염소산

Capric acid
데카노산
Skeletal formula of decanoic acid
Ball-and-stick model of decanoic acid
이름
선호 IUPAC 이름
데카노산
기타 이름
카프린산, 카프린산, 데코산, 데실릭산;
1-Nonaneccarboxylic acid;
C10:0(lipid number)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.005.798 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-376-4
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • HD9100000
유니
  • InChi=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) 수표Y
    키: GHVNFZFCNT-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
    키: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC
  • O=CCCCCCCCCCC
특성.
C10H20O2
어금질량 172.268 g·190−1
외관 화이트 크리스털
냄새 강한 산욕과 불쾌함[1]
밀도 0.893 g/cm3(25°C)[2]
0.8884 g/cm3(35.05°C)
0.8773 g/cm3(50.17°C)[3]
녹는점 31.6°C(88.9°F, 304.8K)[6]
비등점 268.7°C(515.7°F, 541.8K)
0.015 g/100 mL(20°C)[4]
용해성 알코올, 에테르, CHCl3, CH66, CS2, 아세톤에[1] 용해성
로그 P 4.09[4]
증기압 4.88·10−5 kPa(25 °C)[1]
0.1kPa(108°C)[4]
2.03 kPa(160 °C)[5][2]
산도(pKa) 4.9[1]
열전도도 0.372 W/m·K(솔리드)
0.141 W/m·K(액체)[3]
1.4288(40°C)[1]
점도 4.327 cP(50 °C)[4]
2.88 cP(70 °C)[3]
구조
단색체(-3.15°C)[7]
P21/c[7]
a = 23.1 å, b = 4.973 å, c = 9.716 å[7]
α = 90°, β = 91.28°, γ = 90°
열화학
475.59 J/몰·K[5]
−713.7 kJ/mol[4]
6079.3 kJ/mol[5]
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 중간 독성
섭취 위험
 독성이 있을 수 있음
흡입 위험
 자극을 일으킬 수 있음
피부 유해성
 접촉 시 독성이 있을 수 있음
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark[2]
경고
H315, H319, H335[2]
P261, P305+P351+P338[2]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
플래시 포인트 110°C(230°F, 383K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
10 g/kg(구강, 구강)[8]
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 지방산
 노나노산, 언데카노산
관련 화합물
 데카놀
데카날
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

염소산은 데카노산(decanoic acid, decylic acid)이라고도 하며 포화지방산이다. 그것의 공식은 CH3(CH2)8COOH이다. 데카노산염과 데카노산 에스테르는 캡레이트 또는 데카노산염이라고 불린다. 염소산이라는 용어는 라틴어 "캐퍼/카프라"(고트)에서 유래한 말로, 이 화합물의 땀에 젖어 불쾌한 냄새가 염소를 연상시키기 때문이다.[9]

발생

염소산은 코코넛 오일(약 10%), 야자 커널 오일(약 4%)에서 자연적으로 발생하며, 그렇지 않으면 일반적인 씨 오일에서는 드물다.[10] 그것은 다양한 포유류의 우유에서 발견되고 다른 동물성 지방에서는 덜 발견된다.[6] 또한 두리안종인 두리오 데브롤렌스의 열매에서 나오는 지방의 1.62%를 포함하고 있다.[11]

두 개의 다른 산은 염소의 이름을 따서 명명된다: 카프로산(C6:0 지방산)과 카프리릴산(C8:0 지방산)이다. 염소산과 함께, 이것들은 염소젖지방에서 총 15%이다.[12]

생산

염소산은 산성 조건에서 삼산화크롬(CrO3) 산화제를 사용하여 1차 알코올 데카놀의 산화로부터 준비될 수 있다.[13]

염소산을 중화시키거나 트리글리세리드 에스테르를 수산화나트륨으로 비누화하면 캡레이트 나트륨, CH3(CH2)8CONA가2−+ 생성된다. 이 소금은 어떤 종류의 비누의 성분이다.

