에루크산
Erucic acid
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (13Z)-도코스-13-에노산 | |
| 기타 이름 C22:1 (lipid number) | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 1728049 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.003.647 |
| EC 번호 |
|
| 177365 | |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| |
| 특성. | |
| C22H42O2 | |
| 어금질량 | 338.576 g·190−1 |
| 외관 | 화이트 왁시 솔리드 |
| 밀도 | 0.860 g/cm3 |
| 녹는점 | 33.8°C(92.8°F, 306.9K) |
| 비등점 | 381.5°C(718.7°F, 654.6K) (손상) |
| 불용성 | |
| 메탄올 및 에탄올 내 용해성 | 수용성 |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시:[1] | |
| 경고 | |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| 플래시 포인트 | 349.9°C(661.8°F, 623.0K) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| Infobox 참조 자료 | |
에루치산은 단불포화 오메가-9 지방산으로 22:1Ω9로 표시된다. 화학식 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH를 함유하고 있으며, 월플라워씨앗 등 브라시카과의 식물에서 만연하고 있으며, 보고된 함량은 에루산 유채유[2] 20~54%, 겨자유 42%이다. 에루치산은 시스-13도코세노산으로도 알려져 있고 트랜스 이소머는 놋쇠산으로도 알려져 있다.
사용하다
에루크산은 미네랄 오일과 같은 용도가 많지만, 일부 산유보다 더 쉽게 생분해된다. 유화 물감에 사용할 수 있도록 중합 및 건조 능력이 제한적이다. 다른 지방산과 마찬가지로 계면활성제나 윤활제로 전환될 수 있으며, 바이오디젤 연료의 전구체로도 사용할 수 있다.
에루크산의 파생상품은 베헤닐알코올(CH32(CH))21과 같이 더 많은 용도가 있다.OH), 주입점 억제제(저온에서 액체가 흐를 수 있도록 함), 은빛 베헤네이트(사진에 사용할 수 있음).[3]
에루크산 발생원
에루치크라는 이름은 "에루카"를 의미하며, 브라시카과의 꽃이 피는 식물의 속이다. 속은 콜레워트(E. sativa)를 포함하는데, 오늘날에는 아루굴라(미국)나 로켓(영국)으로 더 잘 알려져 있다.
에루크산은 광범위한 녹색 식물에서 자연적으로 생산되지만(다른 지방산과 함께) 특히 브라시카 속에서는 더욱 그러하다. 산업적 목적과 에루산의 생산을 위해 라피세드를 사용하고, 식품적 목적에는 에루산 대신 올레산에서 유래한 지방을 함유한 '저에루산 라피세이드'(REAR)가 개발되었다.[4]
생화학
에루치산은 올레오일-코엔자임 A와 말레닐-코아에스를 통해 올레산을 연장하여 생산된다.[5] 에루크산은 긴사슬 아킬 코아 탈수소효소에 의해 인간의 간에서 짧은 사슬 지방산으로 분해된다.
건강 효과
1970년대[6] 초 실험동물을 대상으로 한 연구는 에루산이 충분히 많은 용량에서 심장에 독성 영향을 미치는 것으로 보인다는 것을 보여준다. 그러나 보다 최근의 연구는 쥐 연구가 에루산의 인간 건강에 대한 연관성에 의문을 제기하고 있다. 쥐는 에루산을 처리하지 못하는 것이 특이하며, 에루산 수치가 높은 식단에 의해 쥐의 증상은 돼지, 영장류, 그 밖의 동물에서 관찰되지 않았다.[7] 유채유 소비와 심근지질증 증가, 즉 심장병 사이의 연관성은 인간에게 확립되지 않았다.[8] 로렌조의 기름(에루산과 다른 성분들을 함유하고 있는)을 장기간 사용함으로써 독성이 발생한다는 보고가 있는 반면, 에루산의 식이 섭취로 인한 사람들에게 해를 끼친다는 보고는 없다.[9]: 646–657
1970년대까지 에루산을 사용한 동물 연구가 발표되면서 전 세계 정부는 에루산을 많이 함유한 기름에서 멀어지게 되었고,[6] 동물 연구를 바탕으로 에루산에 대한 인간의 노출에 대한 내성 수준이 확립되었다.[8][10][11]
