MDAI

MDAI
MDAI
MDAI.svg
MDAI 3D ball.png
임상 데이터
루트
행정부.		오랄
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[f][1,3]벤조디옥솔-6-아민
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C10H11NO2
몰 질량177.165g/140g/140−1
3D 모델(JSmol)
  • C1C(CC2=CC3=C(C=C21) OCO3)N
  • InChI=1S/C10H11NO2/c11-8-1-6-3-9-10(13-5-12-9)4-7(6)2-8/h3-4,8H,1-2,5,11H2 checkY
  • 키: FQDRMHCWZAXJM-UHFFFAOYSA-N checkY

MDAI(5,6-메틸렌디옥시-2-아미노인단)는 데이비드 E가 이끄는 팀에 의해 1990년대에 개발된 의약품이다. 퍼듀 대학의 니콜스입니다그것은 시험관 내에서 비독성, 고도로 선택적인 세로토닌 방출제(SSRA)로 작용하며 사람에게서 엔탁토겐 효과를 일으킨다.

화학

MDAI의 화학 구조는 불법 약물인 MDA의 화학 구조에서 간접적으로 파생되지만, 알킬 아미노암페타민 측쇄의 알파-메틸기는 벤젠 핵에 다시 결합되어 인단 고리계를 형성하고 있어 약리학적 특성이 크게 변화하고 있다.

3-(3,4-메틸렌디옥시페닐) 프로피온산으로부터[1] MDAI를 제조하여 산염화물로 변환한 후 가열하여 5,6-메틸렌디옥시-1-인다논을 제조할 수 있다.히드록시이미노케톤은 메탄올 중 아질산아밀아밀에 의해 HCl에 의해 처리된다.이는 촉매 HSO와24 함께 빙하 아세트산의 Pd/C 촉매를 사용하여 DOM [2]유추에 대해 논의한 논문에서 Nichols의 이전 방법을 수정한 후 2-아미노인단으로 환원됩니다.

약리학

MDAI는 IC 값이 각각 512nM, 5920nM, 1,426nM인50 세로토닌, 도파민, 노르에피네프린의 재섭취를 억제하는 것으로 나타났다.이는 MDAI가 세로토닌 트랜스포터(SERT)에 대해 선택적 친화력을 갖는다는 것을 보여준다.레세핀과 MDAI로 처리된 동물에서, 모노아민 신경전달물질의 세포외 농도가 더 높았고, 가장 유의미한 세로토닌이 나타났다.이 결과는 MDAI가 세로토닌의 재섭취를 효과적으로 억제하면서 세로토닌의 잠재적 방출제임을 나타낸다.비교하자면, MDAI는 세로토닌을 MDA에 방출하는 것과 효력이 비슷하지만 [3]MDMA보다 훨씬 낮다.

영향들

분말 형태의 MDAI

MDMA에 의해 대표되는 약물군은 신체에서 다양한 작용 메커니즘을 통해 그 효과를 생산하고, 결과적으로 동물들이 반응하도록 훈련될 수 있는 세 가지 뚜렷한 신호를 생성한다: 필로폰과 같은 약물에 의해 대표되는 각성제 신호, LSD와 DOM과 같은 약물에 의해 대표되는 사이키델릭 신호, 그리고 "엔탁토겐 유사 신호"MDAI 및 MBDB와 같은 약물에 의해 생산됩니다.이러한 약물은 MDMA의 효과를 인식하도록 훈련 받은 동물에게는 약물에 적합한 반응을 일으키지만, 자극제나 환각제에 반응하도록 선택적으로 훈련 받은 동물에게는 반응을 일으키지 않습니다.이 화합물들은 뇌에서 선택적으로 세로토닌을 방출하지만 도파민이나 노르아드레날린 수치에는 거의 영향을 미치지 않기 때문에, 그들은 공감 유발 효과를 낼 수 있지만, 자극 작용은 하지 않고, 대신 다소 [4][5][6][7][8][9][10]진정된다.

28mg/kg의 MDAI를 피하 주입한 쥐의 경우 매우 높은 용량으로 치사율이 50%인 쥐에서 치명적일 수 있다.이것은 세로토닌 방출이 체온 [11]조절을 방해하는 방법의 결과이다.

과학 연구에 사용

MDAI 및 기타 유사한 약물은 MDMA의 많은 효과를 복제할 수 있지만 MDMA 및 일부 관련 약물과 관련된 신경독성을 유발하지 않기 때문에 과학 연구에 널리 사용되어 왔다.심혈관계 [1][12][13][14][15][16][17]독성에 대한 테스트는 수행되지 않았다.

레크리에이션용 약으로 사용

MDAI는 디자이너 의약품으로 광고되어 왔다.2007년경부터 온라인으로 판매되기 시작했지만 여러 나라에서 메페드론 사용이 금지되면서 2010~2012년 사이에 최고 인기를 끌었다.MDAI라고 주장하는 인터넷 소스 제품은 메페드론 또는 기타 치환된 캐시논 유도체 및 무기물질의 혼합조성물을 함유하는 것으로 다양하게 나타났으며, 일반적으로 MDAI는 함유되지 않았다.MDAI의 인터넷 검색 수는 독일 및 [18]미국에 비해 영국에서 상당히 높다. MDAI는 격리된 상태에서만 무신경 독성이지만 다른 [19]약물과 혼합될 경우 신경 독성이 될 수 있다.3명의 사망자는 2011-2012년 영국에서 MDAI 사용과 관련이 있으며, 모두 세로토닌 증후군과 일치하는 증상을 수반한다.이들 중 2명은 다른 약물과 관련이 있으며,[20] 1명은 MDAI만으로 사망한 것으로 보인다.

법적 상태

2015년 10월 현재 MDAI는 중국에서 [21]관리되고 있는 물질입니다.

2015년 [22]9월 현재 덴마크에서는 MDAI가 불법입니다.

2011년 12월 현재 MDAI는 스위스에서 관리되고 있는 물질입니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Nichols DE, Brewster WK, Johnson MP, Oberlender R, Riggs RM (February 1990). "Nonneurotoxic tetralin and indan analogues of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry. 33 (2): 703–10. doi:10.1021/jm00164a037. PMID 1967651.
  2. ^ Nichols DE, Barfknecht CF, Long JP, Standridge RT, Howell HG, Partyka RA, Dyer DC (February 1974). "Potential psychotomimetics. 2. Rigid analogs of 2,5-dimethoxy-4-methylphenylisopropylamine (DOM, STP)". Journal of Medicinal Chemistry. 17 (2): 161–6. doi:10.1021/jm00248a004. PMID 4809251.
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  21. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Retrieved 1 October 2015.
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