후마길린

Fumagillin
후마길린
Fumagillin structure.svg
임상자료
AHFS/Drugs.com국제 마약 이름
ATC 코드
식별자
  • (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy- 4-[(2R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodeca-2,4,6,8-tetraenoic acid
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.041.288 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C26H34O7
어금질량458.551 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(=CC[=CC@H]1[C@@](O1)(C)[C@H]2[C@H]([C@H])(CC[C@]23CO3)OC(=O)/C=C/C=C/C=C/C=C/C(=O)O)OC)C
  • InChI=1S/C26H34O7/c1-18(2)13-14-20-25(3,33-20)24-23(30-4)19(15-16-26(24)17-31-26)32-22(29)12-10-8-6-5-7-9-11-21(27)28/h5-13,19-20,23-24H,14-17H2,1-4H3,(H,27,28)/b7-5+,8-6+,11-9+,12-10+/t19-,20-,23-,24-,25+,26+/m1/s1 ☒N
  • 키:NGGMYCMYUNGM-CSDLUJIJSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

후마길린은 복잡한 생체분자로 항균제로 사용된다. 1949년 미생물인 아스페르길루스 후미가투스로부터 격리되었다.[1]

사용하다

동물에서

원래 꿀벌의 미생물인 노즈마 아피스 감염에 대해 사용하였다.

일부 연구에서는 물고기의 중요한 기생충인 미소볼루스 대뇌증을 포함한 일부 근생대 기생충에 효과가 있는 것으로 밝혀졌지만, 미국 식품의약국(FDA) 승인을 위해 필요한 보다 엄격한 검사에서는 효과가 없었다.

최근 식민지 붕괴 장애의 가능한 원인으로 추측되고 [2]있는 노즈마 세라네를 후마길린이 통제한다는 보고가 있다.[3][4] 그러나 최근의 보고서는 그것이 N. 세라네에 대해 효과적이지 않다는 것을 보여주었다.[5] 후마길린은 말라리아 기생충 증식 억제제로도 조사받고 있다.[6][7]

인간에게

후마길린은 소변성 질환 치료에 사용되어 왔다.[8][9] 그것은 또한 아메바살균이다.[10]

후마길린은 메티오닌아미노펩타아제2효소에[11] 결합해 혈관 형성을 차단할 수 있으며, 이 때문에 이 화합물은 반신성 유도체와 함께 암 치료에 있어 혈관신생 억제제로[12] 조사된다.

자프겐사는 체중 감량을 위해 후마길린 아날로그 벨로라닙을 이용한 임상시험을 실시했지만 성공하지 못했다.[13][14]

후마길린은 10 uM 이상의 농도에서 체외 적혈구에 독성이 있다.[15]

총합성

후마길린과 관련 후마길롤(수력분해 제품)은 총합성의 표적이 되어 왔으며, 경주성, 비대칭성, 형식성 등 여러 가지 성공적인 전략이 보고되었다.[16][17][18][19][20][21][22][23][24]

참조

  1. ^ F. R. 한슨, T. E. 엘베, J. 박테리아올. 1949, 58, 527
  2. ^ Williams, G.R.; Sampson, M.A.; Shutler, D.; Rogers, R.E.L. (2008). "Does fumagillin control the recently detected invasive parasite Nosema ceranae in western honey bees (Apis mellifera)?". Journal of Invertebrate Pathology. 99 (3): 342–344. doi:10.1016/j.jip.2008.04.005. PMID 18550078.
  3. ^ Sabin Russell (2007-04-26). "UCSF scientist tracks down suspect in honeybee deaths". San Francisco Chronicle.
  4. ^ "Scientists Identify Pathogens That May Be Causing Global Honeybee Deaths" (PDF). Edgewood Chemical Biological Center. 2007-04-25.[필요하다]
  5. ^ Huang, Wei-Fone; Leellen Solter; Peter Yau; Brian Imai (7 March 2013). Schneider, David S (ed.). "Nosema ceranae Escapes Fumagillin Control in Honey Bees". PLOS Pathogens. 9 (3): e1003185. doi:10.1371/journal.ppat.1003185. PMC 3591333. PMID 23505365.
  6. ^ 샤오춘 첸 외 "후마길린과 후마롤놀은 P. 팔시파룸 메티오닌 아미노펩타아제2와 상호작용을 하며 말라리아 기생충 체외 및 체외 성장을 억제한다. 화학 & 생물학, 제16권 Nr. 2(2009) blz. 193-202. Chen, X.; Xie, S.; Bhat, S.; Kumar, N.; Shapiro, T. A.; Liu, J. O. (2009). "Fumagillin and Fumarranol Interact with P. Falciparum Methionine Aminopeptidase 2 and Inhibit Malaria Parasite Growth in Vitro and in Vivo". Chemistry & Biology. 16 (2): 193–202. doi:10.1016/j.chembiol.2009.01.006. PMID 19246010.
  7. ^ 크리스토퍼 아리코-뮤엔델 외 "신기한, 구두로 구할 수 있는 후마길린 아날로그의 안티파라시즘 활동" Bioorganic &, 약용 화학 불능권 19Nr.17(2009년), blz. 5128-5131 Arico-Muendel, C;Centrella, P.A.;Contonio, B.D., 모건, 학사, o'Donovan, G;파라다이스, C.L.;Skinner, S.R.;Sluboski, B;스벤센, J.L., 화이트, K.F.;Debnath A.;복부, J., 윌슨, N;맥커 로우, J.H.;Derisi, J.L.;로젠델 씨가 P.J.;치앙, P.K.(2009년)."소설의Antiparasitic 활동, 구강에 이용할 만하푸마 길린 전후".Bioorganic &, 약용 화학 불능. 19(17):5128–5131. doi:10.1016/j.bmcl.2009.07.029.PMC 2745105.PMID 19648008.
  8. ^ Lanternier F, Boutboul D, Menotti J, et al. (February 2009). "Microsporidiosis in solid organ transplant recipients: two Enterocytozoon bieneusi cases and review". Transpl Infect Dis. 11 (1): 83–8. doi:10.1111/j.1399-3062.2008.00347.x. PMID 18803616. S2CID 205423324.
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  10. ^ Lefkove B, Govindarajan B, Arbiser JL (August 2007). "Fumagillin: an anti-infective as a parent molecule for novel angiogenesis inhibitors". Expert Rev Anti Infect Ther. 5 (4): 573–9. doi:10.1586/14787210.5.4.573. PMID 17678422. S2CID 41794515.
  11. ^ Gilbert, M. A.; Granath, W.O. Jr. (2003). "Whirling disease and salmonid fish: life cycle, biology, and disease". Journal of Parasitology. 89 (4): 658–667. doi:10.1645/GE-82R. PMID 14533670. S2CID 8950955.
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  13. ^ "Zafgen Announces Positive Topline Phase 1b Data for ZGN-433 in Obesity". MedNews. Drugs.com. 5 January 2011.
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  18. ^ 후마길롤 데이비드 A의 간결한 합성 Vosburg, Sven Weiler, Erik J. Sornsen Angelwandte Chemie International Edition 38권, 문제 7, 날짜: 1999년 4월 1일, 페이지: 971-974 DOI[dead link]
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  24. ^ Yamaguchi, J.; Hayashi, Y. (2010). "Syntheses of Fumagillin and Ovalicin". Chemistry: A European Journal. 16 (13): 3884–3901. doi:10.1002/chem.200902433. PMID 20209516.