사용하다

염소산은 인공 과일 맛과 향수를 위한 에스테르 제조에 사용된다. 화학 합성에서도 중간으로 쓰인다. 그것은 유기 합성 및 산업적으로 향수, 윤활제, 기름, 고무, 염료, 플라스틱, 식품 첨가제 및 의약품 제조에 사용된다.[8]

제약

다양한 의약품의 캡레이트 에스테르 프로드약품을 이용할 수 있다. 염소산은 지방산이기 때문에, 약물로 소금이나 에스테르를 형성하면 지방질과 지방조직에 대한 친화력이 높아진다. 지방조직에서 나오는 약물의 유통이 보통 느리기 때문에, 캡레이트 형태를 사용함으로써 장기간 작용하는 약물의 주입형(디포 주사라고 한다)을 개발할 수 있다. 캡레이트 에스테르로 이용 가능한 약의 예로는 난드롤론, 플루페나진, 브롬페리돌, 할로페리돌 등이 있다.[citation needed]

영향들

염소산은 치료 관련 농도에서 전압 및 서브유닛 의존적인 방식으로 비경쟁적 AMPA 수용체 길항제 역할을 하며, 이 정도면 항지질 효과를 설명하기에 충분하다.[14] 이렇게 뇌에서 염소산에 의한 흥분 신경전달의 직접적인 억제는 MCT 케터제닉 식단의 항경련 효과에 기여한다.[14] 데카노산(Decanoic acid)과 AMPA 수용체 길항제 약제 perampanel은 AMPA 수용체 내 별도 현장에서 작용하기 때문에 AMPA 수용체에서의 협력 효과가 있을 가능성이 있어 Perampanel과 케트 유발 식단이 시너지 효과를 낼 수 있음을 시사한다.[14]

염소산은 케토제닉 식단과 관련된 미토콘드리아 증식의 원인이 될 수 있으며, 이는 PPARrial 수용체 작용과 미토콘드리아 생물생식에 관련된 표적 유전자를 통해 발생할 수 있다.[15][16] 전자 운송 체인의 복합 I 활성도는 데카노산 처리로 상당히 높아진다.[15]