2003년, 식품 표준 호주는 임시 허용할 수 있는 일일 섭취 량 에루크산의 약 500mg/day의 평균 성인용(PTDI)는 간호 돼지에 더 많은 심근 지방증과 관련된 수준에 따라 만들어 냈다."[8]"There 이 수준과 증가한 myo와 관련된 수준 사이의120-fold 안전한 여유 거리는.수유 중인 돼지의 척추지질증 식이노출 평가에서는 일반 인구에 의한 에루크산 노출의 대부분이 콜자오일 섭취에서 비롯될 것이라는 결론을 내렸다. 개인이 평균 수준에서 섭취하는 에루크산의 식이 섭취량은 PTDI에 훨씬 못 미치기 때문에 공중 보건과 안전 측면에서 우려할 이유가 없다. 그러나 높은 수준에서 소비하는 개인은 PTDI에 접근할 가능성이 있다. 콜자오일의 에루산 수치가 전체 지방산의 2%를 초과한다면 특히 그러할 것이다."[8]
식품 등급의 유채유(카놀라 오일, 유채 00 오일, 저유황산 유채 오일, REAR 오일, 유채 카놀라 등가 오일이라고도 함)는 미국에서[10] 무게별로 최대 2% 에루산으로 규제되며, EU에서는[12] 최대 2%(2019-11-19 이전 5%)[11] 유아용 식품에 대한 특별 규정이 있다. 카놀라는 캐나다 매니토바 대학의 발두르 슈테판손 박사에 의해 B.나푸스와 B.라파의 유종의 품종에서 자랐다. 카놀라 오일은 콜자 오일이 아닌 에루크산이 낮은 다양한 유채에서 유래한다.
참조
- ^ "Erucic acid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 3 January 2022.
- ^ Sahasrabudhe, M. R. (1977). "Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 54 (8): 323–324. doi:10.1007/BF02672436. S2CID 84400266.
- ^ Economic Research Service, USDA (1996). "Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils" (PDF). Fats and Oils, Industrial Uses: 18. Archived from the original (PDF) on 10 October 2006.
- ^ 데이비드 J. 안네켄, 사빈 투, 랄프 크리스토프, 게오르크 피그, 우도 스타인버너, 알프레드 웨스트페치텔 "뚱뚱한 산" 2006년 울만 산업 화학 백과사전 Wiley-VCH, Weinheim의 "Fatty Acids". doi:10.1002/14356007.a10_190.pub2
- ^ Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). "The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa". Plant Physiol. 118 (1): 183–190. doi:10.1104/pp.118.1.183. PMC 34854. PMID 9733537.
- ^ a b Amy McInnis, 2004년 5월 21일 Rapseed To Canola: 2016년 4월 11일 웨이백머신에 보관된 신데렐라 이야기
- ^ 그리이스, H. & Hegght, H. (1983) 해양유와 유채유에 의한 쥐의 심근병변 인간과의 관련성 하이 및 로우 에루크산 라피지드 오일. 560쪽.
- ^ a b c d 식품 표준 오스트레일리아 뉴질랜드(2003년 6월) 식품 내 에루크산: 독성학적 검토 및 위험 평가 기술 보고서 시리즈 21번; 4 페이지 1항; ISBN 0-642-34526-0, ISSN 1448-3017
- ^ 루거 CL 등 식품 안전 및 식품 매개 독성 물질. 14장 헤이스의 독성학 원리 및 방법 제6판 에드스 월러스 헤이스, 클레어 L. 크루거 CRC 프레스, 2014 ISBN 9781842145371. 인용 : "인간에게. 그러나 아드레놀레우코디스트로피증 또는 아드레노밀론유로피증을 치료하는 데 로렌초유(올레산, 에루코산)가 장기간 사용되면 혈소판막증, 림프포니아가 발생하지만(Unkrig et al. 1994) 에루코산의 식이 섭취에 따른 부작용은 보고되지 않았다."
- ^ a b 미국 보건 및 휴먼 서비스 부서, CFR - Code of Federal Regulations Title 21 1 2010년 4월 1일
- ^ a b The Commission of the European Communities (1980). "Commission Directive 80/891/EEC of 25 July 1980 relating to the Community method of analysis for determining the erucic acid content in oils and fats intended to be used as such for human consumption and foodstuffs containing added oils or fats". Official Journal of the European Communities. 254.
- ^ "EUR-Lex - 32019R1870R(01) - EN - EUR-Lex".