플라보놀류

Flavonols
플라바놀과 혼동하지 마세요.
플라보놀의 골격, 치환기가 표시된다.

플라보놀은 3-히드록시플라본 골격(IUPAC 이름: 3-히드록시-2-페닐크로멘-4-one)을 가진 플라보노이드의 한 종류이다.이들의 다양성은 페놀기 -OH 그룹의 서로 다른 위치로부터 비롯된다.플라보노이드의 또 다른 등급인 카테킨과 같은 플라보놀(a)과는 구별된다.

플라보놀은 다양한 과일과 야채에 존재한다.서구 인구에서 추정 일일 섭취량은 플라보놀의 경우 하루 20-50mg 범위이다.개인의 섭취량은 섭취하는 [1]식단의 종류에 따라 다르다.

이중 형광 현상(여진 상태 양성자 전달 또는 ESIPT로 인한)은 플라보놀(및 글루코시드)의 호변이성(tautomerism)에 의해 유발되며 식물 UV 보호와 꽃 [2]색상에 기여할 수 있다.

플라보노이드의 아류인 것 외에 플라보놀은 프로안토시아니딘과 함께 박테리아 유착을 차단하는 주스의 능력에 역할을 하도록 크랜베리 주스에 의해 제안되며, 이는 박테리아가 머무르고 시작하는 능력을 크게 감소시키기 위해 요로에 대장균의 피브리아를 압축하는 것으로 입증된다.감염을 [3]늦추다식물의 플라보놀 아글리콘은 활성산소종으로부터 식물을 보호하는 [4]역할을 하는 강력한 항산화제입니다.

플라보놀류

플라보놀류
이름. IUPAC 이름 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-히드록시플라본 3-히드록시-2-페닐크로멘-4-온 H H H H H H H H H
진달래틴 2-(3,4-디히드록시페닐)-3,7-디히드록시-5-메톡시크로멘-4-온 OCH3 H 오호 H H H 오호 오호 H
피세틴 3,3',4',7-테트라히드록시-2-페닐크로멘-4-온 H H 오호 H H 오호 오호 H H
갈랑인 3,5,7-트리히드록시-2-페닐크로멘-4-온 오호 H 오호 H H H H H H
고시페틴 2-(3,4-디히드록시페닐)-3,5,7,8-테트라히드록시크로멘-4-온 오호 H 오호 오호 H 오호 오호 H H
켐페라이드 3,5,7-트리히드록시-2-(4-메톡시페닐)디모멘-4-온 오호 H 오호 H H H OCH3 H H
켐페롤 3,4', 5, 7-테트라히드록시-2-페닐크로멘-4-온 오호 H 오호 H H H 오호 H H
이소람네틴 3,5,7-트리히드록시-2-(4-히드록시-3-메톡시페닐)디모멘-4-온 오호 H 오호 H H OCH3 오호 H H
모린 2-(2,4-디히드록시페닐)-3,5,7-트리히드록시크로멘-4-온 오호 H 오호 H 오호 H 오호 H H
미리세틴 3,3',4',5',5,7-디옥시-2-페닐크로멘-4-온 오호 H 오호 H H 오호 오호 오호 H
나쓰다이다인 2-(3,4-디메톡시페닐)-3-히드록시-5,6,7,8-테트라메톡시크로멘-4-온 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
빠치포돌 5-히드록시-2-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-3,7-디메톡시크로멘-4-온 오호 H OCH3 H H OCH3 오호 H H
케르세틴 3,3',4',5,7-펜타히드록시-2-페닐크로멘-4-온 오호 H 오호 H H 오호 오호 H H
람나진 3,5-디히드록시-2-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로멘-4-온 오호 H OCH3 H H OCH3 오호 H H
람네틴 2-(3,4-디히드록시페닐)-3,5-디히드록시-7-메톡시크로멘-4-온 오호 H OCH3 H H 오호 오호 H H

플라보놀 배당체

플라보놀 배당체 및 아세틸화 배당체
이름. 아글리콘 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
아스트라갈린 [[]] GLC
진달래 진달래틴 라하
하이포사이드 케르세틴 갈
이소케르시틴 케르세틴 GLC
켐페리트린 켐페롤 라하 라하
미리싯린 미리세틴 라하
케르킷린 케르세틴 라하
호비닌 켐페롤 호비노스 라하
루틴 케르세틴 루티노스
스피레오사이드 케르세틴 GLC
크산토람닌 람네틴 삼당류
아무렌신 켐페롤 GLC 테르트아밀
이카린 켐페라이드 라하 GLC 테르트아밀
트록세루틴 케르세틴 루티노스 히드록시에틸 히드록시에틸 히드록시에틸

약물 상호작용

플라보노이드는 CYP(P450) 활성에 영향을 미칩니다.플라보놀은 체내에서 대부분의 약물을[5] 대사하는 효소인 CYP2C9와 CYP3A4의 [1]억제제이다.

기술적 용도

2013년 연구에서는 일부 과일의 플라보놀 축적을 정량화하여 과일의 품질과 저장 내구성에 [6]따라 과일을 분류하는 것이 광학적인 방법으로 가능한 것으로 나타났다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). "The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms". Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Archived from the original on 2012-07-20.
  2. ^ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
  3. ^ "Juicy news about cranberries". medicalxpress.com. Retrieved 13 April 2018.
  4. ^ Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). "Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids". Plant J. 77 (3): 367–79. doi:10.1111/tpj.12388. PMC 4282528. PMID 24274116.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  5. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529.
  6. ^ Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). "Characterisation of the Polyphenol Content in the Kiwifruit (Actinidia deliciosa) Exocarp for the Calibration of a Fruit-sorting Optical Sensor". Phytochemical Analysis. 24 (5): 460–466. doi:10.1002/pca.2443. hdl:2158/1013486. PMID 23716352.

외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Flavonols 관련 미디어