그러나 경구적으로 섭취하는 중간 체인 지방산은 관문맥을 통해 간에서 섭취함으로써 1차 통과 대사에 의해 매우 빠르게 저하되며, β-산화 및 구연산 주기에 의해 코엔자임 A 매개체를 통해 빠르게 대사되어 이산화탄소, 아세테이트, 케톤 신체를 생성한다는 점에 유의해야 한다.[17] 케톤 β-히드록시부트리이트와 아세톤이 직접적인 항지질 활성을 가지는지는 불분명하다.[14][18][19][20]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e CID 2969 from PubChem
  2. ^ a b c d e f 데카노산 시그마알드리히 주식회사 2014-06-15년에 검색됨
  3. ^ a b c Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V. p. 278. ISBN 978-0-444-82802-6.
  4. ^ a b c d e f Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. ^ a b c 린스트롬의 n-Decanoic acid, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST 화학 웹북, NIST 표준 참조 데이터베이스 번호 69, 국립 표준 기술 연구소, Gaithersburg(MD), http://webbook.nist.gov(2014-06-15).
  6. ^ a b Beare-Rogers, J. L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J. V. (1 January 2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. S2CID 84492006.
  7. ^ a b c D. Bond, Andrew (2004). "On the crystal structures and melting point alternation of the n -alkyl carboxylic acids". New Journal of Chemistry. 28 (1): 104–114. doi:10.1039/B307208H.
  8. ^ a b c "CAPRIC ACID". chemicalland21.com. AroKor Holdings. Retrieved 2014-06-15.
  9. ^ "capri-, capr- +". Retrieved 2012-09-28.
  10. ^ 데이비드 J. 안네켄, 사빈 투, 랄프 크리스토프, 게오르크 피그, 우도 스타인버너, 알프레드 웨스트페치텔 "뚱뚱한 산" 2006년, 웨인하임, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_190.pub2
  11. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (in Malay). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Retrieved 28 November 2017.
  12. ^ Hilditch, T. P.; Jasperson, H. (1944). "The component acids of milk fats of the goat, ewe and mare". Biochemical Journal. 38 (5): 443–447. doi:10.1042/bj0380443. PMC 1258125. PMID 16747831.
  13. ^ McMurry, John (2008). Organic Chemistry (7th ed.). Thompson - Brooks/Cole. p. 624.
  14. ^ a b c d Chang, Pishan; Augustin, Katrin; Boddum, Kim; Williams, Sophie; Sun, Min; Terschak, John A.; Hardege, Jörg D.; Chen, Philip E.; Walker, Matthew C.; Williams, Robin S. B. (February 2016). "Seizure control by decanoic acid through direct AMPA receptor inhibition". Brain. 139 (2): 431–443. doi:10.1093/brain/awv325. PMC 4805082. PMID 26608744.
  15. ^ a b Hughes, Sean David; Kanabus, Marta; Anderson, Glenn; Hargreaves, Iain P.; Rutherford, Tricia; Donnell, Maura O’; Cross, J. Helen; Rahman, Shamima; Eaton, Simon; Heales, Simon J. R. (May 2014). "The ketogenic diet component decanoic acid increases mitochondrial citrate synthase and complex I activity in neuronal cells". Journal of Neurochemistry. 129 (3): 426–433. doi:10.1111/jnc.12646. PMID 24383952. S2CID 206089968.
  16. ^ Malapaka, Raghu R. V.; Khoo, SokKean; Zhang, Jifeng; Choi, Jang H.; Zhou, X. Edward; Xu, Yong; Gong, Yinhan; Li, Jun; Yong, Eu-Leong; Chalmers, Michael J.; Chang, Lin; Resau, James H.; Griffin, Patrick R.; Chen, Y. Eugene; Xu, H. Eric (2 January 2012). "Identification and Mechanism of 10-Carbon Fatty Acid as Modulating Ligand of Peroxisome Proliferator-activated Receptors". Journal of Biological Chemistry. 287 (1): 183–195. doi:10.1074/jbc.M111.294785. PMC 3249069. PMID 22039047.
  17. ^ Chang, Pishan; Terbach, Nicole; Plant, Nick; Chen, Philip E.; Walker, Matthew C.; Williams, Robin S.B. (June 2013). "Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids". Neuropharmacology. 69: 105–114. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. PMC 3625124. PMID 23177536.
  18. ^ Viggiano, Andrea; Pilla, Raffaele; Arnold, Patrick; Monda, Marcellino; D׳Agostino, Dominic; Coppola, Giangennaro (August 2015). "Anticonvulsant properties of an oral ketone ester in a pentylenetetrazole-model of seizure". Brain Research. 1618: 50–54. doi:10.1016/j.brainres.2015.05.023. PMID 26026798.
  19. ^ Rho, Jong M.; Anderson, Gail D.; Donevan, Sean D.; White, H. Steve (22 April 2002). "Acetoacetate, Acetone, and Dibenzylamine (a Contaminant in l-(+)-β-Hydroxybutyrate) Exhibit Direct Anticonvulsant Actions in Vivo". Epilepsia. 43 (4): 358–361. doi:10.1046/j.1528-1157.2002.47901.x. PMID 11952765. S2CID 31196417.
  20. ^ Ma, Weiyuan; Berg, Jim; Yellen, Gary (4 April 2007). "Ketogenic Diet Metabolites Reduce Firing in Central Neurons by Opening KATP Channels". The Journal of Neuroscience. 27 (14): 3618–3625. doi:10.1523/JNEUROSCI.0132-07.2007. PMC 6672398. PMID 17409226.