^ Matsunaka, S.; Hutson, D. H.; Murphy, S. D. (2013-10-22). Mode of Action, Metabolism and Toxicology: Pesticide Chemistry: Human Welfare and the Environment. Elsevier. ISBN 9781483150451.
  11. ^ Gunther, Francis A.; Gunther, Jane Davies (2012-12-06). Residue Reviews: Residues of Pesticides and Other Contaminants in the Total Environment. Springer Science & Business Media. ISBN 9781461393948.
  12. ^ a b "Dinoseb - Toxipedia". www.toxipedia.org. Retrieved 2017-03-13.
  13. ^ Palmeira, C.M.; Moreno, A.J.; Madeira, V.M.C. (1994). "Interactions of Herbicides 2,4-D and Dinoseb with Liver Mitochondrial Bioenergetics". Toxicology and Applied Pharmacology. 127 (1): 50–57. doi:10.1006/taap.1994.1138. PMID 8048053.
  14. ^ a b Copius Peereboom, J.W. (1991). Hoe gevaarlijk zijn milieugevaarlijke stoffen?. pp. 179–183. ISBN 978-90-6009-477-8.
  15. ^ "EXTOXNET PIP - DINOSEB". extoxnet.orst.edu. Retrieved 2017-03-13.
  16. ^ a b "Dinoseb". pmep.cce.cornell.edu. Retrieved 2017-03-13.
  17. ^ "Material safety data sheets 222: Dinoseb" (PDF). Central Pollution Control Board. Retrieved 2017-03-16.
  18. ^ Ashford, R.D. (1994). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. London, England: Wavelength Publications Ltd. p. 159. ISBN 978-0-9522674-3-0.
  19. ^ a b "Chapter 21:Reactions of Aromatics". research.cm.utexas.edu. Retrieved 2017-03-13.

외부 링크